Trimethyloxonium tetrafluoroborát - Trimethyloxonium tetrafluoroborate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trimethyloxonium tetrafluoroborát | |
| Ostatní jména Trimethyloxonium-fluorborát Meerweinova sůl | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.360  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H9BF4Ó | |
| Molární hmotnost | 147.91 g · mol−1 |
| Bod tání | 179,6–180 ° C (355,3–356,0 ° F; 452,8–453,1 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Trimethyloxonium tetrafluoroborát je organická sloučenina se vzorcem (CH
3)
3OBF
4. (Někdy se tomu říká „Meerweinova sůl“ Hans Meerwein.[1][2]) Tato sůl je silná methylační činidlo, což je syntetický ekvivalent CH+
3. Je to bílá pevná látka, která se po vystavení atmosférické vlhkosti rychle rozkládá, i když je dostatečně robustní na to, aby mohla být rychle zvážena a vydána bez výhody ochrany v inertní atmosféře. Triethyloxonium tetrafluoroborát je blízce příbuzné činidlo.
Příprava a reakce
Sloučenina se připraví reakcí fluorid boritý s dimethylether a epichlorhydrin:[1]
- 4 Mě
2O · BF
3 + 2 Mě
2Ó + 3 C
2H
3(O) CH
2Cl → 3 Mě
3Ó+BF−
4 + B [(OCH (CH
2Cl) CH
2OMe]
3
Sůl snadno hydrolyzuje:
- Mě
3OBF
4 + H
2Ó → Mě
2Ó + MeOH + HBF
4
Trimethyloxonium tetrafluoroborát je obecně považován za nejsilnější komerčně dostupné činidlo pro elektrofilní methylace, který je silnější než estery methylsulfonátu, včetně methyl triflát a methyl fluorosulfonát („magický methyl“).[3] Pouze exotická dimethylhalonium činidla (Mě
2X+SbF−
6, X = Cl, Br, I), methyl karboranát reagencie a přechodně generované methyldiazonium kation (Muži+
2) jsou silnějšími zdroji elektrofilního methylu.
Díky své vysoké reaktivitě je rychle ničen atmosférickou vlhkostí a nejlépe skladován v inertní atmosféře schránka v palubní desce při -20 ° C. Jeho produkty rozkladu jsou korozivní, i když jsou značně méně nebezpečné než methyl triflát nebo methyl fluorosulfonát z důvodu nedostatečné těkavosti.
Reference
- ^ A b T. J. Curphey (1988). "Trimethyloxonium Tetrafluoroborate". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 1019
- ^ Na Meerweinovu sůl se klasicky odkazuje triethyloxonium tetrafluoroborát. V posledních letech se však trimethyloxoniová sůl také nazývá Meerweinova sůl.
- ^ Stang, Peter J .; Hanack, Michael; Subramanian, L. R. (1982). „Perfluoroalkansulfonové estery: metody přípravy a aplikace v organické chemii“. Syntéza. 1982 (2): 85–126. doi:10.1055 / s-1982-29711. ISSN 0039-7881.