Supramolekulární chemie - Supramolecular chemistry

Supramolekulární chemie odkazuje na oblast chemie týkající se chemických systémů složených z a diskrétní číslo z molekuly. Síla sil odpovědných za prostorovou organizaci systému se pohybuje od slabé mezimolekulární síly, elektrostatický náboj nebo vodíkové vazby silný kovalentní vazba, za předpokladu, že síla elektronické vazby zůstane malá vzhledem k energetickým parametrům součásti.[1][2][stránka potřebná ] Zatímco tradiční chemie se soustředí na kovalentní vazbu, supramolekulární chemie zkoumá slabší a reverzibilní nekovalentní interakce mezi molekulami.[3] Tyto síly zahrnují vodíkové vazby, kovová koordinace, hydrofobní síly, van der Waalsovy síly, interakce pi – pi a elektrostatický účinky.[4]

Mezi důležité koncepty pokročilé supramolekulární chemií patří molekulární samo-sestavení, molekulární skládání, molekulární rozpoznávání, chemie hostitel – host, mechanicky propojené molekulární architektury, a dynamická kovalentní chemie.[5] Studium nekovalentní interakce je zásadní pro pochopení mnoha biologických procesů, které se na tyto síly spoléhají z hlediska struktury a funkce. Biologické systémy jsou často inspirací pro supramolekulární výzkum.

Galerie

Dějiny

Existenci mezimolekulárních sil poprvé předpokládal Johannes Diderik van der Waals v roce 1873. Laureát Nobelovy ceny Hermann Emil Fischer vyvinuli filozofické kořeny supramolekulární chemie. V roce 1894[13] Fischer to navrhl interakce enzym-substrát mít formu "zámku a klíče", základních principů molekulární rozpoznávání a chemie hostitel – host. Na počátku dvacátého století byly nekovalentní vazby chápány postupně podrobněji, přičemž vodíkovou vazbu popsal Latimer a Rodebush v roce 1920.

Použití těchto principů vedlo k rostoucímu porozumění proteinová struktura a další biologické procesy. Například důležitý průlom, který umožnil objasnění dvojitá spirálová struktura z DNA došlo, když se zjistilo, že existují dvě oddělená vlákna nukleotidů spojená vodíkovými vazbami. Použití nekovalentních vazeb je pro replikaci zásadní, protože umožňují oddělit řetězce a použít je pro templátování nové dvouvláknové DNA. Souběžně chemici začali rozpoznávat a studovat syntetické struktury založené na nekovalentních interakcích, jako je např micely a mikroemulze.

Nakonec byli chemici schopni přijmout tyto koncepty a aplikovat je na syntetické systémy. Průlom přišel v 60. letech syntézou ethery koruny podle Charles J. Pedersen. V návaznosti na tuto práci, další vědci, jako je Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn a Fritz Vögtle se stal aktivním v syntéze tvarově a iontově selektivních receptorů a v průběhu 80. let 20. století výzkum v této oblasti nabral rychlé tempo a objevily se koncepty jako mechanicky propojené molekulární architektury.

Důležitost supramolekulární chemie byla stanovena v roce 1987 Nobelova cena za chemii, která byla udělena Donaldovi J. Cramovi, Jean-Marie Lehnovi a Charlesi J. Pedersenovi jako uznání jejich práce v této oblasti.[14] Jako důležitý příspěvek byl citován zejména vývoj selektivních komplexů „host-host“, ve kterých hostitelská molekula rozpoznává a selektivně váže určitého hosta.

V 90. letech se supramolekulární chemie stala ještě sofistikovanější, s výzkumníky jako např James Fraser Stoddart rozvíjející se molekulární stroje a velmi složité samostatně sestavené struktury a Itamar Willner vývoj senzorů a metod elektronického a biologického propojení. Během tohoto období elektrochemické a fotochemické motivy byly integrovány do supramolekulárních systémů za účelem zvýšení funkčnosti, zahájen výzkum syntetického samoreplikačního systému a zahájeny práce na zařízeních pro zpracování molekulárních informací. Vznikající věda o nanotechnologie měl také silný vliv na toto téma, se stavebními kameny jako např fullereny, nanočástice, a dendrimery zapojení do syntetických systémů.

