Butyraldehyd - Butyraldehyde
 | |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Butanal | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.225  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1129 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H8Ó | |
| Molární hmotnost | 72,11 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Zápach | štiplavý zápach aldehydu |
| Hustota | 0,8016 g / ml |
| Bod tání | -96,86 ° C (-142,35 ° F; 176,29 K) |
| Bod varu | 74,8 ° C (166,6 ° F; 347,9 K) |
| 7,6 g / 100 ml (20 ° C) | |
| Rozpustnost | mísitelný s organická rozpouštědla |
| log P | 0.88 |
| −46,08·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.3766 |
| Viskozita | 0,45 cP (20 ° C) |
| 2,72 D. | |
| Termochemie | |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 2470,34 kJ / mol |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Sigma-Aldrich |
| Piktogramy GHS |   [2] |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225, H319[2] | |
| P280, P304 + 340, P302 + 352, P210, P305 + 351 + 338[2] | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | -7 ° C (26 ° K) |
| 230 ° C (446 ° F; 503 K) | |
| Výbušné limity | 1.9–12.5% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 2490 mg / kg (potkan, orálně) |
| Související sloučeniny | |
Související aldehyd | Propionaldehyd Pentanal |
Související sloučeniny | Butan-1-ol Kyselina máselná, isobutyraldehyd |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Butyraldehyd, také známý jako butanal, je organická sloučenina se vzorcem CH3(CH2)2CHO. Tato sloučenina je aldehyd derivát butan. Je bezbarvý hořlavý kapalný s nepříjemným zápachem. Je mísitelný s většinou organických rozpouštědel.
Výroba
Butyraldehyd se vyrábí téměř výlučně hydroformylace z propylen:
- CH3CH = CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO
Hydroformylace byla tradičně katalyzována kobalt karbonyl a později rhodium komplexy trifenylfosfin. Dominantní technologie zahrnuje použití rhodiových katalyzátorů odvozených od ve vodě rozpustného ligandu tppts. Vodný roztok rhodiového katalyzátoru převádí propylen na aldehyd, který tvoří lehčí nemísitelnou fázi. Asi 6 miliard kilogramů se ročně vyrobí hydroformylací. Významnou aplikací je jeho převod na 2-ethylhexanol pro výrobu změkčovadla.
Butyraldehyd může být produkován katalyticky dehydrogenace z n-butanol. Najednou to bylo průmyslově vyráběno katalyzátorem hydrogenace z krotonaldehyd, který je odvozen od acetaldehyd.[3]
Při dlouhodobém působení vzduch butyraldehyd oxiduje za vzniku kyselina máselná.
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 1591.
- ^ A b C Záznam o Butyraldehyd v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 13. března 2020.
- ^ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner „Butanals“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a04_447.