Onium ion - Onium ion
v chemie, an oniový ion je kation formálně získaný protonace mononukleárního rodiče hydrid a pnictogen (skupina 15 periodická tabulka ), chalkogen (skupina 16), nebo halogen (skupina 17). Nejstarší známý oniový iont a jmenovec třídy je amonný, NH+
4, protonovaný derivát amoniak, NH3.[1][2]
Název onium se také používá pro kationty, které by byly výsledkem substituce atomů vodíku v těchto iontech jinými skupinami, jako jsou organické radikály nebo halogeny; jako tetrafenylfosfonium, (C.6H5)4P+. Skupiny substituentů mohou být dvojmocné nebo trojmocné, čímž se získají ionty, jako je iminium a nitril.[1][2]
Jednoduchý oniový ion má náboj +1. Větší iont, který má dvě oniové iontové podskupiny, se nazývá a dvojitý ion onia, a má poplatek +2. A trojitý ion onia má poplatek +3 atd.
Sloučeniny oniového kationtu a některé další anion jsou známé jako sloučeniny onia nebo oniové soli.
Ionia onia a sloučeniny onia jsou inverzní analogický měřit ionty a jedli komplexy:
- Lewisovy báze tvoří ionty onia, když centrální atom získá ještě jednu vazbu a stane se pozitivním kation.
- Lewisovy kyseliny tvoří ionty iontů, když centrální atom získá ještě jednu vazbu a stane se záporným anion.[3]
Jednoduché oniové kationty (hydridy bez substitucí)
Skupina 15 (pnictogen) oniové kationty
- amonný (IUPAC název azan), NH+
4 (protonováno amoniak (Název IUPAC azan)) - fosfonium, PH+
4 (protonováno fosfin ) - žhářství, Popel+
4 (protonoval arsine ) - stibonium, SbH+
4 (protonoval stibine ) - bismuthonium, BiH+
4 (protonoval vizmutin )
Skupina 16 (chalkogen) oniové kationty
- oxonium, H
3Ó+
(protonoval voda (IUPAC název oxidan). Oxonium je lépe známé jako hydronium, ačkoli hydronium znamená a solvatovaný nebo hydratovaný proton. Může se také nazývat hydroxonium.) - sulfonium, H
3S+
(protonoval sirovodík ) - selenonium, H
3Se+
(protonoval selenid vodíku ) - teluronium, H
3Te+
(protonoval telurid vodíku )
Skupina 17 (halogenové) oniové kationty, ionty halonia, H2X+ (protonováno halogenovodíky )
- fluoronium, H
2F+
(protonoval fluorovodík ) - chloronium, H
2Cl+
(protonováno chlorovodík ) - bromonium, H
2Br+
(protonoval bromovodík ) - jodonium, H
2Já+
(protonováno jodovodík )
Pseudohalogen oniové kationty
- aminodiazonium, H
2N+
3 (protonoval azid vodíku ) - HCNH + / methylidyneamonium / hydrokyanonium, H
2CN+
HC≡NH+ (isomer N = CH+
2) (protonováno kyanovodík )
Skupina 14 (uhlíkatá skupina) oniové kationty
- ionty uhlíku (protonováno uhlovodíky ) mají pětimocný atom uhlíku s nábojem +1.
