Trinitromethan - Trinitromethane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trinitromethan | |
| Ostatní jména Nitroform | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.489  |
| Číslo ES |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CHN3Ó6 | |
| Molární hmotnost | 151,04 g / mol |
| Vzhled | Bledě žluté krystaly |
| Hustota | 1,469 g / cm3 |
| Bod tání | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
| 44 g / 100 ml při 20 ° C | |
| Kyselost (strK.A) | 0,25 (viz text) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Oxidant, Výbušný (zejména v kontaktu s kovy), Žíravý. |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Hexanitroethan Oktanitropentan Tetranitromethan |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Trinitromethan, označovaný také jako nitroform, je nitroalkan a okysličovadlo s chemickým vzorcem HC (NO2)3. Poprvé ho získal v roce 1857 jako amonnou sůl ruský chemik Leon Nikolaevič Šiškov (1830–1908).[2][3] V roce 1900 bylo zjištěno, že nitroform může být produkován reakcí acetylén s bezvodým kyselina dusičná.[4] Tato metoda se během 20. století stala průmyslovým procesem volby. V laboratoři lze nitroform vyrábět také hydrolýzou tetranitromethan za mírných základních podmínek.[5]
Kyselost
Trinitromethan jako neutrální molekula je bezbarvý. Je vysoce kyselý a snadno tvoří intenzivně žlutý anion (NO2)3C−. The strK.A trinitromethanu bylo měřeno při 0,17 ± 0,02 při 20 ° C, což je pro derivát methanu pozoruhodně kyselé.[6] Trinitromethan se snadno rozpouští ve vodě za vzniku kyselého žlutého roztoku.
Existují určité důkazy, že anion, který se řídí 4n+2 Hückel pravidlo, je aromatický.[7]
Nitroformové soli
Trinitromethan tvoří řadu jasně žlutých iontových solí. Mnoho z těchto solí bývá nestabilních a lze je snadno odpálit teplem nebo nárazem.
Draselná sůl nitroformu, KC (NO2)3 je citronově žlutá krystalická pevná látka, která se pomalu rozkládá při pokojové teplotě a exploduje nad 95 ° C. Amonná sůl je o něco stabilnější a deflagruje nebo exploduje nad 200 ° C. Hydrazinová sůl, hydrazinium nitroformát je tepelně stabilní nad 125 ° C a je zkoumán jako ekologicky šetrné oxidační činidlo pro použití v tuhých palivech pro rakety.
Reference
- ^ Budavari, Susan, ed. (1996), Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12. vydání), Merck, ISBN 0911910123, 9859.
- ^ Biografické informace o Leonovi Nikolajeviči Šiškovovi viz Svobodný slovník
- ^ Vidět:
- Chichkoff, Léon (1857). „Note sur le nitroforme“ [Poznámka k nitroformu]. Comptes rendus (francouzsky). 45: 144–146.
- Schischkoff, L. (1857). „Ueber das Nitroform“ [Na nitroformu]. Annalen der Chemie (v němčině). 103 (3): 364–366. doi:10,1002 / jlac.18571030316.
- Abstrakta v: Schischkoff, L. (1857). „Na nitroformu“. Chemický věstník. 15: 448.
- Abstrakta v: Schischkoff, L. (1858). „Na nitroformu“. Filozofický časopis. 4. série. 15: 302.
- ^ Italský chemik Adolfo Baschieri objevil, že nitroform (italsky: nitroformio) lze vyrábět z acetylenu (acetilen) a kyselina dusičná (acido nitrico).
- Baschieri, A. (1900). „Sul comportamento dell 'acetilene con alcuni ossidanti“ [O chování acetylenu s některými oxidačními činidly]. Atti della Reale Accademia dei Lincei. 5. série (v italštině). 9 (část I): 391–393. Prosáknout. 392.
- Abstrakce v němčině v: Baschieri, A. (1900). „Über das Verhalten des Acetylens gegen einige Oxydationsmittel“ [O chování acetylenu vůči některým oxidačním činidlům]. Chemisches Central-Blatt. 5. série (v němčině). 4 (část II): 528.
- Viz také: Nieuwland, Julius A .; Vogt, Richard R. (1945). Chemie acetylenu. New York City, New York, USA: Reinhold Publishing Corp. str.158.
- ^ Gakh, A. A .; Bryan, J. C .; Burnett, M. N .; Bonnesen, P. V. (2000). "Syntéza a strukturní analýza některých trinitromethanidových solí" (PDF). Journal of Molecular Structure. 520 (1–3): 221–228. doi:10.1016 / S0022-2860 (99) 00333-6.
- ^ Novikov, S. S .; Slovetskii, V. I .; Shevelev, S. A .; Fainzilberg, A. A. (1962). "Spektrofotometrické stanovení disociačních konstant alifatických nitrosloučenin". Ruský chemický bulletin. 11 (4): 552–559. doi:10.1007 / BF00904751.
- ^ Cioslowski, J .; Mixon, S. T .; Fleischmann, E. D. (1991). „Elektronické struktury trifluor-, tricyano- a trinitromethanu a jejich konjugovaných bází“. Journal of the American Chemical Society. 113 (13): 4751–4755. doi:10.1021 / ja00013a007.