Triethylamin - Triethylamine
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N,N-Diethylethanamin | |||
| Ostatní jména (Triethyl) amin Triethylamin (již název IUPAC[1]) | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | ČAJ[2] | ||
| 605283 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.004.064  | ||
| Číslo ES |
| ||
| KEGG | |||
| Pletivo | triethylamin | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1296 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti[4] | |||
| C6H15N | |||
| Molární hmotnost | 101.193 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Rybí, čpavkové | ||
| Hustota | 0,7255 g ml−1 | ||
| Bod tání | -114,70 ° C; -174,46 ° F; 158,45 K. | ||
| Bod varu | 88,6 až 89,8 ° C; 191,4 až 193,5 ° F; 361,7 až 362,9 K. | ||
| log P | 1.647 | ||
| Tlak páry | 6 899–8 506 kPa | ||
| 66 μmol Pa−1 kg−1 | |||
| Kyselost (strK.A) | 10,75 (pro konjugovanou kyselinu) (H2O), 9,00 (DMSO)[3] | ||
| -81.4·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1.401 | ||
| Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 216,43 J K.−1 mol−1 | ||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -169 kJ mol−1 | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −4,37673 až −4,37655 MJ mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |    | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H302, H312, H314, H332 | |||
| P210, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | -15 ° C (5 ° F; 258 K) | ||
| 312 ° C (594 ° F; 585 K) | |||
| Výbušné limity | 1.2–8% | ||
Prahová hodnota (TLV) | 2 ppm (8 mg / m3) (TWA), 4 ppm (17 mg / m3) (STEL) | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) |
| ||
LChle (nejnižší publikováno ) | 1425 ppm (myš, 2 hodiny)[6] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | TWA 25 ppm (100 mg / m3)[5] | ||
REL (Doporučeno) | Žádné nebyly stanoveny[5] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 200 ppm[5] | ||
| Související sloučeniny | |||
Související aminy | |||
Související sloučeniny | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Triethylamin je chemická sloučenina s vzorec N (CH2CH3)3, běžně zkráceně Et3N. Má také zkratku TEA, ale tuto zkratku je nutné používat opatrně, aby nedošlo k záměně s triethanolamin nebo tetraethylamonium, pro které je TEA také běžnou zkratkou.[7][8] Je bezbarvý nestálý kapalina se silným rybím zápachem připomínajícím amoniak. Jako diisopropylethylamin (Hünigova báze) se obvykle používá triethylamin, obvykle jako báze organická syntéza.
Syntéza a vlastnosti
Triethylamin připravuje alkylace čpavku s ethanol:[9]
- NH3 + 3 ° C2H5OH → N (C.2H5)3 + 3 H2Ó
PKA protonovaného triethylaminu je 10,75,[3] a lze ji použít k přípravě pufrovacích roztoků při tomto pH. The hydrochlorid sůl, triethylaminhydrochlorid (triethylamoniumchlorid), je bezbarvý, bez zápachu a hygroskopický prášek, který se při zahřátí na 261 ° C rozkládá.
Triethylamin je rozpustný ve vodě v množství 112,4 g / l při 20 ° C.[10] Je také mísitelný s běžnými organickými rozpouštědly, jako je aceton, ethanol a diethylether.
Laboratorní vzorky triethylaminu lze čistit destilací z hydrid vápenatý.[11]
V alkanových rozpouštědlech je triethylamin Lewisova základna který tvoří adukty s různými Lewisovými kyselinami, jako je Já2 a fenoly. Díky svému sterickému objemu tvoří neochotně komplexy s přechodnými kovy.
Aplikace
Triethylamin se běžně používá v organické syntéze jako a základna. Například se běžně používá jako základ při přípravě estery a amidy z acylchloridy.[12] Takové reakce vedou k produkci chlorovodík který se spojí s triethylaminem za vzniku soli triethylaminhydrochloridu, běžně nazývaného triethylamoniumchlorid. Tato reakce odstraní chlorovodík z reakční směsi, která může být požadována pro dokončení těchto reakcí (R, R '= alkyl, aryl ):
- R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH+Cl−
Stejně jako ostatní terciární aminy katalyzuje tvorbu uretanových pěn a epoxidových pryskyřic. Je také užitečné v dehydrohalogenace reakce a Swernovy oxidace.
