Benzoylchlorid - Benzoyl chloride
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Benzoylchlorid | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.002.464  | ||
| Číslo ES |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1736 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H5ClÓ | |||
| Molární hmotnost | 140.57 g · mol−1 | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Podobný benzaldehydu, ale štiplavější | ||
| Hustota | 1,21 g / ml, kapalina | ||
| Bod tání | -1 ° C (30 ° F; 272 K) | ||
| Bod varu | 197,2 ° C (387,0 ° F; 470,3 K) | ||
| reaguje | |||
| -75.8·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | Bezpečnostní list Fisher Scientific | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H302, H312, H314, H317, H332 | |||
| P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P333 + 313, P363, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 72 ° C (162 ° F; 345 K) | ||
| Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | kyselina benzoová, anhydrid kyseliny benzoové, benzaldehyd | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Benzoylchlorid, také známý jako benzenkarbonylchlorid, je organochlorová sloučenina se vzorcem C.6H5COCl. Je to bezbarvá kouřová kapalina s dráždivým zápachem. To je užitečné zejména pro výrobu peroxidy ale je obecně užitečný v jiných oblastech, například při přípravě barviva, parfémy, léčiva, a pryskyřice.
Příprava
Benzoylchlorid se vyrábí z benzotrichlorid použitím vody nebo kyseliny benzoové:[1]
- C6H5CCl3 + H2O → C.6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C.6H5CO2H → 2 ° C6H5COCl + HCl
Stejně jako u ostatních acylchloridy, může být generován z mateřské kyseliny a jiných chloračních činidel chlorid fosforečný, thionylchlorid nebo oxalylchlorid. Poprvé byl připraven zpracováním benzaldehyd s chlorem.[2]
Byla zahrnuta časná metoda výroby benzoylchloridu chlorování z benzylalkohol.[3]
Reakce
Při výrobě reaguje s vodou kyselina chlorovodíková a kyselina benzoová:
- C6H5COCl + H2O → C.6H5CO2H + HCl
Typickým je benzoylchlorid acylchlorid. Reaguje s alkoholy dát odpovídající estery. Podobně reaguje s aminy za vzniku amide.[4][5]
Prochází Friedel-Craftsova acylace s aromatické sloučeniny dát odpovídající benzofenony a související deriváty.[6] U karbanonů slouží opět jako zdroj „PhCO+".[7]
Benzoylperoxid, běžné činidlo v polymerní chemie, se vyrábí průmyslově zpracováním benzoylchloridu s peroxid vodíku a hydroxid sodný:[8]
- 2 C.6H5COCl + H2Ó2 + 2 NaOH → (C.6H5CO)2Ó2 + 2 NaCl + 2 H2Ó
Reference
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000). "Kyselina benzoová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_555.
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure“. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 262–266. doi:10.1002 / jlac.18320030302. hdl:2027 / hvd.hxdg3f.
- ^ US1851832, 29. března 1932
- ^ Marvel, C. S .; Lazier, W. A. (1929). "Benzoyl Piperidin". Organické syntézy. 9: 16. doi:10.15227 / orgsyn.009.0016.
- ^ Prasenjit Saha, Md Ashif Ali a Tharmalingam Punniyamurthy „Nanočástice oxidu měďnatého bez ligandu katalyzované syntézou substituovaných benzoxazolů“ Org. Synth. 2011, svazek 88, s. 398. doi:10.15227 / orgsyn.088.0398. (ilustrativní reakce aminu s benzoylchloridem).
- ^ Minnis, Wesley (1932). "Fenyl Thienyl Keton". Organické syntézy. 12: 62. doi:10.15227 / orgsyn.012.0062.
- ^ Fujita, M .; Hiyama, T. (1990). "Directed Reduction of a beta-keto Amide: Erythro-1- (3-hydroxy-2-methyl-3-fenylpropanoyl) piperidin". Organické syntézy. 69: 44. doi:10.15227 / orgsyn.069.0044.
- ^ El-Samragy, Yehia (2004). „Chemické a technické posouzení“. Benzoylperoxid (PDF). 61. JECFA (Technická zpráva). Smíšený výbor odborníků FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky. p. 1. Citováno 31. října 2013.