Fytomenadion - Phytomenadione

Fytomenadion
Vitamin K1.png
Klinické údaje
Obchodní názvyMephyton, další
Ostatní jménaVitamin K.1, phytonadion, fylochinon, (E) -fytonadion
AHFS /Drugs.comMonografie
Těhotenství
kategorie
  • NÁS: C (riziko není vyloučeno)
Trasy z
správa		ústy, subQ, IM, IV
ATC kód
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.001.422 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC31H46Ó2
Molární hmotnost450.707 g · mol−1
3D model (JSmol )

Fytomenadion, také známý jako vitamin K.1 nebo fylochinon, je vitamín nachází se v potravinách a používá se jako doplněk stravy.[1][2] Jako doplněk se používá k léčbě určitých poruchy krvácení.[2] To zahrnuje předávkování warfarinem, nedostatek vitaminu K., a obstrukční žloutenka.[2] Doporučuje se také předcházet a léčit krvácení z nedostatku vitaminu K. u kojenců.[2] Použití se obvykle doporučuje ústy, intramuskulární injekcí nebo injekce pod kůži.[2] Při podání injekcí se výhody projeví do dvou hodin.[2] Mnoho zemí na světě volí intramuskulární injekce u novorozenců, aby byli chráněni před závažným krvácením (VKDB). Je považována za bezpečnou léčbu a každý rok chrání mnoho dětí před smrtí a těžkým neurologickým deficitem. [3]

Nežádoucí účinky při podání injekcí mohou zahrnovat bolest v místě vpichu.[2] Těžká alergické reakce může dojít při injekci do žíly nebo svalu, ale to se stalo hlavně při intravenózním podání velkých dávek určitého typu doplňku obsahujícího ricinový olej. [4] Užívání během těhotenství je považováno za bezpečné[5], použití je také pravděpodobně v pořádku během kojení.[6] Funguje to tak, že dodáte požadovanou součást pro výrobu řady faktory srážení krve.[2] Nalezené zdroje zahrnují zelená zelenina, rostlinný olej a nějaké ovoce.[7]

Fytomenadion byl poprvé izolován v roce 1939.[8] V roce 1943 Edward Doisy a Henrik Dam dostali Nobelova cena za jeho objev.[8] Je na Seznam základních léčivých přípravků Světové zdravotnické organizace.[9]

Terminologie

Fytomenadion je také často nazýván fylochinon, vitamin K,[10] nebo phytonadion.

A stereoizomer fylochinonu se nazývá vitamin k1 (všimněte si rozdílu v použití velkých písmen).[Citace je zapotřebí ]

Chemie

Vitamin K je vitamin rozpustný v tucích, který je stabilní na vzduchu a ve vlhku, ale na slunci se rozkládá. Je to polycyklický aromatický keton, na základě 2-methyl -1,4-naftochinon, s 3-fytyl substituent. Vyskytuje se přirozeně v široké škále zelených rostlin, zejména v listech, protože v průběhu funguje jako akceptor elektronů fotosyntéza, tvořící součást elektronového transportního řetězce fotosystém I.[11][12]

Nejznámější funkcí vitaminu K u zvířat je kofaktor při tvorbě koagulační faktory II (protrombin ), VII, IX a X v játrech. Je také nezbytný pro tvorbu antikoagulačních faktorů, proteinu C a S. Běžně se používá k léčbě warfarin toxicita a jako protijed pro kumatetralyl.

Vitamin K je nezbytný pro tvorbu kostních bílkovin.

Biosyntéza

Biosyntéza vitaminu K1 prostřednictvím transformace chorismátu probíhá v devíti krocích.

Vitamin K.1 je syntetizován z chorismátu, sloučeniny vyrobené ze shikimate cestou shikimate. Přeměna chorismátu na vitamin K.1 zahrnuje řadu devíti kroků:[13][14]

  1. Chorismát je izomerizováno isochorismate by isochorismate synthase, or MenF (menachinone enzym).
  2. Přidání 2-oxoglutarátu k isochorismátu pomocí PHYLLO, multifunkčního proteinu zahrnujícího tři různé enzymatické aktivity (MenD, H a C).
  3. Eliminace pyruvátu pomocí PHYLLO.
  4. Aromatizace čímž se získá o-sukcinylbenzoát společností PHYLLO.
  5. Aktivace O-sukcinylbenzoátu na odpovídající ester CoA pomocí MenE.
  6. Tvorba naftoátového kruhu naftoát syntázou (MenB / NS).
  7. Thiolytické uvolňování CoA thioesterázou (MenH).
  8. Připojení fytolového řetězce k naftoátovému kruhu (MenA / ABC4).
  9. Methylace předchůdce na pozici 3 (MenG).

