Karboniový ion - Carbonium ion - Wikipedia

v chemie, uhlíkový ion je jakýkoli kation který má pětimocný uhlík atom,[1][2] Název karbonium lze také použít pro nejjednoduššího člena třídy, správně nazývaného methanium (CH+
5), kde je pět valencí vyplněno vodík atomy.[3][4][5][6]

Další nejjednodušší ionty uhlíku po methaniu mají dva atomy uhlíku. Ethynium nebo protonoval acetylén C
2H+
3, a ethenium C
2H+
5 jsou obvykle zařazeny do jiných rodin. The ethanium ion C
2H+
7 byl studován jako extrémně zředěný plyn infračervenou spektroskopií.[7] Izomery oktonia (protonovaný oktan, C
8H+
19) byly studovány.[8] Karboniový iont má rovinnou geometrii.

Ve starší literatuře se název „ion uhlíku“ používal pro to, čemu se dnes říká karbenium. Současné definice navrhl chemik George Andrew Olah v roce 1972[1] a jsou nyní široce přijímány.

Stabilním karboniovým iontem je komplex pentakis (trifenylfosfin-zlato (I)) methanium (Ph
3PAu)
5C+
, produkoval Schmidbauer a další.[9]

Příprava

Ionty uhlíku lze získat zpracováním alkany s velmi silnými kyselinami.[10] Průmyslově se tvoří při rafinaci ropy během primární tepelné praskání.[11]

Viz také

Reference

  1. ^ A b George Andrew Olah (1972). "Stabilní karbokationty. CXVIII. Obecný koncept a struktura karbokationtů založená na diferenciaci trojmocných (klasických) karbeniových iontů od pentokoronovaných nebo tetrakoordinovaných (neklasických) iontů uhlíku se třemi středy. Úloha karbokationtů v elektrofilních reakcích". J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. doi:10.1021 / ja00758a020.
  2. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “Karboniový ion ". doi:10.1351 / goldbook.C00839
  3. ^ Boo, Doo Wan; Lee, Yuan T (1995). „Infračervená spektroskopie molekulárních vodíkem solvatovaných iontů uhlíku, CH+
    5    (H
    2    )
    n     (n = 1–6)"    . The Journal of Chemical Physics. 103 (2): 520. Bibcode:1995JChPh.103..520B. doi:10.1063/1.470138.
  4. ^ Asvany, O .; Kumar P, P .; Redlich, B .; Hegemann, I .; Schlemmer, S .; Marx, D. (2005). „Porozumění infračervenému spektru Bare CH5+". Věda. 309 (5738): 1219–1222. Bibcode:2005Sci ... 309.1219A. doi:10.1126 / science.1113729. PMID  15994376.
  5. ^ Xiao-Gang Wang; Tucker Carrington Jr (2016). "Vypočítané energetické úrovně ohýbání ohybu CH5+ a srovnání s experimentem ". Journal of Chemical Physics. 144 (20): 204304. Bibcode:2016JChPh.144t4304W. doi:10.1063/1.4948549. PMID  27250303.
  6. ^ H. Schmiedt; Per Jensen; S. Schlemmer (2017). „Rotačně-vibrační pohyb extrémně flexibilních molekul - molekulární superrotor“. Dopisy o chemické fyzice. 672: 34–46. Bibcode:2017CPL ... 672 ... 34S. doi:10.1016 / j.cplett.2017.01.045.
  7. ^ Yeh, L. I; Price, J. M; Lee, Yuan T (1989). „Infračervená spektroskopie pentakoordinovaného uhlíkového iontu C
    2    H+
    7    ". Journal of the American Chemical Society. 111 (15): 5597. doi:10.1021 / ja00197a015.
  8. ^ Seitz, Christa; East, Allan L. L (2002). „Izomery protonovaného oktanu, C
    8    H+
    19    ". The Journal of Physical Chemistry A. 106 (47): 11653. Bibcode:2002JPCA..10611653S. doi:10.1021 / jp021724v.
  9. ^ George A. Olah (1998). Onium ionty. John Wiley & Sons. ISBN  9780471148777.
  10. ^ Sommer, J; Jost, R (2000). „Karbeniové a uhlíkové ionty v aktivaci malých alkanů katalyzované kapalnými a pevnými superkyselinami“. Čistá a aplikovaná chemie. 72 (12): 2309. doi:10.1351 / pac200072122309.
  11. ^ Úřad pro energetickou účinnost a obnovitelnou energii, US DOE (2006). „Šířka pásma energie pro procesy rafinace ropy“