Amadori přesmyk - Amadori rearrangement

The Amadori přesmyk je organická reakce popisující kyselinou nebo bází katalyzované izomerizace nebo přesmyková reakce z N-glykosid z aldose nebo glykosylamin na odpovídající 1-amino -1-deoxy -ketóza.[1] Reakce je důležitá v chemie sacharidů, konkrétně glykace hemoglobinu (měřeno pomocí HbA1c test).[2]

Přesmyku obvykle předchází tvorba a-hydroxyiminu kondenzací aminu s aldózovým cukrem. Samotné přeskupení má za následek intramolekulární redoxní reakci, při které se tento α-hydroxyimin převádí na α-ketoamin:

Amadori-přeskupení.svg

Tvorba iminů je obecně reverzibilní, ale po přeměně na ketoamin je navázaný amin nevratně fixován. Tento produkt Amadori je meziproduktem při výrobě koncové produkty pokročilé glykace (AGE) s. Tvorba konečného produktu pokročilé glykace zahrnuje oxidaci produktu Amadori.

Chemie potravin

Reakce je spojena s Maillardova reakce ve kterých jsou reagenty přirozeně se vyskytující cukry a aminokyseliny. Jedna studie prokázala možnost Amadoriho přesmyku během interakce mezi oxidovaným dextranem a želatinou.[3]

Dějiny

Amadoriho přesmyk objevil organický chemik Mario Amadori (1886–1941), který v roce 1925 ohlásil tuto reakci při studiu Maillardova reakce.[4][5]

Viz také

Reference

  1. ^ Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze (brožovaný výtisk) autor: Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
  2. ^ Koenig, R. J .; Cerami, A. (1980). „Hemoglobin A Ic a diabetes mellitus“. Roční přehled medicíny. 31: 29–34. doi:10.1146 / annurev.me.31.020180.000333. PMID  6994614.
  3. ^ Berillo, Dmitriy; Natalia Volkova (2014). "Příprava a fyzikálně-chemické vlastnosti kryogelu na bázi želatiny a oxidovaného dextranu". Journal of Materials Science. 49 (14): 4855–4868. Bibcode:2014JMatS..49.4855B. doi:10.1007 / s10853-014-8186-3. S2CID  96843083.
  4. ^ M. Amadori, Atti. Reale Accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
  5. ^ Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze (brožovaný výtisk) autor: Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4

externí odkazy

  • Amadori přesmyk, PowerPointová prezentace podrobně popisující mechanismus reakce