Akryloylchlorid - Acryloyl chloride
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Prop-2-enoylchlorid | |
| Ostatní jména 2-propenoylchlorid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.011.272  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3ClÓ | |
| Molární hmotnost | 90.51 g · mol−1 |
| Hustota | 1,119 g / cm3 |
| Bod varu | 75,0 ° C (167,0 ° F; 348,1 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225, H302, H314, H330 | |
| P210, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P310 | |
| Bod vzplanutí | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Akryloylchlorid, také známý jako 2-propenoylchlorid nebo chlorid kyseliny akrylové, je organická sloučenina se vzorcem CH2= CHCO (Cl). Je to bezbarvá kapalina, i když staré vzorky vypadají žlutě. Ačkoli to patří k chloridy kyselin skupina sloučenin, její syntéza a reaktivita jsou poněkud odlišné.[1]
Příprava
Akryloylchlorid lze připravit původně zpracováním kyseliny akrylové s chloridy kyselin benzoylchlorid.[2] Konvenční chlorační činidla v jedné nádobě, např. thionylchlorid, chlorid fosforitý, jsou neúčinné. Podmínky průtoku umožňují použití širšího rozsahu chloračních činidel, včetně oxalylchloridu a thionylchlorid.[1] [3]
Reakce
Tato sloučenina prochází reakcemi běžnými pro chloridy kyselin. Například snadno reaguje s voda, produkující kyselinu akrylovou. Působením sodných solí karboxylových kyselin se vytvoří anhydrid. Reakce s alkoholy a aminy dává estery a amidy, resp. Akryloylchlorid se nejčastěji používá k zavedení akrylových skupin do jiných sloučenin, např. příprava akrylátových monomerů a polymerů.[4]
Reference
- ^ A b PatentStorm LLC (2006). „Proces výroby akryloylchloridu“. PatentStorm LLC. Archivovány od originál dne 14. ledna 2013. Citováno 21. prosince 2007.
- ^ Stempel, Guido H. Jr.; Cross, Robert P .; Mariella, Raymond P. (1950). "Příprava akrylylchloridu". Journal of the American Chemical Society. 72 (5): 2299–2300. doi:10.1021 / ja01161a527.
- ^ Movsisyan, Marine; Heugebaert, Thomas S. A .; Přehrady, Rudy; Stevens, Christian V. (9. srpna 2016). „Bezpečná, selektivní a vysoce výnosná syntéza akryloylchloridu v systému s kontinuálním tokem“. ChemSusChem. 9 (15): 1945–1952. doi:10.1002 / cssc.201600348. PMID 27325562.
- ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Šimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus (2003). "Kyselina akrylová a její deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_161.