N-methylformamid - N-Methylformamide
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N-Metylformamid | |
| Ostatní jména Methylformid NMF N-methylmethanamid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1098352 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.205  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | methylformamid |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H5NÓ | |
| Molární hmotnost | 59.068 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | rybí, amoniakální |
| Hustota | 1,011 g ml−1 |
| Bod tání | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
| Bod varu | 182,6 ° C; 360,6 ° F; 455,7 K. |
| Mísitelný | |
Index lomu (nD) | 1.432 |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 125,2 J K.−1 mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H312, H360 | |
| P280, P308 + 313 | |
| Bod vzplanutí | 111 ° C (232 ° F; 384 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 4 g kg−1 (orální, krysa) |
| Související sloučeniny | |
Související alkanamidy | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
N-Metylformamid (NMF) je bezbarvý, téměř bez zápachu, organická sloučenina s molekulárním vzorcem CH3NHCHO, což je kapalina při pokojové teplotě. NMF se používá hlavně jako činidlo v různých organických syntézách s omezenými aplikacemi jako vysoce polární rozpouštědlo.[1]
NMF úzce souvisí s jinými formamidy, zejména formamid a dimethylformamid (DMF). Průmyslové použití a výroba NMF jsou však mnohem menší než u některého z těchto jiných formamidů. DMF je upřednostňován před NMF jako a solventní díky své větší stabilitě.[1] Lze předpokládat, že roční produkce NMF je podstatně nižší než produkce formamidu (100 000 tun) nebo DMF (500 000 tun).[1]
Struktura a vlastnosti
Stejně jako DMF a formamid, každý ze dvou rotamery NMF jsou popsány dvěma hlavními rezonanční struktury:
Tento popis zdůrazňuje dílčí dvojná vazba který existuje mezi karbonylovým uhlíkem a dusíkem, což vede k vysokému rotační bariéra. Molekula tedy není schopna volně se otáčet kolem své hlavní osy a (E)-konfigurace je preferován kvůli sterický odpor větších substituentů.[Citace je zapotřebí ]
Tato molekula byla předběžně identifikována v mezihvězdný prostor podle ALMA radioteleskop. Může se tvořit na prachových zrnech. To by se mohlo ukázat jako klíčová molekula pro mezihvězdnou prebiotickou chemii peptidová vazba.[2]
Příprava
NMF se obvykle připravuje povolením methylamin reagovat s methylformiát:[1]
- CH3NH2 + HCOOCH3 → CH3NHCHO + CH3ACH
Méně častou alternativou tohoto procesu je transamidace zahrnující formamid:[1]
- HCONH2 + CH3NH2 → CH3NHCHO + NH3
Použití
NMF je specializované rozpouštědlo v ropných rafinériích. Je předchůdcem specializovaných amidačních reakcí, kde by formamid nebyl vhodný. Tyto reakce lze obecně rozdělit do následujících rovnic:
- R-Lg + CH3NHCHO → R-NCH3CHO + H-Lg (kde Lg je a opouštějící skupina ).[1]
Laboratorní použití
NMF je předchůdcem methylisokyanid, ligand dovnitř koordinační chemie.[3]NMF se používá jako rozpouštědlo v hliníkových elektrolytických kondenzátorech.
Reference
- ^ A b C d E F Bipp, H .; Kieczka, H. "Formamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a12_001.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Belloche, A .; et al. (Květen 2017). "Rotační spektroskopie, předběžná mezihvězdná detekce a chemické modelování N-methylformamidu". Astronomie a astrofyzika. 601: 41. arXiv:1701.04640. Bibcode:2017A & A ... 601A..49B. doi:10.1051/0004-6361/201629724. A49.
- ^ Schuster, R.E .; Scott, J. E .; Casanova, J. Jr. (1966). "Methylisokyanid". Organické syntézy. 46: 75.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 5, str. 772