Kyselina trans-3-methyl-2-hexenová - Trans-3-Methyl-2-hexenoic acid

transKyselina -3-methyl-2-hexenová
Kyselina trans-3-methyl-2-hexenová.svg
Jména
Název IUPAC
(E) -3-Methylhex-2-enová kyselina
Ostatní jména
E3M2H
3M2H
TMHA
MHA
C7: 2 (Počet lipidů )
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.225.656 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C7H12Ó2
Molární hmotnost128.171 g · mol−1
Hustota0,97 g / cm3
Bod tání -3,4 ° C (26,9,8 ° F)
Bod varu 225,2 ° C (437,4 ° F; 498,3 K)
Nebezpečí
Bod vzplanutí 132 ° C (270 ° F; 405 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

transKyselina -3-methyl-2-hexenová (TMHA) je nenasycené mastná kyselina s krátkým řetězcem který se vyskytuje v potit se vylučuje podpažní (podpaží ) apokrinní žlázy bělochů a některých Asiatů.[1]

Hexanové kyseliny jako TMHA mají a hircine zápach. Z mastné kyseliny přispívá k zápachu kavkazských mužů v podpaží, TMHA má nejvýraznější zápach.[2]

Zápach schizofrenie

To se dlouho tvrdí schizofrenie pacienti vykazují zvláštní zvláštní tělesný pach a předpokládá se, že zápach může být mimo jiné způsoben základními metabolickými abnormalitami spojenými se stavem.[3][4] Počáteční studie identifikovaly kauzální složku jako TMHA,[5] následné studie však takové výsledky nedokázaly reprodukovat,[3][6] s následnými výzkumníky, kteří navrhli, že počáteční výzkum mohl mít nesprávně identifikované nečistoty ve vzorcích jako TMHA kvůli špatné metodologii.[3] Studie z roku 2007 však zjistila, že pacienti se schizofrenií mají sníženou čichovou citlivost na TMHA, což může naznačovat smyslové vnímání návyk; snížená schopnost vůně látky v důsledku přítomnosti látky jako stálé složky potu a tělesného pachu subjektu. Vědci dále zaznamenali pozitivní souvislost mezi sníženou schopností cítit TMHA a větší závažností dezorganizovaných a negativních příznaků.[4]

Narážka na TMHA a její údajnou souvislost s vůní duševně nemocných se objevila v roce 1996 David Foster Wallace román, Infinite Jest,[7] a v románu z roku 1988 Mlčení jehňátek podle Thomas Harris.

Reference

  1. ^ Akutsu, T .; Sekiguchi, K; Ohmori, T; Sakurada, K (2006). „Individuální srovnání úrovní (E) -3-Methyl-2-hexenová kyselina, sloučenina související s axilárním zápachem, v japonštině ". Chemické smysly. 31 (6): 557–63. doi:10.1093 / chemse / bjj060. PMID  16690870.
  2. ^ Slunce, Lixing; Williams, Wendy A .; Avalos, Corinna (2005). Lidský zpocený zápach neovlivňuje menstruační cyklus žen. 308–312. doi:10.1007 / 0-387-25160-X_34. ISBN  978-0-387-25159-2.
  3. ^ A b C Perry, Thomas L .; Melançon, Serge B .; Lesk, Donna; Hansen, Shirley (prosinec 1970). "Nezjištění kyseliny trans-3-methyl-2-hexenové v potu schizofrenních pacientů". Clinica Chimica Acta. 30 (3): 721–725. doi:10.1016/0009-8981(70)90266-4. ISSN  0009-8981. PMID  5493894.
  4. ^ A b Brewer, Warrick J .; Wood, Stephen J .; Pantelis, Christos; Berger, Gregor E .; Copolov, David L .; McGorry, Patrick D. (leden 2007). „Čichová citlivost v průběhu psychózy: Vztahy k čichové identifikaci, symptomatologii a zápachu schizofrenie“. Psychiatrický výzkum. 149 (1–3): 97–104. doi:10.1016 / j.psychres.2006.03.005. ISSN  0165-1781. PMID  17156856. S2CID  37511465.
  5. ^ Smith, K .; Thompson, G. F .; Koster, H. D. (1969-10-17). „Pot u schizofrenních pacientů: identifikace vonné látky“. Věda. 166 (3903): 398–399. Bibcode:1969Sci ... 166..398S. doi:10.1126 / science.166.3903.398. ISSN  0036-8075. PMID  5818039. S2CID  21377002.
  6. ^ Gordon, S. G .; Smith, K .; Rabinowitz, J. L .; Vagelos, P. R. (červenec 1973). „Studie kyseliny trans-3-methyl-2-hexenové u normálních a schizofrenních lidí“. Journal of Lipid Research. 14 (4): 495–503. ISSN  0022-2275. PMID  4715330.
  7. ^ Foster., Wallace, David (1996). Nekonečný žert: román (1. vyd.). Boston: Little, Brown and Co., str. 748–749. ISBN  9780316073851. OCLC  669069481.