Dimethylether - Dimethyl ether

Nesmí být zaměňována s dimethoxyethan.
Dimethylether
Kosterní vzorec dimethyletheru se všemi implicitními vodíky
Míč a hůl model dimethyletheru
Jména
Preferovaný název IUPAC
Methoxymethan[1]
Ostatní jména
Dimethylether[1]
R-E170
Demeon
Dimethyloxid
Dymel A
Methylether
Mether
Ether dřeva
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyDME
1730743
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.696 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-065-8
KEGG
PletivoDimethyl + ether
Číslo RTECS
  • PM4780000
UNII
UN číslo1033
Vlastnosti
C2H6Ó
Molární hmotnost46.069 g · mol−1
VzhledBezbarvý plyn
ZápachÉterický[2]
Hustota2,1146 kg / m3 (plyn, 0 ° C, 1013 mbar)[2]
0,735 g / ml (kapalina, -25 ° C)[2]
Bod tání -141 ° C; -222 ° F; 132 K.
Bod varu -24 ° C; -11 ° F; 249 tis
71 g / L (při 20 ° C (68 ° F))
log P0.022
Tlak páry592,8 KPa při 25 ° C [3]
-26.3·10−6 cm3/ mol
1,30 d
Termochemie
65,57 J K.−1 mol−1
-184,1 kJ mol−1
-1,4604 MJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
≥ 99% Sigma-Aldrich
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý
Signální slovo GHSNebezpečí
H220
P210, P410 + 403
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -41 ° C (-42 ° F; 232 K)
350 ° C (662 ° F; 623 K)
Výbušné limity27%
Související sloučeniny
Příbuzný ethery
Diethylether

Polyethylenglykol

Související sloučeniny
Ethanol

Methanolu

Stránka s doplňkovými údaji
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dimethylether (DME, také známý jako methoxymethan) je organická sloučenina se vzorcem CH3OCH3, zjednodušeno na C.2H6O. Nejjednodušší éter, je to bezbarvý plyn, který je užitečným předchůdcem jiných organických sloučenin a hnací plyn ve formě aerosolu, který je v současné době demonstrován pro použití v různých aplikacích paliv. Je to izomer z ethanol.

Výroba

V roce 1985 bylo v západní Evropě vyrobeno přibližně 50 000 tun dehydratace z methanolu:[4]

2 CH3OH → (CH3)2O + H2Ó

Požadovaný methanol se získává ze syntetického plynu (Syngas ).[5] Další možná vylepšení vyžadují systém duálního katalyzátoru, který umožňuje syntézu i dehydrataci methanolu ve stejné procesní jednotce bez izolace a čištění methanolu.[5][6]Výše uvedený jednostupňový i dvoustupňový proces jsou komerčně dostupné. Dvoustupňový proces je relativně jednoduchý a počáteční náklady jsou relativně nízké. Vyvíjí se jednostupňový proces v kapalné fázi.[5][7]

Z biomasy

Dimethylether je syntetický biopalivo druhé generace (BioDME), které lze vyrobit z lignocelulózová biomasa.[8] EU zvažuje BioDME ve své potenciální směsi biopaliv v roce 2030;[9] Může být také vyroben z bioplyn nebo metan ze živočišného, ​​potravinářského a zemědělského odpadu,[10][11] nebo dokonce od břidlicový plyn nebo zemní plyn.[12]

The Volvo Skupina je koordinátorem pro Evropská komunita Sedmý rámcový program projekt BioDME[13][14] kde Chemrec's Pilotní zařízení BioDME je založeno na černý likér zplyňování v Piteå, Švédsko.[15]

Aplikace

Největší využití dimethyletheru je jako suroviny pro výrobu methylačního činidla, dimethylsulfát, což s sebou nese reakci s oxid sírový:

CH
3OCH
3 + TAK
3 → (CH
3)
2TAK
4

Dimethylether lze také převést na octová kyselina použitím karbonylace technologie související s Proces kyseliny Monsanto octové:[4]

