Kyselina fázová - Phaseic acid - Wikipedia

Kyselina fázová
Phaseic acid.svg
Jména
Název IUPAC
(2Z, 4E) -5 - [(1R, 5R, 8S) -8-hydroxy-1,

5-dimethyl-3-oxo-6-oxabicyklo [3.2.1] oktan-8-yl] -3-methylpenta-2,

Kyselina 4-dienová
Ostatní jména
Kyselina fázová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
Vlastnosti
C15H20Ó5
Molární hmotnost280,31 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina fázová je terpenoidní katabolit z kyselina abscisová. Stejně jako kyselina abscisová je to rostlina hormon spojený s fotosyntéza zatknout[1] a abscise.

Funkce

Kyselina abscisová (ABA) je multifunkční rostlinný hormon, který hraje roli v klíčení, vzorce sezónního růstu a reakce na stres. Předpokládá se, že hladiny ABA jsou částečně regulovány kontrolou katabolismu ABA, konkrétně oxidace za vzniku kyseliny fázové.[2] Kyselinu fázovou lze proto považovat za produkt degradace ABA, i když může mít i jiné funkce. Bylo zjištěno, že zavedení vysokých koncentrací kyseliny fázové brání uzavření stomatu a snižuje se fotosyntéza v Arabidopsis[1] ale to může být výsledkem inhibice produktu spíše než rozpoznání kyseliny fázové pomocí a receptor.

Kyselina fázová inhibuje glutamátové receptory v myší mozek.[3]

Biosyntéza

Časné prekurzory

Kyselina fázová je isoprenoid, což znamená, že je odvozen od isopren Jednotky. Aktivováno terpen geranylgeranylpyrofosfát je kombinován sám se sebou, aby vznikl společný karotenoid předchůdce, lykopen.

Dva geranylgeranylpyrofosfáty se spojí za vzniku fytoenu
fytoen je isomerizován a cyklizován za vzniku β karotenu

Karotenoidové prekurzory

Kyselina fázová je produktem kyseliny abscisové, která je sama produktem C.40 karotenoid zeaxanthin prostřednictvím nejméně čtyř enzymatický kroky. Zeaxanthin je epoxidovaný tvořit violaxanthin nebo neoxanthin. C.15 konec molekuly je poté štěpen epoxykarotenoidovou epoxygenázou za vzniku xantoxin aldehyd.

β karoten je hydroxylován a epoxidován za vzniku violaxanthinu
Biosyntéza xanthoxinu

Modifikace xanthoxinu

Xanthoxin je redukován na epoxyskupině a poté hydroxylován na aldehydové skupině za vzniku kyseliny abscisové.[4] 8 'hydroxylace abscisátu, kyseliny abscisové konjugovaná báze, produkuje 8'-hydroxyabscisát. 8'-hydroxyabscisát cyklizuje prostřednictvím nukleofilní útok existujícího kruhu 8 'hydroxyskupinou k interkonverzi s fázátem. Je známo, že první proces je zprostředkován 8 'hydroxylázami kyseliny abscisové, rodinou NADPH -závislé enzymy. Saito a kol. prokázali, že v případě arabidopsis jsou tyto hydroxylázy nezávislé na jakémkoli regulačním mechanismu po proudu překlad sám.[5][6] Uvádí se, že druhý proces probíhá bez enzymatického zásahu,[5][7] protože bylo zjištěno, že se vyskytuje spontánně in vitro.

  • Biosyntéza kyseliny fázové

  • Xanthoxin se enzymaticky přeměňuje na kyselinu abscisovou

  • Kyselina abscisová se oxiduje za vzniku kyseliny fázové

Reference

  1. ^ A b Sharkey, T.D. "Účinky kyseliny fázové a kyseliny dihydrofázové na stomata a fotosyntetický přístroj". Plant Physiol. 65 (2): 291--297.
  2. ^ Milborrow BV. (1969). "Identifikace 'Metabolitu C' z kyseliny abscisové a nová struktura pro kyselinu fázovou". Chem Commun 966-967.
  3. ^ Hou, Sheng Tao; Jiang, Susan X .; Zaharia, L. Irina; Han, Xiumei; Benson, Chantel L .; Slinn, Jacqueline; Abrams, Suzanne R. (30. prosince 2016). "Kyselina fázová, endogenní a reverzibilní inhibitor glutamátových receptorů v mozku". Journal of Biological Chemistry. 291 (53): 27007–27022. doi:10.1074 / jbc.M116.756429. PMC  5207134. PMID  27864367.
  4. ^ Cutler a Krochko (1999). Vznik a rozpad ABA. Trends in Plant Science, 4: 472-478
  5. ^ A b Saito S. (2004). „Arabidopsis CYP707As kóduje 8'-hydroxylázu -abscisovou kyselinu, klíčový enzym při katabolismu kyseliny abscisové“. Plant Physiol. 134 (4): 1439-49.
  6. ^ Kushiro T. (2004). „Arabidopsis cytochrom P450 CYP707A kóduje ABA 8'-hydroxylázy: klíčové enzymy v katabolismu ABA“. EMBO J. 23 (7): 1647-56.
  7. ^ Milborrow B.V. "Cyklizace 8'-hydroxy abscisové kyseliny na kyselinu fázovou in vivo". Phytochemistry 27: 757-759.