Polyen - Polyene

Polyeny jsou poly-nenasycené organické sloučeniny které obsahují alespoň tři střídavé dvojité a jednoduché uhlík –Uhlíkové vazby. Tyto dvojné vazby uhlík-uhlík interagují v procesu známém jako časování což má za následek neobvyklé optické vlastnosti. Související s polyeny jsou dienes, kde existují pouze dvě střídavé dvojné a jednoduché vazby.
Následující polyeny se používají jako antibiotika pro člověka: amfotericin B, nystatin, kandicidin, pimaricin, methyl partricin a trichomycin.[1]
Optické vlastnosti
Některé polyeny jsou jasně zbarvené, což je u uhlovodíků jinak vzácná vlastnost. Normálně alkeny absorbují v ultrafialový oblast a spektrum, ale stav absorpční energie polyenů s četnými konjugovanými dvojnými vazbami lze snížit tak, že vstupují do viditelné oblasti spektra, což vede ke sloučeninám, které jsou zbarveny (protože obsahují chromofor ). Tak mnoho přirozených barviva obsahují lineární polyeny, např. beta-karoten, který je zodpovědný za barvu mrkve.
Chemické a elektrické vlastnosti
Polyeny bývají reaktivnější než jednodušší alkeny. Například triglyceridy obsahující polyen reagují na atmosférický kyslík. Polyacetylen, který částečně oxiduje nebo redukuje, vykazuje vysokou elektrickou vodivost. Většina vodivé polymery jsou polyeny a mnoho z nich má konjugované struktur.
Výskyt
Trochu mastné kyseliny jsou polyeny. Další třídou důležitých polyenů jsou polyenová antimykotika,[2]
- Reprezentativní polyeny
Amfotericin B je příkladem a polyenové antimykotikum (antimykotikum) činidlo.[3]
Leukotrien A4 je regulátor imunitní odpovědi.
Sítnice je chemický základ vidění zvířat.
Beta-karoten je červenooranžový pigment bohatý na rostliny a ovoce, zejména mrkev.
Polyacetyleny jsou syntetický polymer teoretického zájmu, protože při oxidaci vykazují kovové vlastnosti.[4]
Reference
- ^ Zotchev, Sergey B. (2003). "Polyen makrolidová antibiotika a jejich aplikace v humánní terapii". Současná léčivá chemie. 10: 211–223. doi:10.2174/0929867033368448.
- ^ Knihovnička NCBI (1996). "Polyenová antimykotika". Lékařská pobočka University of Texas v Galvestonu. Citováno 29. ledna 2010.
- ^ Torrado, J. J .; Espada, R .; Ballesteros, M. P .; Torrado-Santiago, S. „Formulace amfotericinu B a cílení na léky“, Journal of Pharmaceutical Sciences 2008, svazek 97, str. 2405-2425. doi:10,1002 / jps.21179
- ^ Lam, Jacky W. Y .; Tang, Ben Zhong "Funkční polyacetyleny" Účty chemického výzkumu 2005, svazek 38, str. 745-754. doi:10.1021 / ar040012f