Lactam - Lactam

Zleva doprava, obecné struktury β-laktamu, γ-laktamu, δ-laktamu a ε-laktamu. Specifické struktury jsou β-propiolaktam, y-butyrolaktam, δ-valerolaktam a ε-kaprolaktam.
A laktam je cyklický amide. Termín je a portmanteau slov lakton + amide.
Nomenklatura
Řecké předpony v abecedním pořadí označují velikost prstenu:
- α-laktam (3-atomové kruhy)
- β-laktam (4-atomové kruhy)
- y-laktam (5-atomové kruhy)
- 5-laktam (6-atomové kruhy)
- ε-laktam (7 atomové kruhy)
Tato nomenklatura velikosti prstenu vychází ze skutečnosti, že a hydrolyzovaný α-laktam vede k α-aminokyselina a p-laktam k p-aminokyselině, atd.
Syntéza
Obecné syntetické metody existují pro organická syntéza laktamů.
- Laktamy se formují kyselinou katalyzovaný přeskupení z oximy v Beckmann přesmyk.
- Laktamy se tvoří z cyklické ketony a kyselina hydrazoová v Schmidtova reakce.
- Laktamy se tvoří z cyklizace z aminokyseliny.
- Laktamy se tvoří z intramolekulární útok z lineární acylové deriváty z nukleofilní abstrakce reakce.
- v jodolaktamizace [1] an iminium iont reaguje s a ion halonia vznikají in situ reakcí alken s jód.
- Laktamy se tvoří katalyzovány mědí 1,3-dipolární cykloadice z alkyny a nitrony v Kinugasa reakce
- Diels-Alderova reakce mezi cyklopentadien a chlorsulfonylisokyanát (CSI) lze použít k získání jak β-, tak γ-laktamu. Při nižší teplotě (-78 ° C) je preferovaným produktem β-laktam. Při optimálních teplotách je velmi užitečný y-laktam známý jako Vince Lactam[2] je získáno.[3]
Tautomerizace na laktim
A laktim je cyklický kyselina karboximidová sloučenina charakterizovaná endocyklickým uhlíkem-dusíkem dvojná vazba. Vznikají, když laktámy projdou tautomerizace.
Reakce
- Laktamy mohou polymerovat na polyamidy.
Viz také
- Lakton, cyklický ester.
- β-laktam
- β-laktamová antibiotika, který zahrnuje peniciliny
- 2-pyrrolidon
- 2-piperidinon
- Kaprolaktam
Reference
- ^ Spencer Knapp, Frank S.Gibson Organické syntézy, Sb. Sv. 9, s. 516 (1998); Sv. 70, s. 101 (1992) Online článek
- ^ Singh, R .; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686. „2-Azabicyklo [2.2.1] hept-5-en-3-on: Chemický profil univerzálního syntetického stavebního bloku a jeho dopad na vývoj terapeutik“
- ^ Pham, P.-T .; Vince, R. Fosfor, síra a křemík 2007, 779-791.
externí odkazy
Média související s Laktamy na Wikimedia Commons