Ethenium - Ethenium - Wikipedia

Ethenium (C
2H+
5)

v chemie, ethenium, protonovaný ethylen nebo ethyl kation je pozitivní ion se vzorcem C
2H+
5. Lze na ni pohlížet jako na molekulu ethylen (C
2H
4) s jedním přidaným protonem (H+
), nebo molekula etan (C
2H
6) minus jedna hydridový ion (H−
). Je to karbokace; konkrétněji neklasická karbokace.

Příprava

Ethenium byl pozorován ve zředěných plynech vystavených záření.[1] Další metodou přípravy je reakce určitých donorů protonů, jako je H+
3, HeH+
, N
2H+
, a N
2ACH+
 s ethanem při teplotě okolí a tlacích pod 1 mmHg. (Ostatní dárci, jako např CH+
5 a HCO+
 tvoří ethanium, nejlépe s etheniem.)[2]

Při pokojové teplotě a ve vzácné atmosféře metanu ethanium pomalu disociuje na ethenium a H
2. Reakce je mnohem rychlejší při 90 °C.[1]

Stabilita a reakce

Na rozdíl od některých dřívějších zpráv bylo zjištěno, že ethenium je při teplotě okolí a nízkém tlaku (řádově 1 mmHg) do značné míry nereaktivní vůči neutrálnímu metanu, i když reakce poskytuje sek-C
3H+
7 a H
2 je věřil být exotermické.[3]

Struktura

Struktura ethenia základní stav byl v sporu po mnoho let, ale nakonec bylo dohodnuto, že bude neklasická struktura, přičemž dva atomy uhlíku a jeden z atomů vodíku tvoří a třístředová vazba se dvěma elektrony. Výpočty ukázaly, že vyšší homology, jako je propyl a n-butylové kationty mají také přemostěné struktury. Obecně se přemostění jeví jako běžný prostředek, kterým 1 ° alkylové karbokationty dosáhnou další stabilizace. Pravé 1 ° karbokationty (s klasickou strukturou) proto mohou být vzácné nebo neexistující.

Reference

  1. ^ A b Margaret French a Paul Kebarle (1975), „Pyrolýza z C
    2    H+
    7     a další reakce iontových molekul v methanu obsahující stopy etanu. “Canadian Journal of Chemistry, svazek 53, strany 2268-2274. doi:10.1139 / v75-318
  2. ^ G. I. Mackay, H. I. Schiff, D. K. Bohme (1981), „Studie kinetiky a energetiky protonace etanu při pokojové teplotě“, Canadian Journal of Chemistry, svazek 59, číslo 12, strany 1771-1778. doi:10.1139 / v81-265
  3. ^ F. H. Field, M. S. B. Munson (1965), "Reakce plynných iontů. XIV. Hmotnostní spektrometrické studie methanu při tlaku 2 Torr". Journal of the American Chemical Society, svazek 87, číslo 15, strany 3289–3294 doi:10.1021 / ja01093a001