Mesityl oxid - Mesityl oxide
 | |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 4-methylpent-3-en-2-on | |
| Ostatní jména Mesityl oxid Izobutenylmethylketon Methylisobutenylketon Isopropylidenaceton | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.002  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1229 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H10Ó | |
| Molární hmotnost | 98.145 g · mol−1 |
| Vzhled | Olejovitá, bezbarvá až světle žlutá kapalina[1] |
| Zápach | máta peprná nebo podobná medu[1] |
| Hustota | 0,858 g / cm3 |
| Bod tání | −53 ° C (−63 ° F; 220 K) |
| Bod varu | 129,5 ° C (265,1 ° F; 402,6 K) |
| 3% (20 ° C)[1] | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Rozpustný ve většině organických rozpouštědel |
| Tlak páry | 9 mmHg (20 ° C)[1] |
Index lomu (nD) | 1.442 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | hořlavý |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H226, H302, H312, H332 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P312, P322, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235, P501 | |
| Bod vzplanutí | 31 ° C; 87 ° F; 304 K. [1] |
| Výbušné limity | 1.4–7.2%[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 1120 mg / kg (potkan, orální) 1000 mg / kg (králík, orálně) 710 mg / kg (myš, orální)[2] |
LC50 (střední koncentrace ) | 1000 mg / m3 (krysa, 4 hodiny) 9000 mg / m3 (krysa, 4 hodiny) 10 000 mg / m3 (myš, 2 hodiny) 2000 mg / m3 (morče, 7 hodin)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 25 ppm (100 mg / m3)[1] |
REL (Doporučeno) | PEL 10 ppm (40 mg / m3)[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 1400 ppm[1] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | diaceton alkohol aceton, benzylidenaceton |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Mesityl oxid je a, p-nenasycený keton se vzorcem CH3C (O) CH = C (CH3)2. Tato sloučenina je bezbarvá, těkavá kapalný s vůní podobnou medu.[3]
Syntéza
Připravuje jej kondenzace aldolu z aceton dát diaceton alkohol, který se snadno dehydratuje za vzniku této sloučeniny.[4][5]
Phorone a isoforon mohou vznikat za stejných podmínek. Izoforon pochází z a Michael navíc:
Phorone je tvořen pokračující kondenzací aldolu:
Použití
Mesityloxid se používá jako rozpouštědlo a při výrobě methylisobutylketon podle hydrogenace:[5]
Kompletní hydrogenace dává 4-methyl-2-pentanol (methylisobutylkarbinol).
Reference
- ^ A b C d E F G h i NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0385". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Mesityl oxid". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Index společnosti Merck, 14. vydání
- ^ Conant, J. B .; Tuttle, N. (1921). "Mesityl Oxide". Organické syntézy. 1: 53. doi:10.15227 / orgsyn.001.0053.
- ^ A b Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Aceton". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a01_079. ISBN 3527306730.