Triethylamin je snadno alkylován, čímž se získá odpovídající kvartérní amonná sůl:
- RI + Et3N → Et3NR+Já−
Triethylamin se používá hlavně při výrobě kvartérní amoniové sloučeniny pro textilní pomocné látky a kvartérní amonné soli barviva. Je to také a katalyzátor a kyselý neutralizátor pro kondenzační reakce a je užitečný jako meziprodukt pro výrobu léčiv, pesticidy a další chemikálie.
Soli triethylaminu jako jakékoli jiné terciární amonné soli se používají jako iontové interakční činidlo v iontová interakční chromatografie, kvůli jejich amfifilní vlastnosti. Na rozdíl od kvartérních amonných solí jsou proto terciární amonné soli mnohem těkavější hmotnostní spektrometrie lze použít při provádění analýzy.
Niche používá
Triethylamin se používá k získání solí různých pesticidů obsahujících karboxylové kyseliny, např. Triclopyr a Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová[Citace je zapotřebí ]
Triethylamin je aktivní složkou v FlyNap, produkt pro anestezii Drosophila melanogaster.[Citace je zapotřebí ] Triethylamin se používá v laboratořích proti komárům a vektorům k anestezii komárů. Důvodem je zachování jakéhokoli virového materiálu, který by mohl být přítomen během identifikace druhů.
Také hydrogenuhličitan sůl triethylaminu (často zkráceně TEAB, triethylamonium bikarbonát) je užitečný v chromatografie na reverzní fázi, často v gradientu k čištění nukleotidů a dalších biomolekul.[Citace je zapotřebí ]
Bylo zjištěno, že triethylamin byl na počátku 40. let 20. století hypergolický v kombinaci s kyselinou dusičnou a byl považován za možnou hnací látku pro časné hypergolické raketové motory.[13]
Přirozený výskyt
Květy hlohu mají těžkou, komplikovanou vůni, jejíž výraznou součástí je triethylamin, který je také jednou z prvních chemikálií produkovaných mrtvým lidským tělem, když se začne rozpadat. Z tohoto důvodu se považuje za smůlu přivést do domu hlohu (neboli květu květů). Gangréna je také označována za podobnou vůni. Je jasnější, že je také popisována jako „vůně sexu“, konkrétně spermatu.[14]
Reference
- ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 671. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes a H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
- ^ A b David Evans Research Group Archivováno 2012-01-21 na Wayback Machine
- ^ Index Merck (11. vydání). 9582.
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0633". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ "Triethylamin". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „Ethanolaminové sloučeniny (MEA, DEA, TEA a další)“. Bezpečná kosmetika. Citováno 2020-06-17.
- ^ "tetraethylamonium | Stránka s ligandy | Průvodce farmakologií IUPHAR / BPS". www.guidetopharmacology.org. Citováno 2020-06-17.
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). „Aminy, alifatické“. doi:10.1002 / 14356007.a02_001. ISBN 3527306730. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ „BL - 471283“. www.sigmaaldrich.com. Citováno 2020-06-17.
- ^ F., Armarego, W. L. (2012-10-17). Čištění laboratorních chemikálií. Chai, Christina Li Lin (sedmé vydání). Amsterdam. ISBN 9780123821621. OCLC 820853648.
- ^ Sorgi, K.L. (2001). „Triethylamin“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt217. ISBN 978-0471936237.
- ^ Clark, John (1972). Zapalování!: Neformální historie kapalných raketových pohonných hmot (PDF). Rutgers University, Státní univerzita v New Jersey. str. 13. ISBN 0-8135-0725-1.
- ^ Kniha obecné nevědomosti. John Lloyd a John Mitchinson. Faber & Faber 2006, Hloh, BBC