Maillardova reakce - Maillard reaction

Kůry většiny chleby, jako je tento brioška, jsou zlatohnědé kvůli Maillardově reakci.
Účinky Maillardovy reakce na materiál bohatý na škrob (bramborový plátek). Podklad je zobrazen před (vlevo) a poté (vpravo) vystavený horkému suchému vzduchu (503 K, přibližně 230 ° C / 445 ° F).

The Maillardova reakce (/maɪˈj.r/ můj-YAR; Francouzština:[majaʁ]) je chemická reakce mezi aminokyseliny a redukující cukry který dává hnědému jídlu výraznou chuť. Zapálil steaky, smažené knedlíky, sušenky a jiné druhy sušenek, chleby, opékané marshmallows a mnoho dalších potravin podléhají této reakci. Je pojmenována po francouzském chemikovi Louis Camille Maillard, který to poprvé popsal v roce 1912 při pokusu o biologickou reprodukci proteosyntéza.[1][2]

Reakce je formou neenzymatické hnědnutí který obvykle probíhá rychle od 140 do 165 ° C (280 až 330 ° F). Mnoho recepty požadovat dostatečně vysokou teplotu trouby, aby bylo zajištěno, že dojde k Maillardově reakci.[3] Při vyšších teplotách karamelizace (zhnědnutí cukrů, odlišný proces) a následně pyrolýza (konečné rozdělení vedoucí k hoření) se stávají výraznějšími.

Reaktivní karbonylová skupina cukru reaguje s nukleofilní aminoskupina aminokyseliny a tvoří komplexní směs špatně charakterizovaných molekul odpovědných za řadu vůní a příchutí. Tento proces se zrychluje v alkalickém prostředí (např., louh aplikováno na ztmavení praclíků; vidět louhový válec ), protože amino skupiny (RNH3+ → RNH2) jsou deprotonovaný, a proto mají zvýšené nukleofilita. Tato reakce je základem pro mnoho z příchuť průmyslové recepty. Při vysokých teplotách pravděpodobné[4] karcinogen volala akrylamid může tvořit.[5] Toho lze odradit zahříváním na nižší teplotu a přidáváním asparagináza nebo vstřikováním oxidu uhličitého.[4]

V procesu vaření mohou Maillardovy reakce produkovat stovky různých aromatických sloučenin v závislosti na chemických složkách v potravinách, teplotě, době vaření a přítomnosti vzduchu. Tyto sloučeniny se zase často rozpadají a vytvářejí ještě více nových aromatických sloučenin. Vědci s příchutí v průběhu let využili Maillardovu reakci umělé příchutě.

Dějiny

V roce 1912 Maillard publikoval článek popisující reakci mezi aminokyselinami a cukry za zvýšených teplot.[1] V roce 1953 chemik John E. Hodge, s Americké ministerstvo zemědělství, vytvořil mechanismus pro Maillardovu reakci.[6][7]

Potraviny a výrobky s Maillardovými reakcemi

6-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin
2-acetylpyrrolin

Maillardova reakce je zodpovědná za mnoho barev a příchutí v potravinách, například hnědnutí různých druhů masa při pečení nebo grilování, hnědnutí a umami ochutnat smažená cibule, a pražení kávy. Přispívá k zatemněné kůře pečené dobroty, zlatohnědá barva hranolky a další lupínky, z sladový ječmen jak je uvedeno v slad whisky a pivo a barvu a chuť sušené a kondenzované mléko, dulce de leche, srílanská cukrovinka mléčná karamelka, černý česnek, čokoláda, opékané marshmallows, a pražené arašídy.

6-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin je zodpovědný za příchuť sušenky nebo krekru přítomnou v pečivu, jako je chléb, popcorn a výrobky z tortilly. Strukturně příbuzná sloučenina 2-acetyl-l-pyrrolin má podobný zápach a také se přirozeně vyskytuje bez zahřívání a poskytuje odrůdy vařené rýže a byliny pandan (Pandanus amaryllifolius ) jejich typické vůně. Obě sloučeniny mají prahové hodnoty zápachu pod 0,06 ng /l.[8]

Pečené vepřové maso, hnědé pomocí Maillardovy reakce
Příprava hranolků při vysoké teplotě může vést k tvorbě akrylamid.[5]

Reakce zhnědnutí, ke kterým dochází při pražení nebo pečení masa, jsou složité a vyskytují se většinou Maillardovým opečením[9] s příspěvky z jiných chemických reakcí, včetně rozpadu tetrapyrrolových kruhů svalového proteinu myoglobin.

Karamelizace je zcela odlišný proces od Maillardova zhnědnutí, i když výsledky těchto dvou procesů jsou někdy podobné pouhému oku (a chuťovým buňkám). Karamelizace může někdy způsobit zhnědnutí ve stejných potravinách, ve kterých dochází k Maillardově reakci, ale oba procesy jsou odlišné. Oba jsou podporovány zahříváním, ale Maillardova reakce zahrnuje aminokyseliny, jak je uvedeno výše, zatímco karamelizace je jednoduše pyrolýza určitých cukrů.

Maillardovy reakce se vyskytují také v sušené ovoce.[10]

Při výrobě siláž přebytečné teplo způsobuje Maillardovu reakci, která snižuje množství energie a bílkovin dostupných pro zvířata, která se jimi živí.