Řízení

Termodynamika

Supramolekulární chemie se zabývá jemnými interakcemi a následná kontrola nad zapojenými procesy může vyžadovat velkou přesnost. Zejména nekovalentní vazby mají nízké energie a často žádné aktivační energie pro formaci. Jak prokázal Arrheniova rovnice To znamená, že na rozdíl od chemie vytvářející kovalentní vazby se rychlost tvorby vazby při vyšších teplotách nezvyšuje. Ve skutečnosti, chemická rovnováha rovnice ukazují, že nízká vazebná energie má za následek posun směrem k rozbití supramolekulárních komplexů při vyšších teplotách.

Nízké teploty však mohou být pro supramolekulární procesy také problematické. Supramolekulární chemie může vyžadovat, aby se molekuly deformovaly na termodynamicky nepříznivé konformace (např. během "uklouznutí" syntézy rotaxany ), a může zahrnovat nějakou kovalentní chemii, která jde spolu se supramolekulem. Kromě toho se dynamická povaha supramolekulární chemie využívá v mnoha systémech (např. molekulární mechanika ) a chlazení systému by tyto procesy zpomalilo.

Tím pádem, termodynamika je důležitým nástrojem pro návrh, řízení a studium supramolekulární chemie. Snad nejvýraznějším příkladem je příklad teplokrevný biologické systémy, které zcela přestávají fungovat mimo velmi úzký teplotní rozsah.

životní prostředí

Molekulární prostředí kolem supramolekulárního systému má také zásadní význam pro jeho provoz a stabilitu. Mnoho rozpouštědla mají silné vodíkové vazby, elektrostatické vlastnosti a schopnost přenosu náboje, a jsou proto schopni zapojit se do složitých rovnováh se systémem, dokonce úplně rozbít komplexy. Z tohoto důvodu může být volba rozpouštědla kritická.

Koncepty

A ribozom je biologický stroj který využívá dynamika bílkovin na nanoměřítky

Molekulární vlastní montáž

Molekulární vlastní montáž je konstrukce systémů bez vedení nebo řízení z vnějšího zdroje (kromě zajištění vhodného prostředí). Molekuly jsou směrovány ke shromažďování prostřednictvím nekovalentních interakcí. Vlastní sestavení lze rozdělit na mezimolekulární vlastní sestavení (k vytvoření a supramolekulární sestava ) a intramolekulární vlastní montáž (nebo skládací jak prokázal skládačky a polypeptidy). Molekulární vlastní montáž také umožňuje konstrukci větších struktur, jako jsou micely, membrány, vezikuly, tekuté krystaly, a je důležité krystalické inženýrství.[15]

Molekulární rozpoznávání a komplexace

Molekulární rozpoznávání je specifická vazba hostující molekuly na komplementární hostitelskou molekulu za vzniku a komplex host – host. Definice toho, který druh je „hostitel“ a který je „host“, je často libovolná. Molekuly jsou schopné se navzájem identifikovat pomocí nekovalentních interakcí. Klíčovými aplikacemi v této oblasti jsou konstrukce molekulární senzory a katalýza.[16][17][18][19]

Šablona řízená syntéza

Molekulární rozpoznávání a samovolné sestavování může být použito s reaktivními látkami, aby se předem uspořádal systém pro chemickou reakci (pro vytvoření jedné nebo více kovalentních vazeb). Lze jej považovat za zvláštní případ supramolekulárního katalýza. Nekovalentní vazby mezi reaktanty a „templátem“ drží reaktivní místa reaktantů blízko sebe, což usnadňuje požadovanou chemii. Tato technika je zvláště užitečná v situacích, kdy je požadovaná konformace reakce termodynamicky nebo kineticky nepravděpodobná, například při přípravě velkých makrocyklů. Tato předběžná organizace slouží také účelům, jako je minimalizace vedlejších reakcí, snížení aktivační energie reakce a požadovaná produkce stereochemie. Poté, co proběhla reakce, templát může zůstat na místě, být násilně odstraněn nebo může být „automaticky“ dekomplexován na základě různých rozpoznávacích vlastností reakčního produktu. Šablona může být stejně jednoduchá jako jediný kovový ion nebo může být extrémně složitá.[Citace je zapotřebí ]

