Aceton kyanohydrin - Acetone cyanohydrin
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC 2-Hydroxy-2-methylpropannitril[2] | |||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 605391 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Informační karta ECHA | 100.000.828  | ||
| Číslo ES |
| ||
| KEGG | |||
| Pletivo | aceton + kyanohydrin | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1541 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C4H7NÓ | |||
| Molární hmotnost | 85.106 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 932 mg · ml−1 | ||
| Bod tání | -21,2 ° C; -6,3 ° F; 251,9 K. | ||
| Bod varu | 95 ° C; 203 ° F; 368 K. | ||
| Tlak páry | 2 kPa (při 20 ° C) | ||
Index lomu (nD) | 1.399 | ||
| Termochemie | |||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −121,7 až −120,1 kJ · mol−1 | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −2,4514 až −2,4498 MJ · mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | fishersci.com | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H300, H310, H330, H410 | |||
| P260, P273, P280, P284, P301 + 310 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
| Výbušné limity | 2.25–11% | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) |
| ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | Žádný[1] | ||
REL (Doporučeno) | C 1 ppm (4 mg · m−3) [15 minut][1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] | ||
| Související sloučeniny | |||
Související alkanenitrily | |||
Související sloučeniny | DBNPA | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Aceton kyanohydrin (ACH) je organická sloučenina používané při výrobě methylmethakrylát, monomer průhledného plastu polymethylmethakrylát (PMMA), také známý jako akryl. Osvobozuje to kyanovodík snadno, takže se používá jako jejich zdroj. Z tohoto důvodu je tento kyanohydrin také vysoce toxický.
Příprava
V laboratoři může být tato sloučenina připravena zpracováním kyanid sodný s aceton, následované okyselením:[3]
Vzhledem k vysoké toxicitě acetonkyanhydrinu byla vyvinuta výroba v laboratorním měřítku mikroreaktorová technologie.[4] aby se zabránilo nutnosti výroby a skladování velkého množství činidla. Alternativně zjednodušený postup zahrnuje působení kyanidu sodného nebo draselného na sodík hydrogensiřičitanový adukt připraveného acetonu in situ. Získá se tak méně čistý produkt, který je nicméně vhodný pro většinu syntéz.[5]
Reakce
Používá se jako náhrada místo HCN, jak je ilustrováno touto syntézou kyanid lithný:[6]
- (CH3)2C (OH) CN + LiH → (CH3)2CO + LiCN + H2
v transhydrokyanace, an ekvivalent HCN se převede z acetonkyanhydrinu na jiný akceptor s acetonem jako vedlejším produktem. Přenos je rovnovážný proces iniciovaný bází. Reakce může být řízena zachycením reakcí nebo použitím kvalitního akceptoru HCN, jako je aldehyd.[7] V kyanovodík reakce butadien, převod je nevratný.[8]
Acetonkyanhydrin je na cestě meziproduktem methylmethakrylát. Ošetřeno kyselina sírová dát sulfátový ester methakrylamid, methanolýza z toho dává hydrogensíran amonný a methylmethakrylát.[9]
Přirozený výskyt
Maniok hlízy obsahují linamarin, a glukosid acetohydrinu a enzymu linamarinázy pro hydrolyzaci glukosidu. Drcení hlíz uvolňuje tyto sloučeniny a produkuje acetonkyanhydrin.
Bezpečnost
Acetonkyanohydrin je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity a nese RCRA Kód odpadu P069. Hlavní nebezpečí acetonkyanhydrinu vyplývají z jeho snadného rozkladu při kontaktu s vodou, který uvolňuje vysoce toxické látky kyanovodík.
Reference
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0005". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ "acetonkyanhydrin - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Identifikace. Citováno 8. června 2012.
- ^ Cox, R. F. B .; Stormont, R. T. "Aceton kyanohydrin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 7
- ^ Heugebaert, Thomas S. A .; Roman, Bart I .; De Blieck, Ann; Stevens, Christian V. (2008-08-11). "Bezpečná metoda výroby acetonkyanhydrinu". Čtyřstěn dopisy. 51 (32): 4189–4191. doi:10.1016 / j.tetlet.2010.06.004.
- ^ Wagner, E. C .; Baizer, Manuel. "5,5-dimethylhydantoin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 323
- ^ Tom Livinghouse (1981). "Trimethylsilylkyanid: kyanosilylace p-Benzochinon “. Org. Synth. 60: 126. doi:10.15227 / orgsyn.060.0126.
- ^ Haroutounian, Serkos A. (2001). "Aceton kyanohydrin". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. eEROS. doi:10.1002 / 047084289X.ra014. ISBN 0471936235.
- ^ Bini, L .; Müller, C .; Wilting, J .; von Chrzanowski, L .; Spek, A. L .; Vogt, D. (říjen 2007). "Vysoce selektivní kyanovodík butadienu na 3-pentennitril". J. Am. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. doi:10.1021 / ja074922e. hdl:1874/26892. PMID 17902667.
- ^ Bauer, William, Jr. „Kyselina methakrylová a deriváty“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_441..