Pentamethylbenzen - Pentamethylbenzene
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1,2,3,4,5-pentamethylbenzen | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.010.763 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C11H16 | |||
Molární hmotnost | 148.249 g · mol−1 | ||
Hustota | 0,917 g / cm3 | ||
Bod tání | 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K) | ||
Bod varu | 232 ° C (450 ° F; 505 K) | ||
Rozpustnost v organických rozpouštědlech | rozpustný | ||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | Hořlavý | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Pentamethylbenzen je organická sloučenina se vzorcem C.6H (CH3)5. Je to bezbarvá pevná látka se sladkou vůní. Sloučenina je klasifikována jako aromatický uhlovodík. Jedná se o relativně snadno oxidovaný benzenový derivát s E.1/2 1,95 V vs NHE.[1]
Syntéza a reakce
Získává se jako vedlejší produkt v EU Friedel – Crafts methylace z xylen na durene (1,2,4,5-tetramethylbenzen).[2] Stejně jako duren je pentamethylbenzen poměrně bohatý na elektrony a snadno podléhá elektrofilní substituci.[3] Ve skutečnosti se používá jako mrchožrout pro karbokationty.[4]
Pentamethylbenzen byl pozorován jako meziprodukt při tvorbě hexamethylbenzen z fenol[5] a alkylace jako vhodný výchozí materiál pro syntézu hexamethylbenzenu je uváděn duren nebo pentamethylbenzen.[2]
Reference
- ^ Howell, J. O .; Goncalves, J. M .; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, R. M .; Kochi, J. K. (1984). "Přenos elektronů z aromatických uhlovodíků a jejich komplexů pí s kovy. Porovnání standardních oxidačních potenciálů a vertikálních ionizačních potenciálů". Journal of the American Chemical Society. 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021 / ja00326a014.
- ^ A b Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Organické syntézy. 10: 32. doi:10.15227 / orgsyn.010.0032.; Kolektivní objem, 2, str. 248
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ Dobře, Shun; Okuyama, Keiichiro; Okano, Kentaro; Tokuyama, Hidetoshi (2016). „Deprotekce fenolového benzyletheru podporovaného trichlorboronem pomocí pentamethylbenzenu jako lapače kationtů jiných než Lewis“. Organické syntézy. 93: 63–74. doi:10.15227 / orgsyn.093.0063.
- ^ Landis, Phillip S .; Haag, Werner O. (1963). "Tvorba hexamethylbenzenu z fenolu a methanolu". Journal of Organic Chemistry. 28 (2): 585. doi:10.1021 / jo01037a517.