Filipínský - Filipin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R) -4,6,8,10,12,14,16,27-oktahydroxy-3 - [(1R) -1-hydroxyhexyl] -17,28-dimethyloxacyklooktaakosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.164.904  |
| KEGG | |
| Pletivo | Filipínský |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C35H58Ó11 | |
| Molární hmotnost | 654.838 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Filipínský je směs chemických sloučenin, které nejprve izolovali lékárny v Upjohn společnost v roce 1955 z mycelia a kulturních filtrátů dříve neznámého aktinomycete, Streptomyces filipinensis.[1] Byl objeven ve vzorku půdy odebraném v Filipínské ostrovy, odtud název filipin. Izolát měl silnou antifungální aktivitu. Na základě své vlastnosti byl identifikován jako polyen makrolid UV-Vis a IR spektra.
Funkce
Ačkoliv polyen makrolidová antibiotika vykazují silnou antifungální aktivitu, většina z nich je příliš toxická pro terapeutické aplikace, s výjimkou amfotericin B a nystatin A1. Na rozdíl od amfotericinu B a nystatinu A1, které jsou závislé na sterolech iontové kanály, filipin je považován za jednoduchý disruptor membrány. Protože filipin je vysoce fluorescenční a váže se konkrétně na cholesterol, našel široké použití jako histochemické barvivo pro cholesterol. Tato metoda detekce cholesterolu v buněčných membránách se klinicky používá při studiu a diagnostice typu C. Niemann-Pickova choroba.
Používá se také v buněčné biologii jako inhibitor dráhy endocytózy raft / caveolae na buňkách savců (v koncentracích kolem 3 µg / ml)
Typy
Filipínština je směsí čtyř složek - filipinu I (4%), II (25%), III (53%) a IV (18%) - a měla by být označována jako komplex filipinu.[2][3]
- Hlavní složka, filipin III, má strukturu, kterou navrhli Ceder a Ryhage pro komplex filipinu.
- Filipínský jazyk I, který je obtížné charakterizovat, je pravděpodobně směsí několika složek, z nichž každá má o dvě hydroxylové skupiny méně než filipin III.
- Hmotnostní spektrometrie a NMR údaje ukazují, že Filipín II je 1'-deoxy-filipin III.
- Filipínský IV je izomerní s filipinem III. Jejich NMR spektra jsou téměř identická, přičemž hlavním rozdílem je štěpení protonu na C2. To naznačuje, že filipin IV je pravděpodobně epimerní k filipinu III buď na C1 'nebo C3.
Relativní a absolutní stereochemie filipinu III byla stanovena 13C NMR analýza acetonidu.[4]
Reference
- ^ Whitfield, G. B .; Brock, T. D.; Ammann, A .; Gottlieb, D .; Carter, H. E. (1955). „Filipínský, antimykotický antibiotikum: izolace a vlastnosti“. J. Am. Chem. Soc. 77 (18): 4799–4801. doi:10.1021 / ja01623a032.
- ^ Ceder, O .; Ryhage, R. (1964). „Struktura filipínštiny“. Acta Chem. Scand. 18: 558–561. doi:10,3891 / acta.chem.scand.18-0558.
- ^ Bergy, M. E.; Eble, T. E. (1968). „Filipínský komplex“. Biochemie. 7 (2): 653–659. doi:10.1021 / bi00842a021.
- ^ Rychnovsky, S. D .; Richardson, T. I. (1995). „Relativní a absolutní konfigurace Filipínců III“. Angew. Chem. Int. Vyd. Angl. 34 (11): 1227–1230. doi:10.1002 / anie.199512271.
externí odkazy
- Filipínský v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)