Mechanicky propojené molekulární architektury

Mechanicky propojené molekulární architektury se skládají z molekul, které jsou spojeny pouze v důsledku jejich topologie. Některé nekovalentní interakce mohou existovat mezi různými složkami (často těmi, které byly použity při konstrukci systému), ale kovalentní vazby ne. Supramolekulární chemie a zejména templátově řízená syntéza je klíčem k účinné syntéze sloučenin. Mezi příklady mechanicky propojených molekulárních architektur patří katenany, rotaxany, molekulární uzly, molekulární borromejské kruhy[20] a chlípnosti.[21]

Dynamická kovalentní chemie

v dynamická kovalentní chemie kovalentní vazby jsou rozbity a vytvářeny reverzibilní reakcí pod termodynamickou kontrolou. Zatímco kovalentní vazby jsou klíčem k procesu, systém je řízen nekovalentními silami k vytvoření struktur s nejnižší energií.[22]

Biomimetika

Mnoho syntetických supramolekulárních systémů je navrženo tak, aby kopírovalo funkce biologických systémů. Tyto biomimetický architektury lze použít k získání informací o biologickém modelu i syntetické implementaci. Mezi příklady patří fotoelektrochemické systémy, katalytické systémy, proteinový design a vlastní replikace.[23]

Otisk

Molekulární otisk popisuje proces, kterým je hostitel konstruován z malých molekul s použitím vhodného molekulárního druhu jako šablony. Po konstrukci se šablona odstraní a zůstane pouze hostitel. Šablona pro konstrukci hostitele se může nenápadně lišit od hosta, ke kterému se hotový hostitel váže. Ve své nejjednodušší formě využívá potisk pouze sterický interakce, ale složitější systémy také obsahují vodíkové vazby a další interakce ke zlepšení vazebné síly a specificity.[24]

Molekulární stroje

Molekulární stroje jsou molekuly nebo molekulární sestavy, které mohou provádět funkce, jako je lineární nebo rotační pohyb, přepínání a zachycení. Tato zařízení existují na hranici mezi supramolekulární chemií a nanotechnologie a prototypy byly demonstrovány pomocí supramolekulárních konceptů.[25] Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart a Bernard L. Feringa sdílel rok 2016 Nobelova cena za chemii pro „návrh a syntézu molekulárních strojů“.[26]

Stavební bloky

Supramolekulární systémy jsou zřídka navrženy z prvních principů. Chemici mají spíše celou řadu dobře prostudovaných strukturálních a funkčních stavebních bloků, které jsou schopni použít k vytvoření větších funkčních architektur. Mnoho z nich existuje jako celá rodina podobných jednotek, ze kterých lze vybrat analog s přesně požadovanými vlastnostmi.

Syntetické rozpoznávací motivy

Makrocykly

Makrocykly jsou velmi užitečné v supramolekulární chemii, protože poskytují celé dutiny, které mohou zcela obklopit molekuly hosta a mohou být chemicky upraveny tak, aby doladily jejich vlastnosti.

  • Cyklodextriny, calixarenes, cucurbiturily a ethery koruny jsou snadno syntetizovány ve velkých množstvích, a proto jsou vhodné pro použití v supramolekulárních systémech.
  • Složitější cyklofanes, a krypty lze syntetizovat, aby poskytovaly přizpůsobenější vlastnosti rozpoznávání.
  • Supramolekulární metalocykly jsou makrocyklické agregáty s kovovými ionty v kruhu, často tvořené z úhlových a lineárních modulů.[27] Mezi běžné metalocyklické tvary v těchto typech aplikací patří trojúhelníky, čtverce a pětiúhelníky, z nichž každý má ložisko funkční skupiny které spojují jednotlivé kusy pomocí „samosestavování“.[28]
  • Metallacrowns jsou metallomakrocykly generované podobným způsobem vlastní montáž přístup z taveného chelátové kroužky.

