Ethylsulfát - Ethyl sulfate
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Ethyl hydrogensíran | |
Ostatní jména Ethylsulfát; Kyselina sulfovinová; Ethylbisulfát; Kyselina ethoxysulfonová; Ethyl sulfát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.007.963 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C2H6Ó4S | |
Molární hmotnost | 126.13 g · mol−1 |
Hustota | 1,46 g / cm3 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Ethylsulfát (Název IUPAC: ethyl hydrogensíran), také známý jako kyselina sulfovinová, je organická chemická látka sloučenina používaný jako meziprodukt při výrobě ethanol z ethylen. Je to ethyl ester kyseliny sírové.
Dějiny
Tato látka byla studována současně s éter podle Němec alchymista August Siegmund Frobenius v roce 1730,[1] následně francouzština chemici Fourcroy v roce 1797 a Gay-Lussac v roce 1815.[2][3] švýcarský vědec Nicolas-Théodore de Saussure také to studoval v roce 1807.[4] V roce 1827 francouzsky chemik a farmaceut Félix-Polydore Boullay (1806-1835) spolu s Jean-Baptiste André Dumas si všiml úlohy ethylsulfátu při přípravě diethylether z kyselina sírová a ethanol.[5][6] Další studie německého chemika Eilhard Mitscherlich a švédský chemik Jöns Berzelius navrhl, že kyselina sírová působí jako a katalyzátor, to nakonec vedlo k objevu kyseliny sulfovinové jako meziproduktu v procesu.[7][8] Příchod elektrochemie podle italština fyzik Alessandro Volta a Angličtina chemik Humphry Davy v 1800s se potvrdil reakcí etheru a vody sub-stechiometrický množství kyseliny sírové v ethanolu a tato kyselina sulfovinová byla vytvořena jako meziprodukt v reakci.[9]
Výroba
Ethanol byl vyroben primárně procesem hydratace kyselinou sírovou, ve kterém ethylen reaguje s kyselina sírová za vzniku ethylsulfátu a poté hydrolýza,[10] ale tato metoda byla většinou nahrazena přímou hydratace ethylenu.[11]
Ethyl sulfát lze vyrobit v laboratorním prostředí reakcí ethanol s kyselina sírová za mírného varu, přičemž se reakce udržuje pod 140 ° C. Kyselina sírová musí být přidána po kapkách nebo musí být reakce aktivně ochlazena, protože samotná reakce je vysoce exotermická.
- CH3CH2OH + H2TAK4 → CH3-CH2-O-SO3H + H2Ó
Pokud teplota překročí 140 ° C, má ethylsulfátový produkt tendenci reagovat se zbytkovým výchozím ethanolem za vzniku diethylether. Pokud teplota ve značném přebytku kyseliny sírové překročí 170 ° C, ethylsulfát se rozloží na ethylen a kyselina sírová.[12][13]
Reakce
Mechanismus vzniku ethylsulfátu, diethylether, a ethylen je založen na reakci mezi ethanolem a kyselina sírová, což zahrnuje protonace ethanolového kyslíku za vzniku[vágní ] oxoniový ion.[13]
Ethyl sulfát se hromadí ve vlasech po chronické konzumaci alkoholu a jeho detekci lze použít jako a biomarker pro konzumaci alkoholu.[14]
Solí
Ethylsulfát může existovat ve formě solí, jako je ethylsulfát sodný, ethylsulfát draselný a ethylsulfát vápenatý. Sůl může být vytvořena přidáním příslušné uhličitanové nebo hydrogenuhličitanové soli. Jako příklad lze uvést ethylsulfát a Uhličitan draselný tvoří ethyl-sulfát draselný a hydrogenuhličitan draselný.[13]
- CH3-CH2-O-SO3H + K.2CO3 → CH3-CH2-O-SO3K + KHCO3
Viz také
Reference
- ^ Dr. Frobenius (1730) „Zpráva o spiritus vini æthereus, spolu s několika pokusy,“ Filozofické transakce královské společnosti (z Londýna), 36 (413) : 283–289.
