Durene - Durene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,2,4,5-tetramethylbenzen | |
| Ostatní jména Durol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.242  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H14 | |
| Molární hmotnost | 134.21816 |
| Hustota | 0,868 g / cm3 |
| Bod tání | 79,2 ° C (174,6 ° F; 352,3 K) |
| Bod varu | 192 ° C (378 ° F; 465 K) při 760 mmHg |
| -101.2·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý |
| Bod vzplanutí | 73,9 ° C (165,0 ° F; 347,0 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Durenenebo 1,2,4,5-tetramethylbenzen, je organická sloučenina se vzorcem C.6H2(CH3)4. Je to bezbarvá pevná látka se sladkou vůní. Sloučenina je klasifikována jako alkylbenzen. Je to jeden ze tří izomerů tetramethylbenzenu, další dva jsou prehniten (1,2,3,4-tetramethylbenzen) a isoduren (1,2,3,5-tetramethylbenzen). Durene má neobvykle vysokou teplotu tání (79,2 ° C), což odráží jeho vysokou molekulární symetrii.
Výroba
Je to složka černouhelného dehtu a byla poprvé připravena z pseudokumen v roce 1870.[1] Vyrábí se methylace dalších methylovaných benzenových sloučenin, jako je str-xylen a pseudokumen.[2]
- C6H4(CH3)2 + 2 CH3Cl → C.6H2(CH3)4 + 2 HCl
V průmyslu směs xyleny a trimethylbenzeny jsou alkylovány methanolu. Durene lze oddělit od jeho izomerů selektivní krystalizací s využitím jeho vysoké teploty tání.[3] Původní syntéza durenu zahrnovala podobnou reakci počínaje od toluen.[4]
Durene je významným vedlejším produktem při výrobě benzinu z methanolu přes „Proces MTG (metanol na benzín)“.[5]
Reakce a použití
Jedná se o relativně snadno oxidovaný benzenový derivát s E.1/2 2,03 V vs NHE.[6] Jeho nukleofilita je srovnatelná s nukleofilitou fenol.[7] Je například snadno halogenovaný na kruhu. Nitrace dává dinitro derivát, předchůdce durochinon. V průmyslu je předchůdcem dianhydrid pyromellitové, který se používá k výrobě tvrdidel, lepidla, nátěrové hmoty. Používá se při výrobě některých surovin pro technické plasty (polyimidy ) a síťovací prostředek pro alkyd pryskyřice.[8] Je také vhodným výchozím materiálem pro syntézu hexamethylbenzen.[2]
S jednoduchým protonová NMR spektrum obsahující dva signály způsobené 2 aromatickými vodíky (2H) a čtyřmi methylovými skupinami (12H), duren se používá jako vnitřní standard.[9]
Bezpečnost
Durene nepůsobí dráždivě na pokožku ani není senzibilizátorem pokožky nebo dráždí oči. Durene je jen málo toxický na akutní toxikologické bázi a představuje pouze akutní zdravotní riziko při požití v nadměrném množství [10]
Reference
- ^ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolf (1870). „Ueber das Tetramethylbenzol“ [Na tetramethylbenzenu]. Zeitschrift für Chemie. 6: 161–162.
- ^ A b Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Organické syntézy. 10: 32. doi:10.15227 / orgsyn.010.0032.; Kolektivní objem, 2, str. 248
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ Ador, E .; Rilliet, A. (1879). „Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe“ [Uhlovodíky získané působením methylchloridu na benzen v přítomnosti chloridu hlinitého]. Chem. Ber. 12: 329–332. doi:10.1002 / cber.18790120191.
- ^ Packer, John; Kooy, P .; Kirk, C. M .; Vrásky, Claire. „Výroba methanolu a benzínu“ (PDF). New Zealand Institute of Chemistry. Archivováno (PDF) z původního dne 28. září 2006.
- ^ Howell, J. O .; Goncalves, J. M .; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, R. M .; Kochi, J. K. (1984). "Přenos elektronů z aromatických uhlovodíků a jejich komplexů pí s kovy. Porovnání standardních oxidačních potenciálů a vertikálních ionizačních potenciálů". Journal of the American Chemical Society. 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021 / ja00326a014.
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
- ^ Röhrscheid, F. (2012). "Karboxylové kyseliny, aromatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a05_249. ISBN 978-3527306732.
- ^ např. v Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina a Irina P. Beletskaya (2003). „Kovové karbonylové anionty jako modelové kovově centrované nukleofily v aromatických a vinylových substitučních reakcích“. Arkivoc. 10: 323–334.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Dennis W. Lynch, Vernon B.Perone, Ronald L. Schuler, William B.Ushry a Trent R. Lewis, Journal Drug and Chemical Toxicology Volume 1, 1978 - 3. vydání, strany 219-230 (2008)