- alkaniové kationty, C
nH+
2n+3 (protonoval alkany )- methanium, CH+
5 (protonováno metan ) (Někdy se nazývá karbonium, protože se jedná o nejjednodušší člen této třídy, ale toto použití je zastaralé kvůli několika definicím.[4] Někdy se tomu říká methonium, ale methonium má také několik definic. Hojné ve vesmíru.) - ethanium, C
2H+
7 (protonoval etan ) - propan, C
3H+
9 (propan protonováno na neurčeném uhlíku)- propylium nebo propan-1-ylium (propan protonovaný na koncovém uhlíku)
- propan-2-ylium (propan protonovaný na středním uhlíku)
- butan, C
4H+
11 (butan protonováno na neurčeném uhlíku)- n-butan (n-butan protonováno na neurčeném uhlíku)
- n-butylium nebo n-butan-1-ylium (n-butan protonovaný na koncovém uhlíku)
- n-butan-2-ylium (n-butan protonovaný na středním uhlíku)
- isobutan (isobutan protonováno na neurčeném uhlíku)
- isobutylium nebo isobutan-1-ylium (isobutan protonovaný na koncovém uhlíku)
- isobutan-2-ylium (isobutan protonovaný na středním uhlíku)
- n-butan (n-butan protonováno na neurčeném uhlíku)
- oktonium nebo oktan, C
8H+
19 (protonováno oktan )
- methanium, CH+
- alkaniové kationty, C
- silanium (někdy silonium ), SiH+
5 (protonoval silan. Nemělo by se mu říkat silikon.[5] - další silanium kationty, Si
nH+
2n+3 (protonoval silany )- disilanium, Si
2H+
7 (protonováno disilane )
- disilanium, Si
- germonium, GeH+
5 (protonoval germane ) - stanonium, SnH+
3 (protonoval SnH
2; není protonován stannane SnH
4) - plumbonium, PbH+
3 (protonoval PbH
2)
Skupina 13 (skupina boru) oniové kationty
Skupina 18 (vzácný plyn) kationty onia
- hydrohelium nebo helonium, známější jako iont hydridu helia, HeH+ (protonoval hélium )
- neonium, NeH+ (protonováno neon )
- argonium, ArH+ (protonováno argon )
- kryptonium, KrH+ (protonoval krypton )
- xenonium, XeH+ (protonováno xenon )
Vodíkový onionový kation
- hydrogenonium, lépe známý jako trihydrogenový kation, H+
3 (protonovaný molekulární nebo diatomický vodík ), nalezený v ionizovaném vodíku a mezihvězdném prostoru
Kationy Onium s jednomocnými substitucemi
- primární amonné kationty, RH3N+ nebo RNH+
3 (protonovaný primární aminy )- hydroxylamonium, NH3ACH+ (protonoval hydroxylamin )
- methylamonium, CH3NH+
3 (protonoval methylamin ) - ethylamonium, C.2H5NH+
3 (protonoval ethylamin ) - hydrazinium nebo diazanium, NH2NH+
3 (protonováno hydrazin, aka diazan)
- sekundární amonné kationty, R2NH+
2 (protonováno sekundárně aminy )- dimethylamonium (někdy dimethylaminium ), (CH3)2NH+
2 (protonováno dimethylamin ) - diethylamonium (někdy diethylaminium ), (C.2H5)2NH+
2 (protonoval diethylamin ) - ethylmethylamonium, C.2H5CH3NH+
2 (protonoval ethylmethylamin ) - diethanolamonium (někdy diethanolaminium ), (C.2H4ACH)2NH+
2 (protonoval diethanolamin )
- dimethylamonium (někdy dimethylaminium ), (CH3)2NH+
- terciární amonné kationty, R3NH+ (protonovaný terciární aminy )
- trimethylamonium (CH3)3NH+ (protonováno trimethylamin )
- triethylamonium (C2H5)3NH+ (protonoval triethylamin )
- kvartérní amoniové kationty, R.4N+ nebo NR+
4- tetramethylamonium, (CH3)4N+
- tetraethylamonium, (C.2H5)4N+
- tetrapropylamonium, (C.3H7)4N+
- tetrabutylamonium, (C.4H9)4N+ nebo zkráceně Bu4N+
- trimethylamonné sloučeniny, (CH3)3RN+
- didecyldimethylamonium, (C.10H21)2(CH3)2N+
- pentamethylhydrazinium, N (CH3)2N (CH3)+
3 - tetrafluoroamonium, NF+
4
- kvartérní fosfoniové kationty, R4P+ nebo PR+
4- tetrafenylfosfonium, (C.6H5)4P+
- primární oxoniové kationty, [ROH
2]+
(protonované sloučeniny kyslíku R-O-H) - sekundární oxoniové kationty, [R.
2ACH]+
(protonované sloučeniny kyslíku R-O-R)- dialkyloxoniové kationty (protonované ethery )
- dimethyloxonium, [(CH
3)
2ACH]+
(protonoval dimethylether )
- dimethyloxonium, [(CH
- dialkyloxoniové kationty (protonované ethery )
- terciární oxoniové kationty, [R.
3Ó]+- trimethyloxonium, [(CH
3)
3Ó]+ - triethyloxonium, [(C
2H
5)
3Ó]+
- trimethyloxonium, [(CH
- sekundární sulfoniové kationty, R2SH+ (protonováno sulfidy )
- dimethylsulfonium, (CH3)2SH+ (protonoval dimethylsulfid )
- terciární sulfoniové kationty, R3S+
- trimethylsulfonium, (CH3)3S+
- sekundární fluoroniové kationty, R2F+
- dichlorfluoronium, Cl2F+
- trifluoroxenonium, XeF+
3 (XeF2 je neutrální.)
