Nitril - Nitrilium
Obecné struktury
iontů nitrilu
iontů nitrilu
A nitril ion je a nitril to bylo protonoval, [RCNH]+nebo alkylovaný, [RCNR ']+.[1]
Syntéza
Nitrily jsou jen slabě zásadité[2] a jsou špatnými nukleofily, ale budou útočit na velmi reaktivní elektrofily, jako je karbokationty.[3]
Nitrilové soli lze připravit reakcí nitrilů s trialkyloxoniové soli. Takto vytvořené nitrilové ionty lze poté redukovat na sekundární aminy pomocí borohydrid sodný v diglyme. Toto je vhodná cesta k sekundárním aminům formy RCH2—NH — R ′.[4]
Jako meziprodukty
Předpokládá se, že nitrilové ionty jsou meziprodukty při hydrolýze nitrilů,[5] the Beckmann přesmyk, Friedel-Crafts cyklizace aminů do isochinoliny,[6] the Schmidtova reakce s ketony,[7] a Ugi, Ritter, Pinner a Passerini reakce.
Reference
- ^ Zlatá kniha IUPAC: nitrilové ionty
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Bratře, Petere (2001). Organická chemie (1. vyd.). Oxford University Press. str. 200. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Bratře, Petere (2001). Organická chemie (1. vyd.). Oxford University Press. str. 436. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ March, J.; Smith, M. (2007). Pokročilá organická chemie (6. vydání). New York: John Wiley & Sons. str.1814. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Bratře, Petere (2001). Organická chemie (1. vyd.). Oxford University Press. str. 294. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ March, J.; Smith, M. (2007). Pokročilá organická chemie (6. vydání). New York: John Wiley & Sons. str.716. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ March, J.; Smith, M. (2007). Pokročilá organická chemie (6. vydání). New York: John Wiley & Sons. str.1613. ISBN 978-0-471-72091-1.
 | Tento článek o organická sloučenina je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |