Trimethylsulfonium - Trimethylsulfonium

Trimethylsulfonium
Trimethylsulfonium.svg
Jména
Ostatní jména
Trimesium
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C3H9S+
Molární hmotnost77,17 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Trimethylsulfonium (systematicky pojmenováno trimethylsulfan a trimethylsulfur (1+)) je organický kation s chemický vzorec (CH3)3S+ (také psáno jako C
3H
9S+
).

Sloučeniny

Struktura (CH3)3S+ jako jeho tetraphenylborate sůl.[1]

Několik soli trimethylsulfonium jsou známy. Rentgenová krystalografie ukazuje, že síra je pyramidová, s úhly C-S-C blízko 102 ° a vzdáleností C-S vazby 177 pikometrů. Pokud není anion zbarven, jsou všechny trimethylsulfoniové soli bílé nebo bezbarvé.

SůlVzorecMolekulová hmotnost (g / mol)Vlastnosti[2]
Trimethylsulfoniumchlorid[(CH3)3S] Cl112.5Bezbarvé krystaly, rozkládají se při 100 ° C, velmi dobře rozpustné v ethanol, velmi hygroskopický.[3]
Trimethylsulfoniumbromid[(CH3)3S] Br157Bezbarvé krystaly z H2O. Rozkládá se při 172 ° C, taje v uzavřené zkumavce při 201-201 ° C, reaguje v neutrálním vodném roztoku.[4]
Trimethylsulfonium jodid[(CH3)3S] já204Bezbarvé krystaly z ethanol, se rozkládá při 203-207 ° C.[4][5] krystalová struktura monoklinická a = 5,94 b = 8,00 c = 8,92 μm β = 126 ° 32 ′ 2 vzorce na jednotku hustoty buněk = 1,958[6]
Trimethylsulfonium tetrafluorborát[(CH3)3S] BF4163.97tt 205-210 °[7]
Trimethylsulfonium methylsulfát[(CH3)3S] CH3OSO3188.27t.t. 92-94 °[8] Krystalová struktura ortorombická a = 12,6157 b = 8,2419 μm c = 7,540 objem buňky 784,0 2 vzorce na jednotku buňky

Příprava

Sulfoniové sloučeniny mohou být syntetizovány zpracováním vhodným alkylhalogenid s thioether. Například reakce dimethylsulfid s jodmethan poskytuje trimethylsulfonium jodid:

CH3–S – CH3 + CH3–I → (CH3)3SI

Příbuzný

Další atom kyslíku se může vázat na atom síry za vzniku trimethylsulfoxonium ion.

Použití

Glyfosát herbicid se často dodává jako trimethylsulfoniová sůl bromid hlinitý nebo chlorid hlinitý nebo dokonce bromovodík, trimethylsulfoniumbromid tvoří iontová kapalina, který taje při teplotách pod standardními podmínkami.[9]

Reference

  1. ^ Knop, Osvald; Cameron, T. Stanley; Bakshi, Pradip K .; Linden, Antony; Roe, Stephen P. (1994). "Krystalová chemie tetraradiálních druhů. Část 5. Interakce mezi kationtovými osamělými páry a fenylovými skupinami v tetrafenylborátech: krystalová struktura mě3S+, Et3S+, Mě3TAK+, Ph2Já+, a 1-Azoniapropellane Tetraphenylborates ". Canadian Journal of Chemistry. 72 (8): 1870–1881. doi:10.1139 / v94-238.
  2. ^ Heilbronův slovník organických sloučenin, díl 4, přepracované vydání vydané v roce 1953. Publikováno ve Velké Británii
  3. ^ Blättler, H. (1919). „Über Trimethylsulfoniumverbindungen“. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 40 (8): 417–429. doi:10.1007 / BF01559085. S2CID  197766904.
  4. ^ A b Steinkopf, W .; Müller, S. (1923). „Über die Einwirkung von Jodmethyl auf Disulfide“. Chem. Ber. 56 (8): 1926–1930. doi:10.1002 / cber.19230560834.
  5. ^ Mussgnug, F. (1941). "Trimethylamoniumjodid und Trimethylsulfoniumjodid". Naturwissenschaften. 29 (17): 256. Bibcode:1941NW ..... 29..256M. doi:10.1007 / BF01479158. S2CID  33842580.
  6. ^ Zuccaro, D. Ε .; McCullough, J. D. (1. ledna 1959). "Krystalová struktura trimethylsulfonium jodidu". Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 112 (1–6). doi:10.1524 / zkri.1959.112.jg.401. S2CID  98338161.
  7. ^ „Trimethylsulfonium tetrafluoroborate“. Sigma-Aldrich. Citováno 23. září 2016.
  8. ^ „Trimethylsulfonium methyl sulfate“. Sigma-Aldrich. Citováno 23. září 2016.
  9. ^ Ma, M .; Johnson, K.E. (Duben 1995). "Některé fyzikálně-chemické vlastnosti roztavených solí odvozených od trimethylsulfoniumbromidu". Canadian Journal of Chemistry. 73 (4): 593–598. doi:10.1139 / v95-076.

Viz také