Pyridinium - Pyridinium

Pyridinium
Jména
	Název IUPAC pyridinium
Identifikátory
Číslo CAS	16969-45-2 [PubChem];
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	4169387 ;
PubChem CID	4989215;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20407294 ;
	InChI InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1 Klíč: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O ; InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1; InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1 Klíč: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O;
	ÚSMĚVY c1cc [nH +] cc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H6N
Molární hmotnost	80.110 g · mol−1
Kyselost (strK.A)	~ 5 (pro konjugovanou kyselinu)
Konjugovaná základna	Pyridin
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Pyridinium Odkazuje na kation [C₅H₅NH]⁺. To je konjugovaná kyselina z pyridin. Je známo mnoho souvisejících kationtů zahrnujících substituované pyridiny, např. pikolíny, lutidiny, kolidiny. Připravují se zpracováním pyridinu kyselinami.^[3]

Vzhledem k tomu, že se pyridin často používá jako organická báze při chemických reakcích, pyridiniové soli se vyrábějí při mnoha acidobazických reakcích. Jeho soli jsou často nerozpustný v organickém rozpouštědle, takže vysrážení komplexu pyridiniové odstupující skupiny je známkou postupu reakce. Pyridiniový iont také hraje roli v Friedel-Craftsova acylace. Když je zahrnut pyridin, tvoří komplex s elektrofilním acylium ion, čímž je ještě reaktivnější.

Pyridiniové kationty jsou aromatický iont, jak bylo stanoveno Hückelova vláda.^[4] Je to izoelektronické benzen.

N- Alkylpyridiniové kationty

Nikotinamid adenin dinukleotid je N-alkylpyridiniový kation, který se v životě vyskytuje široce.

Když je kyselý proton nahrazen alkyl, sloučeniny se nazývají N-alkylpyridinium. Prostý zástupce je N-methylpyridinium ([C₅H₅NCH₃]⁺). Z komerčního hlediska je důležitou pyridiniovou sloučeninou herbicid parakvat.^[5]

Viz také

Reference

^ Linnell, Robert (1960). "Poznámky - disociační konstanty 2-substituovaných pyridinů". Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 290. doi:10.1021 / jo01072a623.
^ Pearson, Ralph G .; Williams, Forrest V. (1953). "Míra ionizace pseudokyselin. 1V. Sterické účinky při ionizované nitroethanem katalyzované bází". Journal of the American Chemical Society. 75 (13): 3073. doi:10.1021 / ja01109a008.
^ George A. Olah, Michael Watkins (1978). „Fluorace s pyridiniumpolyhydrogenfluoridovým činidlem: 1-fluoradamantan“. Org. Synth. 58: 75. doi:10.15227 / orgsyn.058.0075.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
^ „Aromatické sloučeniny“ (PDF). Alex Roche, Rutgers University.
^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Pyridin a deriváty pyridinu". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_399.

[1] Linnell, Robert (1960). "Poznámky - disociační konstanty 2-substituovaných pyridinů". Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 290. doi:10.1021 / jo01072a623.

[2] Pearson, Ralph G .; Williams, Forrest V. (1953). "Míra ionizace pseudokyselin. 1V. Sterické účinky při ionizované nitroethanem katalyzované bází". Journal of the American Chemical Society. 75 (13): 3073. doi:10.1021 / ja01109a008.

[3] George A. Olah, Michael Watkins (1978). „Fluorace s pyridiniumpolyhydrogenfluoridovým činidlem: 1-fluoradamantan“. Org. Synth. 58: 75. doi:10.15227 / orgsyn.058.0075.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[4] „Aromatické sloučeniny“ (PDF). Alex Roche, Rutgers University.

[Ullmann-5] Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Pyridin a deriváty pyridinu". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_399.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]