(CH
3)
2Ó + 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H

Laboratorní činidlo a rozpouštědlo

Dimethylether je nízkoteplotní rozpouštědlo a extrakční činidlo použitelné ve specializovaných laboratorních postupech. Jeho užitečnost je omezena jeho nízkou bod varu (-23 ° C (-9 ° F)), ale stejná vlastnost usnadňuje jeho odstranění z reakčních směsí. Dimethylether je předchůdcem užitečného alkylační činidlo, trimethyloxonium tetrafluoroborát.[16]

Speciální aplikace

Směs dimethyletheru a propan se používá v některých volně prodejných prodejnách "zmrazit sprej "produkty k ošetření bradavice tím, že zmrazení.[17][18] V této roli nahradila halokarbony (Freon ).

Dimethylether je také složkou určité vysoké teploty "MAP-plus" směsi plynových hořáků, které nahrazují použití methylacetylen a propadien směsi.[19]

Dimethylether se také používá jako hnací látka v aerosolových produktech. Mezi takové produkty patří sprej na vlasy, sprej na brouky a některé aerosolové lepicí produkty.

Výzkum

Palivo

Instalace věží pro syntézu BioDME v pilotním zařízení společnosti Chemrec

Jako náhrada je potenciálně hlavní použití dimethyletheru propan v LPG používá se jako palivo v domácnosti a průmyslu.[20] Dimethylether lze také použít jako směs v propanu autogas.[21]

Je to také slibné palivo v vznětové motory,[22] a plynové turbíny. U vznětových motorů je výhodou vysoká cetanové číslo 55, ve srovnání s nafta z ropy, což je 40–53.[23] K přeměně vznětového motoru na spalování dimethyletheru jsou zapotřebí pouze mírné úpravy. Jednoduchost této sloučeniny s krátkým uhlíkovým řetězcem vede během spalování k velmi nízkým emisím částic. Z těchto důvodů dimethylether, který je bez obsahu síry, splňuje i ty nejpřísnější emisní předpisy v Evropě (EURO5 ), USA (USA 2010) a Japonsko (2009 Japonsko).[24]

Na Evropský Shell Eco Marathon, neoficiální mistrovství světa v ujetých kilometrech, vozidlo běžící na 100% dimethyletheru najelo 589 km / litr (169,8 cm3 / 100 km), palivo ekvivalentní benzinu s 50 cm3 zdvihový dvoudobý motor. Kromě vítězství porazili starý rekord 306 km / litr (326,8 cm)3/ 100 km), stanovený stejným týmem v roce 2007.[25]

Ke studiu dimethyletheru pro proces spalování chemický kinetický mechanismus[26] je požadováno, které lze použít pro výpočet výpočetní dynamiky tekutin.

Chladivo

Dimethylether je a chladivo s ASHRAE označení chladiva R-E170. Používá se také ve směsích chladiv např. amoniak, oxid uhličitý, butan a propen. Dimethylether byl prvním chladivem, v roce 1876 francouzský inženýr Charles Tellier koupil bývalého Elder-Dempstera 690 tunovou nákladní loď Eboe a vybavil methyletherem chladicí závod jeho designu. Loď byla přejmenována Le Frigorifique a úspěšně dovezl náklad chlazeného masa z Argentiny. Strojní zařízení však bylo možné vylepšit a v roce 1877 zavolala další chladírenská loď Paraguay s chladicím zařízením vylepšeným o Ferdinand Carré byl uveden do provozu na jihoamerickém útěku.[27]


[28]

Bezpečnost

Na rozdíl od jiných alkyletherů dimethylether odolává autoxidace[Citace je zapotřebí ]. Dimethylether je také relativně netoxický, i když je vysoce hořlavý.

slepé střevo

Směruje k dimethyletheru.