Kationy Onium s polyvalentními substitucemi
- sekundární amoniové kationty s jednou dvojně vázanou substitucí, R = NH2+
- diazenium, HN = NH2+ (protonováno diazen )
- guanidinium, (H2N)2C = NH2+ (protonoval guanidin ) (má rezonance struktura)
- terciární amoniové kationty s jednou substitucí trojných vazeb, R≡NH +
- terciární amoniové kationty mající dvě částečně dvojně vázané substituce, RNH+R
- pyridinium, C.5H5NH+ (protonováno pyridin )
- kvartérní amoniové kationty s jednou substitucí s dvojnou vazbou a dvěma substitucemi s jednou vazbou, R = NR2+
- kvartérní amoniové kationty mající dvě substituce s dvojnými vazbami, R = N = R+
- nitronium, [NE
2]+ - bis (trifenylfosfin) iminium, (((C.6H5)3P)2N+
- nitronium, [NE
- kvartérní amoniové kationty s jednou substitucí trojných vazeb a jednou jednoduchou vazbou, R≡NR+
- diazonium, N≡NR+ (substituovaný protonovaný dusík)
- nitrilium, RC≡NR+ (substituovaný protonovaný nitril)
- terciární oxoniové kationty mající jednu substituci trojných vazeb, R20+
- ionty acylia, R − C≡O+ ↔ R − C+= O.
- nitrosonium, N≡O+
- terciární oxoniové kationty mající dvě částečně dvojně vázané substituce, RO+R
- pyrylium, C.5H5Ó+
- terciární sulfoniové kationty mající jednu substituci trojných vazeb, R3S+
- thionitrosyl, N≡S+
Dvojité oniové dikace
- hydrazindium nebo hydrazinium (2+) dikace, +H3NNH+
3 (dvojnásobně protonovaný hydrazin) - diazenediium kation, +H2N = NH+
2 (dvojnásobně protonovaný diazen) - diazynediium kation, +HN≡NH+ (dvojnásobně protonovaný [di] dusík)
Enium kationty
Extra vazba se přidá k méně běžnému mateřskému hydridu, a analog karbenu, obvykle pojmenovaný -ene nebo -ylen, který je neutrální s 2 méně vazbami než běžnější hydrid, obvykle pojmenovaný -ane nebo -ine.
- borenium kationty, R
2B+
(protonoval boryleny aka boranylidenes ) - karbenium kationty, R
3C+
(protonováno karbeny ) mají trojmocný atom uhlíku s nábojem +1. - silylium kationty, R
3Si+
(protonováno silyleny ) - nitrenium kationty, R
2N+
(protonoval nitreny ) - fosfinidenium kationty, R
2P+
(protonoval fosfiniden ) - merkurinium kationty, R
3Hg+
(protonováno organortuť sloučeniny; vytvořeny jako meziprodukty v oxymerkurační reakce )
Substituované enia
- difenylkarbenium, (C
6H
5)
2CH + (disubstituovaný methenium) - trifenylkarbenium, (C
6H
5)
3C+
(tri-substituovaný methenium)
Ynium kationty
- ionty karbynia (protonoval carbynes ) mají dvojmocný atom uhlíku s nábojem +1.
- alkynium kationty, C
nH+
2n-1 (n ≥ 2) (protonováno alkyny )- methynium kation, H
2C+
(protonoval methylidinový radikál ) - ethynium, C
2H+
3 (protonováno ethyn )
- methynium kation, H
- alkynium kationty, C
Viz také
- Karboniový ion
- Lyoniový ion, protonovaná molekula rozpouštědla
- Lyátový ion, deprotonovaná molekula rozpouštědla
externí odkazy
- Ionty a radikály, Queen Mary University of London
- Onium sloučeniny v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)
Reference
- ^ A b Onium sloučeniny definice na IUPAC Gold Book
- ^ A b George A. Olah (1998). Onium ionty. John Wiley & Sons. str. 509. ISBN 9780471148777.
- ^ Pokročilá organická chemie: reakce a mechanismyMaya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ISBN 978-81-317-1107-1
- ^ Karboniový ion definice na IUPAC Gold Book
- ^ RC-82. Kationy, Queen Mary University of London)