Strukturální jednotky

Mnoho supramolekulárních systémů vyžaduje, aby jejich komponenty měly vhodné vzájemné rozestupy a konformace, a proto jsou vyžadovány snadno použitelné strukturní jednotky.[29]

  • Mezi běžně používané distanční prvky a spojovací skupiny patří polyether řetězy, bifenyly a trifenyly a jednoduché alkylové řetězce. Chemie pro vytváření a spojování těchto jednotek je velmi dobře známa.
  • nanočástice, nanorody, fullereny a dendrimery nabízejí strukturu a zapouzdřovací jednotky velikosti nanometrů.
  • Povrchy lze použít jako lešení pro konstrukci složitých systémů a také pro propojení elektrochemických systémů s elektrody. Pro stavbu lze použít běžné povrchy samostatně sestavené monovrstvy a vícevrstvé.
  • Pochopení mezimolekulárních interakcí v pevných látkách prošlo v posledním desetiletí významnou renesancí prostřednictvím vstupů z různých experimentálních a výpočetních metod. To zahrnuje vysokotlaké studie pevných látek a in situ krystalizace sloučenin, které jsou kapalinami při teplotě místnosti, spolu s využitím analýzy elektronové hustoty, predikce krystalové struktury a výpočtů DFT v pevném stavu, aby bylo možné kvantitativně porozumět přírodě, energetice a topologii vlastnosti spojené s takovými interakcemi v krystalech.[30]

Fotochemicky a elektrochemicky aktivní jednotky

Biologicky odvozené jednotky

  • Mimořádně silný komplexace mezi avidin a biotin je nástrojem v srážení krve, a byl použit jako rozpoznávací motiv ke konstrukci syntetických systémů.
  • Vazba enzymy s jejich kofaktory se používá jako cesta k produkci modifikovaných enzymů, elektricky kontaktovaných enzymů a dokonce i fotopřepínatelných enzymů.
  • DNA se používá jak jako strukturní, tak jako funkční jednotka v syntetických supramolekulárních systémech.

Aplikace

Materiálová technologie

Supramolekulární chemie našla mnoho aplikací,[31] zejména molekulární samo-sestavení procesy byly použity při vývoji nových materiálů. Velké struktury jsou snadno přístupné pomocí zdola nahoru syntéza, protože jsou složeny z malých molekul, jejichž syntéza vyžaduje méně kroků. Většina přístupů zdola nahoru tedy k tomu přistupuje nanotechnologie jsou založeny na supramolekulární chemii.[32] Mnoho chytré materiály[33] jsou založeny na molekulárním rozpoznávání.[34]

Katalýza

Hlavní článek: Supramolekulární katalýza

Hlavní aplikací supramolekulární chemie je design a porozumění katalyzátory a katalýza. Nekovalentní interakce jsou nesmírně důležité při katalýze, vázání reaktantů do konformací vhodných pro reakci a snižování přechodový stav energie reakce. Templátově řízená syntéza je zvláštním případem supramolekulární katalýzy. Zapouzdřovací systémy jako micely, dendrimery, a kavitandy[35] jsou také používány v katalýze k vytvoření mikroprostředí vhodných pro reakce (nebo kroky reakcí) k pokroku, které není možné použít v makroskopickém měřítku.

Lék

Design založený na supramolekulární chemii vedl k mnoha aplikacím při vytváření funkčních biomateriálů a terapeutik.[36] Supramolekulární biomateriály poskytují řadu modulárních a generalizovatelných platforem s nastavitelnými mechanickými, chemickými a biologickými vlastnostmi. Patří mezi ně systémy založené na supramolekulární sestavě peptidů, makrocyklech host-host, vysokoafinitní vodíkové vazby a interakce kov-ligand.