Vitamin K.1 je vyžadován pro rostlinu fotosyntéza, kde se účastní Photosystem I elektronový transportní řetězec. Ve výsledku je bohatý na listy.[15]

Viz také

Reference

  1. ^ Watson RR (2014). Dieta a cvičení při cystické fibróze. Akademický tisk. p. 187. ISBN  9780128005880. Archivováno od původního dne 2016-12-30.
  2. ^ A b C d E F G h "Phytonadione". Americká společnost farmaceutů zdravotnického systému. Archivováno z původního dne 29. prosince 2016. Citováno 8. prosince 2016.
  3. ^ "Americká pediatrická akademie o vitaminu k v novorozeneckém období".
  4. ^ „Vedlejší účinky injekcí K-vitamínů“.
  5. ^ „Použití v těhotenství“.
  6. ^ "Použití fytonadionu během těhotenství". Drugs.com. Archivováno z původního dne 29. prosince 2016. Citováno 29. prosince 2016.
  7. ^ "Kancelář doplňků stravy - vitamin K". ods.od.nih.gov. 11. února 2016. Archivováno z původního dne 31. prosince 2016. Citováno 30. prosince 2016.
  8. ^ A b Sneader W (2005). Objev drog: Historie. John Wiley & Sons. p. 243. ISBN  9780471899792. Archivováno od původního dne 2016-12-30.
  9. ^ Světová zdravotnická organizace (2019). Seznam základních léků Světové zdravotnické organizace: 21. seznam 2019. Ženeva: Světová zdravotnická organizace. hdl:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licence: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (červen 1982). „Obsah fylochinonu (vitamin K1) v lidském mléce, kravském mléce a kojenecké výživě stanovený vysoce účinnou kapalinovou chromatografií“. The Journal of Nutrition. 112 (6): 1105–17. doi:10.1093 / jn / 112.6.1105. PMID  7086539.
  11. ^ Itoh S, Iwaki M (1989). „Vitamin K1 (Phyllochinon) Obnovuje obrat FeS center éterem extrahovaných špenátových PSI částic “. FEBS Dopisy. 243 (1): 47–52. doi:10.1016/0014-5793(89)81215-3. S2CID  84602152.
  12. ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT (květen 1987). „Je fylochinon povinným elektronovým nosičem ve fotosystému I?“. FEBS Dopisy. 215 (1): 58–62. doi:10.1016/0014-5793(87)80113-8. PMID  3552735. S2CID  42983611.
  13. ^ Reumann S (2013). „Biosyntéza vitaminu K1 (fylochinonu) rostlinnými peroxisomy a její integrace do drah syntézy signálních molekul“. Peroxisomy a jejich klíčová role v buněčné signalizaci a metabolismu. Subcelulární biochemie. 69. Springer Nizozemsko. 213–29. doi:10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN  9789400768888. PMID  23821151.
  14. ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (duben 2009). „Pro biosyntézu naftochinonového kruhu vitaminu K1 je nutná vyhrazená thioesteráza rodiny Hotdog-fold. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 106 (14): 5599–603. Bibcode:2009PNAS..106,5599 W.. doi:10.1073 / pnas.0900738106. PMC  2660889. PMID  19321747.
  15. ^ Basset GJ, Latimer S, Fatihi A, Soubeyrand E, blok A (2017). "Phyllochinon (vitamin K1): Výskyt, biosyntéza a funkce". Mini Rev Med Chem. 17 (12): 1028–38. doi:10.2174/1389557516666160623082714. PMID  27337968.

externí odkazy

  • "Phytomenadione". Informační portál o drogách. Americká národní lékařská knihovna.