Lilial - Lilial

Lilial
Lilial.svg
Jména
Název IUPAC
3-(4-tert-Butylfenyl) -2-methylpropanal
Ostatní jména
  • 4-tert-Butyl-a-methyl-benzenpropanal
  • 4-tert-Butyl-a-methyl-hydrocinnamaldehyd
  • Butylfenylmethylpropional
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.173 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-289-8
Číslo RTECS
  • MW4895000
UNII
UN číslo3082
Vlastnosti
C14H20Ó
Molární hmotnost204.313 g · mol−1
VzhledČirá viskózní kapalina
Hustota0,94 g / ml
Bod tání −20 ° C (−4 ° F; 253 K)
Bod varu 275 ° C (527 ° F; 548 K)[1]
0,045 g / l při 20 ° C
log P4.36 [1]
Farmakologie
Aktuální
Související sloučeniny
Související aldehydy
Bourgeonal

Isobutyraldehyd
Hexyl cinnamaldehyd
2-methylundecanal

Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Lilial (obchodní název pro lily aldehyd, také známý jako lysmeral) je chemická sloučenina běžně se používá jako parfém v kosmetické přípravky a prášky na prádlo, často pod tímto názvem butylfenylmethylpropional. Je to syntetický aromatický aldehyd.

Syntéza

Lilial se vyrábí na BASF dvojitou anodickou oxidací 4-terc-butyltoluenu v měřítku> 10 000 tun za rok.[2]

Vlastnosti

Lilial se běžně vyrábí a prodává jako racemická směs; testování však ukázalo, že jiné enantiomery sloučeniny nepřispívá stejně k jejímu zápachu. (R) -enantiomer má silný květinový zápach, připomínající cyklámen nebo konvalinka; zatímco (S) -enantiomer nemá silný zápach.[3]

(R) -Lilial (nahoře) a (S) -liální

Jako většina aldehydy lilial není dlouhodobě stabilní a při skladování má tendenci pomalu oxidovat.

Bezpečnost

The Vědecký výbor pro bezpečnost spotřebitele (SCCS, Vědecký výbor pro bezpečnost spotřebitelů Evropské komise) dospěl v květnu 2019 k závěru, že použití lilií v kosmetice pro oplachování i na oplachování „nelze považovat za bezpečné“. [4]

Někdy může fungovat jako alergen a může způsobit kontaktní dermatitida u vnímavých jedinců.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Haefliger, Olivier P .; Jeckelmann, Nicolas; Ouali, Lahoussine; León, Géraldine (2010). „Monitorování uvolňování vůně z bavlněných ručníků v reálném čase pomocí nízkoteplotní plynové chromatografie s využitím podélně modulovaného kryogenního systému pro odběr vzorků a vstřikování do prostoru“. Analytická chemie. 82 (2): 729–737. doi:10.1021 / ac902460d. ISSN  0003-2700. PMID  20025230.
  2. ^ Möhle, S .; Zirbes, M .; Rodrigo, E .; Gieshoff, T .; Wiebe, A.; Waldvogel, S. R. Moderní elektrochemické aspekty syntézy organických produktů s přidanou hodnotou. Angew. Chem., Int. Vyd. 2018, 57, 6018−6041
  3. ^ Bartschat, Dietmar; Bürner, Susanne; Mosandl, A .; Netopýři, Jan W. (1997). „Stereoizomerní aromatické sloučeniny LXXVI: přímá enantioseparace, objasnění struktury a vztah struktura-funkce 4-terc-butyl-a-methyldihydrocinnamaldehydu“. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (1): 76–79. doi:10,1007 / s002170050127. ISSN  1431-4649. S2CID  97399242.
  4. ^ Vědecký výbor pro bezpečnost spotřebitele (2019-05-10). „STANOVISKO k bezpečnosti butylfenylmethylpropionálu (p-BMHCA) v kosmetických přípravcích“ (PDF). Citováno 2020-05-28. Na základě individuálního produktu lze Butylfenylmethylpropional (p-BMHCA) (CAS 80-54-6) s alfa-tokoferolem v koncentraci 200 ppm považovat za bezpečný, pokud se používá jako vonná přísada v různých kosmetických přípravcích, které se opouštějí a oplachují. Vzhledem k prvotřídní deterministické souhrnné expozici vyplývající z použití různých typů výrobků společně však nelze butylfenylmethylpropional v navrhovaných koncentracích považovat za bezpečný.