Supramolekulární přístup byl široce používán k vytvoření umělých iontových kanálů pro transport iontů sodíku a draslíku do a ven z buněk.[37]

Supramolekulární chemie je také důležitá pro vývoj nových farmaceutických terapií pochopením interakcí na vazebném místě léčiva. Oblast dodávka léků také učinila zásadní pokroky v důsledku supramolekulární chemie poskytující mechanismy zapouzdření a cílené uvolňování.[38] Kromě toho byly supramolekulární systémy navrženy tak, aby narušovaly interakce protein-protein které jsou důležité pro funkci buněk.[39]

Ukládání a zpracování dat

Supramolekulární chemie byla použita k demonstraci výpočetních funkcí v molekulárním měřítku. V mnoha případech byly v těchto součástech použity fotonické nebo chemické signály, ale elektrické propojení těchto jednotek bylo také prokázáno supramolekulárními signální transdukce zařízení. Datové úložiště bylo dosaženo použitím molekulární spínače s fotochromní a fotoizomerizovatelné jednotky, podle elektrochromní a redox - přepínatelné jednotky, a dokonce i molekulárním pohybem. Syntetický molekulární logické brány byly prokázány na koncepční úrovni. Dokonce i úplné výpočty byly dosaženy polosynteticky Počítače DNA.

