Kyanoforma - Cyanoform

Kyanoforma
Jména
	Název IUPAC Methanetricarbonitril
	Ostatní jména Tricyanomethane
Identifikátory
Číslo CAS	454-50-2;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	4402366;
PubChem CID	5232958;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20411917 ;
	InChI InChI = 1S / C4HN3 / c5-1-4 (2-6) 3-7 / h4H Klíč: HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C4HN3 / c5-1-4 (2-6) 3-7 / h4H Klíč: HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYAU;
	ÚSMĚVY C (#N) C (C # N) C # N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4HN3
Molární hmotnost	91.073 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Kyanoforma (trikyanomethan) je kyanokarbon a derivát metanu se třemi kyanoskupiny. Po mnoho let chemici nebyli schopni izolovat tuto sloučeninu jako čistou volnou kyselinu. V září 2015 se však objevily zprávy o úspěšné izolaci.^[1]

Vlastnosti

Zředěné roztoky této kyseliny a jejích solí jsou již dlouho známé. Cyanoform je jednou z nejkyslejších uhlíkové kyseliny s odhadem pK_A -5,1 ve vodě a měřeno pK_A 5,1 v acetonitrilu.^[2] Reakce kyselina sírová s trikyanomethanid sodný ve vodě (reakce byla poprvé vyzkoušena H. Schmidtmannem v roce 1896 s neprůkaznými výsledky^[3]) údajně vede k tvorbě hydrátu (NC)₃C⁻H₃Ó⁺ nebo vznik (Z) -3-amino-2-kyano-3-hydroxyakrylamid (H.₂N) (OH) C = C (CN) CONH₂ v závislosti na přesných podmínkách.^[4] Uvádí se, že reakce plynného HCl s trikyanomethanidem sodným rozpuštěným v THF poskytla 1-chlor-1-amino-2,2-dikyanoethylen ((NC)₂C = C (NH₂) Cl) a jeho tautomer.

Izolace

V září 2015 byla kyanoforma úspěšně izolována týmem vědců na univerzitě Ludwiga Maximiliána v Mnichově. Tým zjistil, že kyanoforma byla stabilní při teplotách pod –40 ° C; předchozí víra byla, že kyanoforma byla stabilní při pokojové teplotě. Izolace potvrdila, že kyanoforma je bezbarvá kapalina.^[5]

Reference

^ Soltner, T .; Häusler J .; Kornath A.J. „Existence trikyanomethanu“ Angewandte Chemie International Edition 2015. doi:10,1002 / anie.201506753
^ Raamat, E .; Kaupmees, K .; Ovsjannikov, G .; Trummal, A .; Kütt, A .; Saame, J .; Koppel, I .; Kaljurand, I .; Lipping, L .; Rodima, T .; Pihl, V .; Koppel, I. A .; Leito, I. (2013). "Kyseliny silných neutrálních Brønstedových kyselin v různých médiích". J. Phys. Org. Chem. 26 (2): 162–170. doi:10.1002 / poc.2946.
^ Schmidtmann, H. (1896). „Ueber einige Derivate des Malonitrils“ (PDF). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29 (2): 1168–1175. doi:10,1002 / cber.18960290204.
^ Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B .; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. (2010). "Hledání trikyanomethanu (kyanoformy)". Chemistry: A European Journal. 16 (24): 7224–30. doi:10.1002 / chem.201000559. PMID 20480465.
^ Mole, B - Nepolapitelná kyselina nakonec vytvořena https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created

[1] Soltner, T .; Häusler J .; Kornath A.J. „Existence trikyanomethanu“ Angewandte Chemie International Edition 2015. doi:10,1002 / anie.201506753

[2] Raamat, E .; Kaupmees, K .; Ovsjannikov, G .; Trummal, A .; Kütt, A .; Saame, J .; Koppel, I .; Kaljurand, I .; Lipping, L .; Rodima, T .; Pihl, V .; Koppel, I. A .; Leito, I. (2013). "Kyseliny silných neutrálních Brønstedových kyselin v různých médiích". J. Phys. Org. Chem. 26 (2): 162–170. doi:10.1002 / poc.2946.

[3] Schmidtmann, H. (1896). „Ueber einige Derivate des Malonitrils“ (PDF). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29 (2): 1168–1175. doi:10,1002 / cber.18960290204.

[4] Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B .; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. (2010). "Hledání trikyanomethanu (kyanoformy)". Chemistry: A European Journal. 16 (24): 7224–30. doi:10.1002 / chem.201000559. PMID 20480465.

[5] Mole, B - Nepolapitelná kyselina nakonec vytvořena https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]