Reference

  1. ^ A b "KAPITOLA P-6. Aplikace na konkrétní třídy sloučenin". Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b C Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  3. ^ https://encyclopedia.airliquide.com/dimethylether
  4. ^ A b Manfred Müller, Ute Hübsch, „dimethyl ether“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a08_541
  5. ^ A b C "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF). www.chemsystems.com. Archivovány od originál (PDF) dne 22. listopadu 2009. Citováno 1. dubna 2018.
  6. ^ P.S. Sai Prasad et al., Technologie zpracování paliva, 2008, 89, 1281.
  7. ^ „Nabídka technologií společnosti Air Products“. airproducts.com. Archivovány od originál dne 12. prosince 2007. Citováno 1. dubna 2018.
  8. ^ „BioDME“. www.biodme.eu. Citováno 1. dubna 2018.
  9. ^ „Biopaliva v Evropské unii, 2006“ (PDF). europa.eu. Citováno 1. dubna 2018.
  10. ^ Společnost Oberon Fuels přináší online výrobní jednotky a uvádí na trh první zařízení pro výrobu DME pro severoamerické palivo
  11. ^ Přidružené využití plynu prostřednictvím mini GTL
  12. ^ Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Přímá syntéza dimethyletheru (DME) ze zemního plynu". Konverze zemního plynu VII, Sborník ze 7. sympozia o konverzi zemního plynu. Studie v povrchové vědě a katalýze. 147. 379–384. doi:10.1016 / S0167-2991 (04) 80081-8. ISBN  9780444515995.
  13. ^ "Domů | Skupina Volvo". Archivovány od originál dne 25. 05. 2009. Citováno 2011-11-04.
  14. ^ „Volvo Group - Zvyšování prosperity prostřednictvím dopravních řešení“. www.volvo.com. Citováno 1. dubna 2018.
  15. ^ Tisková zpráva společnosti Chemrec ze dne 9. září 2010 Archivováno 12. června 2017, v Wayback Machine
  16. ^ T. J. Curphey (1988). „Trimethyloxonium tetrafluoroborate“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 1019
  17. ^ „Průvodce farmaceuta po OTC terapii: OTC léčba bradavic“. Červenec 2006. Archivovány od originál dne 2010-06-17. Citováno 2009-05-02.
  18. ^ https://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf
  19. ^ http://images.toolbank.com/downloads/cossh/0482.pdf
  20. ^ „Informační list IDA DME / LPG Blends 2010 v1“ (PDF). aboutdme.org. Citováno 1. dubna 2018.
  21. ^ „Fleisch, T.H., et.al., Stav vývoje DME v Číně i mimo ni, 2012“.
  22. ^ nycomb.se, společnost Nycomb Chemicals Archivováno 03.06.2008 na Wayback Machine
  23. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 08.10.2007. Citováno 2011-11-04.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz) topsoe.com
  24. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 01.01.2009. Citováno 2011-11-04.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz), Konference o vývoji a podpoře ekologických těžkých nákladních vozidel, jako jsou DME Trucks, Washington DC, 17. března, 2006
  25. ^ „Dánský tým Ecocar - seznam úspěchů“. dtu.dk. Archivovány od originál dne 17. října 2009. Citováno 1. dubna 2018.
  26. ^ Shrestha, Krishna P .; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M .; Giri, Binod R .; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L .; Krause, Hartmut; Mauss, Fabian (2020). „Komplexní kinetický model pro oxidaci dimethyletheru a dimethoxymethanu a interakci NO s využitím experimentálních měření rychlosti laminárního plamene při zvýšeném tlaku a teplotě“. Spalování a plamen. 218: 57–74. doi:10.1016 / j.combustflame.2020.04.016. hdl:10754/662921.
  27. ^ Historie obchodu se zmrazeným masem, strana 26-28
  28. ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et Archivováno 03.01.2012 na Wayback Machine Seznam chladiv ASHRAE

externí odkazy