- ^ Fourcroy, A.F. a Vauquelin, L.N. (1797) „Sur l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool et de la formation de l'éther" Archivováno 19. 3. 2016 na Wayback Machine (O působení kyseliny sírové na alkohol a na tvorbu etheru), Annales de Chimie, 23 : 203-215.
- ^ Gay-Lussac, LJ (1815) „Sur l'analyse de l'alcool et de l'éther sulfurique et sur les produits de la fermentation“ (O analýze alkoholu a sirného etheru a o produktech fermentace), Annales de Chimie, 95 : 311-318.
- ^ Théodore de Saussure (1807) „Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulphurique,“ Archivováno 2016-12-26 na Wayback Machine Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts, 64 : 316–354.
- ^ Dumas, J. B. a Boullay, P. (1827) „Mémoire sur la formation de l'éther sulphurique,“ Annales de Chimie et de Physique, 36 : 294-316.
- ^ Wisniak, Jaime (2010). „Félix-Polydore Boullay“ (PDF). Revista CENIC Ciencias Químicas. 41 (1): 59–66. Archivováno (PDF) od originálu 16. 8. 2017. Citováno 2013-08-09.
- ^ E. Mitscherlich (1834) „Ueber die Aetherbildung“ Archivováno 2017-01-13 na Wayback Machine (O tvorbě etheru), Annalen der Physik und Chemie, 31 (18) : 273-282.
- ^ J. J. Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Výroční zpráva o pokroku ve fyzice a chemii], (Stockholm, Švédsko: Královská švédská akademie věd, 1835). Po přezkoumání výzkumu Eilharda Mitscherlicha týkajícího se tvorby etheru Berzelius toto slovo razil katalys (katalýza) zapnuta strana 245 Archivováno 2017-01-13 na Wayback Machine:
Originál: Jag skall derföre, for att begagna en i kemien välkänd härledning, kalla den kroppars katalytiska kraft, sönderdelning genom denna kraft katalys, likasom vi med ordet analys beteckna åtskiljandet af kroppars beståndsdelar medelst den vanliga kemiska frändskapen.
Překlad: Proto použiji dobře známou chemickou derivaci, nazvu [katalytická] těla [tj. Látky] katalytická síla a rozkladem [jiných] těl touto silou katalýza, stejně jako to označujeme slovem analýza separace složek těl obvyklými chemickými afinitami.
- ^ "Historie éteru". Složení a struktura etheru. Archivováno z původního dne 27. prosince 2003. Citováno 7. září 2005.
- ^ Frank C. Whitmore (2012). Organická chemie. Jeden. Courier Corporation. ISBN 9780486311159.
- ^ Landau, Ralph; Schaffel, G. S (1971). „Poslední vývoj v chemii ethylenu“. Původ a rafinace ropy. Pokroky v chemii. 103. str.150–157. doi:10.1021 / ba-1971-0103.ch008. ISBN 978-0-8412-0120-0.
- ^ Julius B. Cohen (1930). Praktická organická chemie (příprava 5). Macmillana.
- ^ A b C Frederick George Mann a Bernard Charles Saunders (1960). Praktická organická chemie (přípravky, interakce ethanolu a kyseliny sírové). Longman Inc.
- ^ Cappelle, Delphine; Lai, Foon Yin; Covaci, Adrian; Vermassen, Annemie; Crunelle, Cleo L .; Neels, Hugo; Van Nuijs, Alexander L.N. (2018). „Hodnocení ethylsulfátu ve vlasech jako ukazatele spotřeby alkoholu pomocí kapalinové chromatografie - tandemová hmotnostní spektrometrie“. Testování a analýza drog. 10 (10): 1566–1572. doi:10,1002 / dta.2410. PMID 29923331.