Viz také

Reference

  1. ^ Lehn, J. (1993). "Supramolekulární chemie". Věda. 260 (5115): 1762–23. Bibcode:1993Sci ... 260.1762L. doi:10.1126 / science.8511582. PMID  8511582.
  2. ^ Lehn, J. (1995). Supramolekulární chemie. Wiley-VCH. ISBN  978-3-527-29311-7.
  3. ^ Schneider, H. (2009). "Vazebné mechanismy v supramolekulárních komplexech". Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 48 (22): 3924–77. doi:10.1002 / anie.200802947. PMID  19415701.
  4. ^ Biedermann, F .; Schneider, H.J. (2016). "Experimentální vazebné energie v supramolekulárních komplexech". Chem. Rev. 116 (9): 5216–5300. doi:10.1021 / acs.chemrev.5b00583. PMID  27136957.
  5. ^ Oshovsky, G. V .; Reinhoudt, D. N .; Verboom, W. (2007). "Supramolekulární chemie ve vodě". Angewandte Chemie International Edition. 46 (14): 2366–93. doi:10.1002 / anie.200602815. PMID  17370285.
  6. ^ Hasenknopf, B .; Lehn, J. M .; Kneisel, B. O .; Baum, G .; Fenske, D. (1996). „Vlastní shromáždění kruhového dvojitého helikátu“. Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 35 (16): 1838–1840. doi:10.1002 / anie.199618381.
  7. ^ Day, A. I .; Blanch, R. J .; Arnold, A. P .; Lorenzo, S .; Lewis, G. R .; Dance, I. (2002). „Gyroscane na bázi cucurbiturilu: nová supramolekulární forma“. Angewandte Chemie International Edition. 41 (2): 275–7. doi:10.1002 / 1521-3773 (20020118) 41: 2 <275 :: AID-ANIE275> 3.0.CO; 2-M. PMID  12491407.
  8. ^ Bravo, J. A .; Raymo, F. I. M .; Stoddart, J. F .; White, A. J. P .; Williams, D. J. (1998). "Syntézy [2] rotaxanů zaměřené na šablony s vysokou výtěžností". European Journal of Organic Chemistry. 1998 (11): 2565–2571. doi:10.1002 / (SICI) 1099-0690 (199811) 1998: 11 <2565 :: AID-EJOC2565> 3.0.CO; 2-8.
  9. ^ Anderson, S .; Anderson, H.L .; Bashall, A .; McPartlin, M .; Sanders, J. K. M. (1995). "Sestava a krystalová struktura fotoaktivního pole pěti porfyrinů". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 34 (10): 1096–1099. doi:10.1002 / anie.199510961.
  10. ^ Freeman, W. A. ​​(1984). „Struktury aduktů the-xylylendiamoniumchloridu a hydrogensíranu vápenatého kavitandu 'cucurbiturilu', C36H36N24Ó12". Acta Crystallographica oddíl B. 40 (4): 382–387. doi:10.1107 / S0108768184002354.
  11. ^ Schmitt, J.L .; Stadler, A. M .; Kyritsakas, N .; Lehn, J. M. (2003). „Helicity-Encoded Molecular Strands: Efficient Access by the Hydrazone Route and Structural Features“. Helvetica Chimica Acta. 86 (5): 1598–1624. doi:10.1002 / hlca.200390137.
  12. ^ Janeta, Mateusz; John, Łukasz; Ejfler, Jolanta; Lis, Tadeusz; Szafert, Sławomir (02.08.2016). „Multifunkční imin-POSS jako neobvyklé 3D nanobuildingové bloky pro supramolekulární hybridní materiály: syntéza, strukturní charakterizace a vlastnosti“. Daltonské transakce. 45 (31): 12312–12321. doi:10.1039 / C6DT02134D. ISSN  1477-9234. PMID  27438046.
  13. ^ Fischer, E. (1894). „Einfluss der Configuration auf die Wirkung der Enzyme“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (3): 2985–2993. doi:10,1002 / cber.18940270364.
  14. ^ Schmeck, Harold M. Jr. (15. října 1987) „Nobelova cena za chemii a fyziku oslavuje objevy o životě a supravodičích; tři ceny za sdílení za syntézu životně důležitých enzymů“. New York Times
  15. ^ Ariga, K .; Hill, J. P .; Lee, M. V .; Vinu, A .; Charvet, R .; Acharya, S. (2008). „Výzvy a průlomy v nedávném výzkumu vlastní montáže“. Věda a technologie pokročilých materiálů. 9 (1): 014109. Bibcode:2008STAdM ... 9a4109A. doi:10.1088/1468-6996/9/1/014109. PMC  5099804. PMID  27877935. otevřený přístup
  16. ^ Kurth, D. G. (2008). „Metallo-supramolekulární moduly jako paradigma pro vědu o materiálech“. Věda a technologie pokročilých materiálů. 9 (1): 014103. Bibcode:2008STAdM ... 9a4103G. doi:10.1088/1468-6996/9/1/014103. PMC  5099798. PMID  27877929. otevřený přístup
  17. ^ Daze, K. (2012). „Supramolekulární hostitelé, kteří rozpoznávají methyllysiny a narušují interakci mezi modifikovaným histonovým ocasem a jeho epigenetickým čtenářským proteinem“. Chemická věda. 3 (9): 2695. doi:10.1039 / C2SC20583A.
  18. ^ Bureekaew, S .; Shimomura, S .; Kitagawa, S. (2008). "Chemie a aplikace flexibilních porézních koordinačních polymerů". Věda a technologie pokročilých materiálů. 9 (1): 014108. Bibcode:2008STAdM ... 9a4108B. doi:10.1088/1468-6996/9/1/014108. PMC  5099803. PMID  27877934. otevřený přístup
