Hexanitroethan - Hexanitroethane

Hexanitroethan
Hexanitroethan.png
Hexanitroethan-3D-vdW.png
Jména
Název IUPAC
1,1,1,2,2,2-hexanitroethan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.011.857 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 213-042-1
Vlastnosti
C2N6Ó12
Molární hmotnost300.0544
Bod tání 135 ° C (275 ° F; 408 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Nitroethan
Tetranitromethan
Trinitromethan
Hexanitrobenzen
Octanitrocubane
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexanitroethan (HNE) je organická sloučenina s chemický vzorec C2N6Ó12 nebo (O.2N)3C-C (č2)3. Je to pevná hmota s bodem tání 135 ° C.

V některých se používá hexanitroethan pyrotechnické směsi jako oxidační činidlo bohaté na dusík, např. v některých návnada světlice skladby a některé pohonné hmoty. Jako hexanitrobenzen „HNE je vyšetřován jako zdroj plynu pro výbušné čerpání plynový dynamický laser.

Složení HNE jako oxidačního činidla s bór protože palivo je vyšetřováno jako nová výbušnina.[1]

Příprava

První syntéza byla popsána Wilhelmem Willem v roce 1914 pomocí reakce mezi draselnou solí tetranitroethanu s kyselina dusičná.[2]

C2(NE2)4K.2 + 4 HNO3 → C.2(NE2)6 + 2 KNO3 + 2 H2Ó

Praktická metoda pro průmyslové použití začíná na furfural,[3] který nejprve prochází oxidačním otevíráním kruhu bromem na kyselina mukromová.[4] V následujícím kroku reaguje s kyselinou mukovodíkovou dusitan draselný při teplotě těsně pod pokojovou teplotou za vzniku dvojdraselné soli 2,3,3-trinitropropanalu. Konečný produkt se získá nitrace s kyselinou dusičnou a kyselinou sírovou při -60 ° C.

Syntéza hexanitroethanu.svg

Vlastnosti

Tepelný rozklad hexanitroethanu byl detekován při teplotě 60 ° C nahoru jak v pevné fázi, tak v roztoku.[5] Při teplotě nad 140 ° C k tomu může dojít výbušně.[6] Rozklad je prvního řádu a je v roztoku podstatně rychlejší než v pevné látce. U pevné látky lze formulovat následující reakci:[5]

C2(NE2)6 → 3 NO2 + NE + N2O + 2 CO2

Pro rozklad je roztok nejprve vytvořen tetranitroethylen, který může být zachycen a detekován jako a Diels – Olše adukt, například s anthracen nebo cyklopentadien.[7][8]

Hexanitroethanové reakce01.svg

Reference

  1. ^ Testování kompatibility hexanitroethanu s bórem Archivováno 30. Září 2007 v Wayback Machine
  2. ^ Will, W. (1914). „Über das Hexanitro-äthan“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 47 (1): 961–965. doi:10.1002 / cber.191404701154.
  3. ^ USA 3101379, „Syntéza hexanitroethanu“, vydáno 04.01.1961 
  4. ^ Taylor, G. (2015). „MUCOBROMIC ACID“. Organické syntézy. 0: 11–12. doi:10.15227 / orgsyn.000.0011.
  5. ^ A b Marshall, Henry P .; Borgardt, Frank G .; Noble, Paul (1965). "Tepelný rozklad hexanitroethanu 1a, b". The Journal of Physical Chemistry. 69 (1): 25–29. doi:10.1021 / j100885a007. ISSN  0022-3654.
  6. ^ Bretherick, L. (18. března 2017). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical hazardures. Urben, P. G. (8. vydání). Amsterdam. 240–241. ISBN  978-0-08-101059-4. OCLC  982005430.
  7. ^ Griffin, T. Scott; Baum, Kurt (1980). "Tetranitroethylen. Tvorba in situ a Diels-Alderovy reakce". The Journal of Organic Chemistry. 45 (14): 2880–2883. doi:10.1021 / jo01302a024. ISSN  0022-3263.
  8. ^ Tzeng, Dongjaw; Baum, Kurt (1983). "Reakce hexanitroethanu s alkoholy". The Journal of Organic Chemistry. 48 (26): 5384–5385. doi:10.1021 / jo00174a053. ISSN  0022-3263.

externí odkazy