Halogenid kyanogenu - Cyanogen halide

X-C≡N

A halogenkyan je molekula skládající se z kyanid a a halogen. Halogenkyan jsou chemicky klasifikovány jako pseudohalogeny.

Kyanogenhalogenidy jsou skupina chemicky reaktivních sloučenin, které obsahují kyanoskupinu (-CN) připojenou k halogenovému prvku, jako je fluor, chlor, brom nebo jod. Kyanogenhalogenidy jsou bezbarvé, těkavé, slzné (slzotvorné) a vysoce jedovaté sloučeniny.

Výroba

Halogenové kyanidy lze získat reakcí halogenů s kyanidy kovů nebo halogenací kyseliny kyanovodíkové.[1][2]

M = kov, X = halogen

Kyanogen fluorid lze získat tepelným rozkladem kyanurový fluorid.

Vlastnosti

Halogenové kyanidy jsou stabilní za normálního tlaku pod 20 ° C a za nepřítomnosti vlhkosti nebo kyselin. V přítomnosti volných halogenů nebo Lewisovy kyseliny[3] snadno polymerovat na halogenky kyanurové, například chlorid kyanogenní na chlorid kyanurový. Jsou velmi toxické a vyvolávají slzy (slzný ). Chlorkyan taje při -6 ° C a vaří při asi 150 ° C. Kyanid bromu taje při 52 ° C a vaří při 61 ° C. Kyanid jódu sublimuje za normálního tlaku.[1] Kyanogen fluorid vaří při -46 ° C a polymeruje při pokojové teplotě až kyanurový fluorid.[4]

V některých svých reakcích připomínají halogeny.[2][3] K hydrolýze halogenkyanů dochází různými způsoby v závislosti na elektronegativitě halogenů a výsledné odlišné polaritě vazby X-C.[5]

(X = F, Cl)
(X = Br, I)

Kyanogluorid je plyn vyráběný zahříváním kyanurového fluoridu. Kyanogenchlorid je kapalina vyráběná reakcí chloru s kyselinou kyanovodíkovou.

Biomedicínské účinky a metabolismus halogenidů kyanogenu

Kyanid je přirozeně přítomen v lidských tkáních ve velmi malém množství. Metabolizuje se rhodanese, živý enzym rychlostí přibližně 17 ug / kg * min. Rhodanese katalyzuje vznik nevratné reakce thiokyanát z kyanidu a sulfanu, který je netoxický a může se vylučovat močí. Za normálních podmínek je dostupnost sulfan je limitujícím faktorem, který působí jako substrát pro rhodanese. Síra může být podávána terapeuticky jako thiosíran sodný k urychlení reakce. Smrtící dávka kyanidu je časově závislá kvůli schopnosti těla detoxikovat a vylučovat malé množství kyanidu pomocí rhodansulfátové katalýzy. Je-li množství kyanidu absorbováno pomalu, může být rhodansulfát schopen biologicky učinit netoxickým katalýzou na thiosíran, zatímco stejné množství podané po krátkou dobu může být smrtelné.[6]

Použití

Halogenkyanidy, zejména chlorkyan a bromkyan, jsou důležitými výchozími materiály pro začlenění kyanogenové skupiny, výrobu dalších derivátů kyseliny uhličité a heterocykly.[3]

Bylo navrženo, aby byl kyanogen chlorid používán armádou jako jedovatý plyn. Bromkyan je pevná látka, která se připravuje reakcí bromu se solemi kyseliny kyanovodíkové; byl používán jako chemický pesticid proti hmyzu a hlodavcům a jako činidlo pro studium struktury proteinů.[7] Bylo zjištěno, že halogenky kyanogenu působí jako elektrolyty v kapalných rozpouštědlech, oxid siřičitý, chlorid arsenitý, a sulfurylchlorid.

Viz také

Reference

  1. ^ A b C.R. Noller (2013), [[1], str. 335, v Knihy Google Lehrbuch der Organischen Chemie] Šek | url = hodnota (Pomoc) (v němčině), Springer-Verlag, str. 335, ISBN  978-3-642-87324-9
  2. ^ A b [[2], str. 90, v Knihy Google Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VIII, 4. vydání, peroxidy, deriváty kyseliny uhličité, karboxylové kyseliny, deriváty karboxylových kyselin] Šek | url = hodnota (Pomoc) (v němčině), Georg Thieme Verlag, 2014, s. 90, ISBN  978-3-13-180534-8
  3. ^ A b C [[3], str. 915, v Knihy Google Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4. vydání, dodatek k derivátům kyseliny uhličité] Šek | url = hodnota (Pomoc) (v němčině), Georg Thieme Verlag, 2014, s. 915, ISBN  978-3-13-181144-8
  4. ^ Georg Brauer (Hrsg.), Unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. A.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Kapela I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN  3-432-02328-6, S. 227.
  5. ^ spektrum.de: Halogencyane - Lexikon der Chemie - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 22. ledna 2017.
  6. ^ „Jodokyanid“. PubChem. NIH. Citováno 2012-04-27.
  7. ^ „Halogenkyan“. Encyklopedie Britannica. 2012. Citováno 2012-04-27.