  19. ^ Lehn, J. M. (1990). „Perspektivy v supramolekulární chemii - od molekulárního rozpoznávání k molekulárnímu zpracování informací a samoorganizaci“. Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 29 (11): 1304–1319. doi:10.1002 / anie.199013041.
  20. ^ Ikeda, T .; Stoddart, J. F. (2008). „Elektrochromní materiály využívající mechanicky blokované molekuly“. Věda a technologie pokročilých materiálů. 9 (1): 014104. Bibcode:2008STAdM ... 9a4104I. doi:10.1088/1468-6996/9/1/014104. PMC  5099799. PMID  27877930. otevřený přístup
  21. ^ Li, F .; Clegg, J. K .; Lindoy, L. F .; MacQuart, R. B .; Meehan, G. V. (2011). "Metallosupramolekulární vlastní montáž univerzálního 3pásmového řízení". Příroda komunikace. 2: 205. Bibcode:2011NatCo ... 2..205L. doi:10.1038 / ncomms1208. PMID  21343923.
  22. ^ Rowan, S. J .; Cantrill, S. J .; Cousins, G. R. L .; Sanders, J. K. M .; Stoddart, J. F. (2002). "Dynamická kovalentní chemie". Angewandte Chemie International Edition. 41 (6): 898–952. doi:10.1002 / 1521-3773 (20020315) 41: 6 <898 :: AID-ANIE898> 3.0.CO; 2-E. PMID  12491278.
  23. ^ Zhang, S. (2003). „Výroba nových biomateriálů prostřednictvím molekulární samo-montáže“. Přírodní biotechnologie. 21 (10): 1171–8. doi:10.1038 / nbt874. PMID  14520402. S2CID  54485012.
  24. ^ Dickert, F. (1999). "Molekulární otisk v chemickém snímání". Trac Trends in Analytical Chemistry. 18 (3): 192–199. doi:10.1016 / S0165-9936 (98) 00123-X.
  25. ^ Balzani, V .; Gómez-López, M .; Stoddart, J. F. (1998). "Molekulární stroje". Účty chemického výzkumu. 31 (7): 405–414. doi:10.1021 / ar970340y.
  26. ^ „Nobelova cena za chemii 2016“. Nobelprize.org. Nobel Media AB 2014. Citováno 14. ledna 2017.
  27. ^ Functional Metallosupramolecular Materials, Editors: John George Hardy, Felix H Schacher, Royal Society of Chemistry, Cambridge 2015, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78262-267-3
  28. ^ Lee, S. J .; Lin, W. (2008). "Chirální metalocykly: racionální syntéza a nové aplikace". Účty chemického výzkumu. 41 (4): 521–37. doi:10.1021 / ar700216n. PMID  18271561.
  29. ^ Atwood, J. L .; Gokel, George W .; Barbour, Leonard J. (2017-06-22). Komplexní supramolekulární chemie II. Amsterdam, Nizozemsko. str. 46. ISBN  9780128031995. OCLC  992802408.
  30. ^ {| title = Porozumění mezimolekulárním interakcím v pevné fázi: přístupy a techniky; editoval Dr. D.Chopra, RSC | rok = 2018 |}
  31. ^ Schneider, H.-J. (Ed.) (2012) Applications of Supramolecular Chemistry, CRC Press Taylor & Francis Boca Raton atd., [1]
  32. ^ Gale, P.A. a Steed, J.W. (eds.) (2012) Supramolekulární chemie: Od molekul k nanomateriálům. Wiley. ISBN  978-0-470-74640-0
  33. ^ Série knih o inteligentních materiálech, Royal Soc. Chem. Cambridge UK. http://pubs.rsc.org/bookshop/collections/series?issn=2046-0066
  34. ^ Chemoresponzivní materiály / stimulace chemickými a biologickými signály, Schneider, H.-J. ; Vydání :, (2015) The Royal Society of Chemistry, Cambridge https://dx.doi.org/10.1039/9781782622420
  35. ^ Choudhury, R. (2012). „Deep-Cavity Cavitand Octa Acid jako dárce vodíku: fotofunkcionalizace s nitrény generovanými z azidoadamantanů“. The Journal of Organic Chemistry. 78 (5): 1824–1832. doi:10.1021 / jo301499t. PMID  22931185.
  36. ^ Webber, Matthew J .; Appel, Eric A .; Meijer, E. W .; Langer, Robert (18. prosince 2015). "Supramolekulární biomateriály". Přírodní materiály. 15 (1): 13–26. Bibcode:2016NatMa..15 ... 13W. doi:10.1038 / nmat4474. PMID  26681596.
  37. ^ Rodríguez-Vázquez, Nuria; Fuertes, Alberto; Amorín, Manuel; Granja, Juan R. (2016). „Kapitola 14. Biologicky inspirované umělé sodíkové a draselné iontové kanály“. In Sigel, Astrid; Sigel, Helmut; Sigel, Roland K.O. (eds.). Ionty alkalických kovů: jejich role v životě. Kovové ionty v biologických vědách. 16. Springer. str. 485–556. doi:10.1007/978-3-319-21756-7_14. PMID  26860310.
  38. ^ Chytré materiály pro doručování léků: Kompletní set (2013) Royal Soc. Chem. Cambridge UK http://pubs.rsc.org/en/content/ebook/9781849735520
  39. ^ Bertrand, N .; Gauthier, M. A .; Bouvet, C. L .; Moreau, P .; Petitjean, A .; Leroux, J. C .; Leblond, J. (2011). „Nové farmaceutické aplikace pro makromolekulární pojiva“ (PDF). Journal of Controlled Release. 155 (2): 200–10. doi:10.1016 / j.jconrel.2011.04.027. PMID  21571017.

externí odkazy