Chemický mechanismus

  1. The karbonylová skupina cukru reaguje s aminoskupina z aminokyselina, produkující N-substituovaný glykosylamin a voda
  2. Nestabilní glykosylamin podléhá Amadori přesmyk, formování ketosaminy
  3. Existuje několik způsobů, jak ketosaminy dále reagovat:

Mechanismus tvorby produktu Amadori z D-glukózy

Produkty Amadori s otevřeným řetězcem podléhají další dehydrataci a deaminaci za vzniku dikarbonylů.[11]Toto je zásadní meziprodukt.

Tvorba dikarbonylu z amadori sloučeniny s otevřeným řetězcem

Dikarbonyly reagují s aminy za vzniku Streckerových aldehydů Streckerova degradace.[12]

Akrylamid, možný člověk karcinogen,[13] může být generován jako vedlejší produkt Maillardovy reakce mezi redukujícími cukry a aminokyselinami, zejména asparagin, které jsou přítomny ve většině potravinářských výrobků.[14][15]

Tvorba akrylamidu reakcí mezi asparaginem a dikarbonylovými sloučeninami odvozenými z Amadoriho reakce

Viz také

Reference

  1. ^ A b Maillard, L. C. (1912). „Action des acides amines sur les sucres; creation de melanoidines par voie méthodique“ Působení aminokyselin na cukry. Metodickým vznikem melanoidinů]. Comptes Rendus (francouzsky). 154: 66–68.
  2. ^ Chichester, C. O., ed. (1986). Pokroky ve výzkumu potravin. Pokroky ve výzkumu v oblasti výživy a výživy. 30. Boston: Academic Press. str. 79. ISBN  0-12-016430-2.
  3. ^ Bui, Andrew (29.09.2017). „Proč tolik receptů vyžaduje troubu na 350 stupňů“. Degustační stůl. Citováno 6. listopadu 2017.
  4. ^ A b Tamanna, N; Mahmood, N (2015). „Zpracování potravin a reakce na Maillard: Vliv na lidské zdraví a výživu“. International Journal of Food Science. 2015: 526762. doi:10.1155/2015/526762. ISSN  2314-5765. PMC  4745522. PMID  26904661.
  5. ^ A b Tareke, E .; Rydberg, P .; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (2002). „Analýza akrylamidu, karcinogenu vytvářeného ve vyhřívaných potravinách“. J. Agric. Food Chem. 50 (17): 4998–5006. doi:10.1021 / jf020302f. PMID  12166997.
  6. ^ Hodge, J. E. (1953). "Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1 (15): 928–43. doi:10.1021 / jf60015a004.
  7. ^ Everts, Sarah (1. října 2012). „Maillardova reakce dosáhla 100“. Chemické a technické novinky. 90 (40): 58–60. doi:10.1021 / cen-09040-scitech2.
  8. ^ Harrison, T. J .; v, G. R. (2005). „Rychlá a vysoce výnosná konstrukce potravinářských aromatických sloučenin 6-acetyl-l, 2,3,4-tetrahydropyridinu a 2-acetyl-l-pyrrolinu.“ J. Org. Chem. 70 (26): 10872–74. doi:10.1021 / jo051940a. PMID  16356012.
  9. ^ McGee, Harold (2004). O jídle a vaření: Věda a tradice kuchyně. New York: Scribner. str. 778–79. ISBN  978-0-684-80001-1.
  10. ^ Miranda, Gonzalo; Berna, Angel; Mulet, Antonio (4. února 2019). „Skladování sušeného ovoce: Analýza změn atmosféry headspace balíčku“. Potraviny. 8 (2): 56. doi:10,3390 / potraviny8020056. PMC  6406843. PMID  30720722.
  11. ^ Nursten, Harry (2007). "Chemie neenzymového hnědnutí". Maillardova reakce. str. 5–30. doi:10.1039/9781847552570-00005. ISBN  978-0-85404-964-6.
  12. ^ Stadler, Richard H .; Robert, Fabien; Riediker, Sonja; Varga, Natalia; Davidek, Tomáš; Devaud, Stéphanie; Goldmann, Till; Hau, Jörg; Blank, Imre (srpen 2004). „Hloubková mechanická studie o tvorbě akrylamidu a dalších vinylogických sloučenin Maillardovou reakcí“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (17): 5550–5558. doi:10.1021 / jf0495486. PMID  15315399.
  13. ^ Akrylamid. Cancer.org. Citováno 2016-07-24.
  14. ^ Virk-Baker, Mandeep K .; Nagy, Tim R .; Barnes, Stephen; Groopman, John (29. května 2014). „Dietní akrylamid a rakovina člověka: Systematický přehled literatury“. Výživa a rakovina. 66 (5): 774–790. doi:10.1080/01635581.2014.916323. PMC  4164905. PMID  24875401.
  15. ^ Mottram, Donald S .; Wedzicha, Bronislaw L .; Dodson, Andrew T. (říjen 2002). "Akrylamid se tvoří v Maillardově reakci". Příroda. 419 (6906): 448–449. Bibcode:2002 Natur.419..448M. doi:10.1038 / 419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.

Další čtení