Kyselina dipikolinová - Dipicolinic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina pyridin-2,6-dikarboxylová | |
| Ostatní jména 2,6-pyridindikarboxylová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.007.178  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H5NÓ4 | |
| Molární hmotnost | 167.120 g · mol−1 |
| Bod tání | 248 až 250 ° C (478 až 482 ° F; 521 až 523 K) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Dráždivý (Xi) |
| R-věty (zastaralý) | R36 / 37/38 |
| S-věty (zastaralý) | S26 S36 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina dipikolinová (pyridin-2,6-dikarboxylová kyselina nebo PDC a DPA) je chemická sloučenina, která hraje roli v tepelné odolnosti bakteriálních endospór. Používá se také k přípravě ligovaného dipicolinato lanthanid a přechodový kov komplexy pro ion chromatografie.[1]
Biologická role
Dipicolinic tvoří 5% až 15% suché hmotnosti bakteriální výtrusy.[2][3] Byl zapleten jako odpovědný za tepelnou odolnost systému endospore,[2][4] i když byly izolovány mutanty odolné vůči teplu, ale postrádající kyselinu dipikolinovou, naznačuje to, že fungují další mechanismy přispívající k tepelné odolnosti.[5] Je známo, že dva rody bakteriálních patogenů produkují endospory: aerobní Bacil a anaerobní Clostridium.[6]
Kyselina dipikolinová tvoří komplex s ionty vápníku v jádru endospory. Tento komplex váže volné molekuly vody a způsobuje dehydrataci spór. Ve výsledku se zvyšuje tepelná odolnost makromolekul v jádru. Chrání také komplex vápník-dipikolinová kyselina DNA z tepelné denaturace vložením mezi nukleové báze, čímž zvyšuje stabilitu DNA.[7]
Vysoká koncentrace DPA a specificita vůči bakteriálním endosporům z něj již dlouho činí hlavní cíl v analytických metodách pro detekci a měření bakteriálních endospór. Obzvláště důležitým vývojem v této oblasti byla demonstrace Rosena et al. testu pro DPA na základě fotoluminiscence v přítomnosti terbium,[8] ačkoli tento jev byl poprvé zkoumán pro použití DPA v testu na terbium Barelou a Sherry.[9] Rozsáhlá následná práce mnoha vědců tento přístup rozpracovala a dále rozvinula.
Chování životního prostředí
Jednoduché nahrazení pyridiny významně se liší v charakteristikách osudu prostředí, jako jsou volatilita, adsorpce, a biodegradace.[10] Kyselina dipikolinová patří mezi nejméně těkavé, nejméně adsorbované půdou a nejrychleji degradované jednoduchými pyridiny.[11] Řada studií potvrdila, že kyselina dipikolinová je biologicky odbouratelná aerobní a anaerobní prostředí, což je v souladu s rozšířeným výskytem sloučeniny v přírodě.[12] Při vysoké rozpustnosti (5 g / litr) a omezené sorpci (odhad Koc = 1,86) není použití kyseliny dipikolinové jako růstového substrátu mikroorganismy omezeno biologická dostupnost v přírodě.[13]
Viz také
- Kyselina dinikotinová, izomerní dikarboxylová kyselina
Reference
- ^ A b Kyselina 2,6-pyridindikarboxylová na Sigma-Aldrich
- ^ A b Sliemandagger, TA .; Nicholson, WL. (2001). „Role kyseliny dipikolinové v přežití spor Bacillus subtilis vystavených umělému a slunečnímu UV záření“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 67 (3): 1274–1279. doi:10.1128 / aem.67.3.1274-1279.2001. PMC 92724. PMID 11229921.
- ^ Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies, Inc.
- ^ Madigan, M., J Martinko, J. Parker (2003). Brockova biologie mikroorganismů, 10. vydání. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9.
- ^ Prescott, L. (1993). Mikrobiologie, Wm. C. Brown Publishers, ISBN 0-697-01372-3.
- ^ Gladwin, M. (2008). Klinická mikrobiologie je směšně jednoduchá, MedMaster, Inc., ISBN 0-940780-81-X.
- ^ Madigan. M, Martinko. J, Bender. K, Buckley. D, Stahl. D, (2014), Brock Biology of Microorganisms, 14. vydání, str. 78, Pearson Education Inc., ISBN 978-0-321-89739-8.
- ^ Rosen, D.L .; Sharpless, C .; McGown, L.B. (1997). "Detekce a stanovení bakteriálních spór pomocí fotoluminiscence terbium dipikolinátu". Analytická chemie. 69 (6): 1082–1085. doi:10.1021 / ac960939w.
- ^ Barela, T.D .; Sherry, A.D. (1976). "Jednoduchá, jednokroková fluorometrická metoda pro stanovení nanomolárních koncentrací terbia". Analytická biochemie. 71 (2): 351–357. doi:10.1016 / s0003-2697 (76) 80004-8. PMID 1275238.
- ^ Sims, G. K .; O'Loughlin, E.J. (1989). "Rozklad pyridinů v životním prostředí". Kritické recenze CRC v kontrole životního prostředí. 19 (4): 309–340. doi:10.1080/10643388909388372.
- ^ Sims, G. K .; Sommers, L.E. (1986). "Biodegradace pyridinových derivátů v půdních suspenzích". Toxikologie prostředí a chemie. 5 (6): 503–509. doi:10.1002 / atd. 5620050601.
- ^ Ratledge, Colin (ed). 2012. Biochemie mikrobiální degradace. Springer Science and Business Media Dordrecht, Nizozemsko. 590 stránek. doi:10.1007/978-94-011-1687-9
- ^ Anonymní. BL. pyridin-2-6-karboxylová kyselina .Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-carboxylic-acid.pdf
externí odkazy
- Společnost JPL vyvíjí vysokorychlostní test ke zlepšení dekontaminace patogenů na JPL.
- Pozorování spór v časopise Astrobiology.