Tetrabutylamonium hydroxid - Tetrabutylammonium hydroxide - Wikipedia

Tetrabutylamonium hydroxid
Jména
	Název IUPAC tetrabutylamonium hydroxid
	Ostatní jména TBAH, TBAOH
Identifikátory
Číslo CAS	2052-49-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL1078154 ;
ChemSpider	2005872 ;
Informační karta ECHA	100.016.498
PubChem CID	2723671;
UNII	68I858J9S1 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8062155 ;
	InChI InChI = 1S / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1 Klíč: VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M ; InChI = 1 / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1 Klíč: VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE;
	ÚSMĚVY [OH -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C16H37NÓ
Molární hmotnost	259.478 g · mol−1
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Rozpustnost	rozpustný ve většině organických rozpouštědel
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Tetrabutylamonium hydroxid je chemická sloučenina se vzorcem (C₄H₉)₄NOH, zkráceně Bu₄NOH se zkratkou TBAOH nebo TBAH. Tento druh se používá jako roztok ve vodě nebo alkoholy. Je to běžná základna v organická chemie. Ve srovnání s běžnějšími anorganickými bázemi, jako je např KOH a NaOH, Bu₄NOH je rozpustnější v organických rozpouštědlech.^[1]

Příprava a reakce

Řešení Bu₄NOH se obvykle připravují in situ z butylamoniumhalogenidů, Bu₄NX, například jejich reakcí s oxid stříbrný nebo pomocí iontoměničová pryskyřice. Pokusy izolovat Bu₄NOH indukuje Hofmannova eliminace, což vede k Bu₃N a 1-buten. Řešení Bu₄NOH jsou typicky kontaminovány Bu₃N z tohoto důvodu.^[1]

Léčba Bu₄NOH se širokou škálou kyselin dává vodu a další tetrabutylamonium soli: ${ displaystyle { ce {Bu4NOH + HX -> Bu4NX + H2O}}}$

Aplikace

Bu₄NOH je silná báze, která se často používá pod fázový přenos podmínky alkylace a deprotonace. Mezi typické reakce patří benzylace aminů a generace dichlorkarbenu z chloroform.^[1]

Bu₄NOH může být neutralizováno s řadou minerální kyseliny za vzniku lipofilních solí konjugovaná báze. Například léčba Bu₄NOH s pyrofosforečnan sodný, Na₂H₂P₂Ó₇, dává (Bu₄N)₃[HP₂Ó₇], který je rozpustný v organických rozpouštědlech.^[2] Podobně neutralizace Bu₄NOH s kyselina fluorovodíková poskytuje relativně bez vody Bu₄NF. Tato sůl se rozpouští v organických rozpouštědlech a je pro ni užitečná desilylace.^[3]

Reference

^ ^A ^b ^C Bos, Mary Ellen (2004). "Tetrabutylamonium hydroxid". V Paquette, Leo A. (ed.). Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt017..
^ Woodside, A. B .; Huang, Z .; Poulter, C. D. (1993). „Trisammonium Geranyl Diphosphate“. Organické syntézy.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 616
^ Kuwajima, I .; Nakamura, E .; Hashimoto, K. (1990). "Silylace ketonů s ethyltrimethylsilacetátem: (Z) -3-trimethylsiloxy-2-pentenem". Organické syntézy.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz); Kolektivní objem, 7, str. 512

[eEROS-1] A ^b ^C Bos, Mary Ellen (2004). "Tetrabutylamonium hydroxid". V Paquette, Leo A. (ed.). Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt017..

[2] Woodside, A. B .; Huang, Z .; Poulter, C. D. (1993). „Trisammonium Geranyl Diphosphate“. Organické syntézy.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 616

[3] Kuwajima, I .; Nakamura, E .; Hashimoto, K. (1990). "Silylace ketonů s ethyltrimethylsilacetátem: (Z) -3-trimethylsiloxy-2-pentenem". Organické syntézy.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz); Kolektivní objem, 7, str. 512

[1]

[2]

[3]

Jména

Název IUPAC tetrabutylamonium hydroxid
Ostatní jména TBAH, TBAOH
Identifikátory
Číslo CAS	2052-49-5^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL1078154^Y
ChemSpider	2005872^Y
Informační karta ECHA	100.016.498
PubChem CID	2723671
UNII	68I858J9S1^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8062155
InChI InChI = 1S / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1^Y Klíč: VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M^Y InChI = 1 / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1 Klíč: VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
ÚSMĚVY [OH -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₆H₃₇NÓ
Molární hmotnost	259.478 g · mol⁻¹
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Rozpustnost	rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu