Methylparaben - Methylparaben

Methylparaben
Jména
	Název IUPAC Methyl-4-hydroxybenzoát
	Ostatní jména Methyl paraben;; Methyl p-hydroxybenzoát;; Methylparahydroxybenzoát;; Nipagin M;; Číslo E. E218; Tegosept; Mycocten
Identifikátory
Číslo CAS	99-76-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 31835 ;
ChEMBL	ChEMBL325372 ;
ChemSpider	7176 ;
Informační karta ECHA	100.002.532
Číslo E.	E218 (konzervační látky)
IUPHAR / BPS	6273;
KEGG	D01400 ;
PubChem CID	7456;
UNII	A2I8C7HI9T ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4022529 ;
	InChI InChI = 1S / C8H8O3 / c1-11-8 (10) 6-2-4-7 (9) 5-3-6 / h2-5,9H, 1H3 Klíč: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H8O3 / c1-11-8 (10) 6-2-4-7 (9) 5-3-6 / h2-5,9H, 1H3 Klíč: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYAH;
	ÚSMĚVY COC (= O) c1ccc (cc1) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H8Ó3
Molární hmotnost	152.149 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvé krystaly nebo bílý krystalický prášek
UV-vis (λmax)	255 nm (methanol)
Magnetická susceptibilita (χ)	−88.7·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 1 0
Související sloučeniny
Příbuzný Parabeny	Ethylparaben; Propylparaben; Butylparaben
Související sloučeniny	Methylsalicylát (ortho izomer)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

UV viditelné spektrum methylparabenu

Methylparaben, taky methyl paraben, jeden z parabeny, je konzervační látka s chemickým vzorcem CH₃(C₆H₄(OH) COO). To je methyl ester z p-hydroxybenzoová kyselina.

Přirozené výskyty

Methylparaben slouží jako a feromon pro různé druhy hmyzu^[2] a je součástí královna mandibulární feromon.

Je to feromon u vlků produkovaných během říje spojené s chováním alfa mužských vlků, které brání jiným mužům v montáži žen do tepla.^[3]^[4]

Použití

Methylparaben je fungicidní prostředek, který se často používá v různých kosmetických přípravcích a výrobcích osobní hygieny. Používá se také jako konzervant potravin a má Číslo E. E218.

Methylparaben se běžně používá jako a fungicid v Drosophila potravinářská média při 0,1% ^[5]. Na Drosophila, methylparaben je toxický při vyšších koncentracích má estrogenní účinek (napodobování estrogenu u potkanů aandrogenní aktivita) a zpomaluje tempo růstu ve stadiích larev a kukel na 0,2%.^[6]

Bezpečnost

Spory se vedou o tom, zda jsou methylparaben nebo propylparabeny škodlivé při koncentracích obvykle používaných v péči o tělo nebo v kosmetice. Methylparaben a propylparaben jsou považovány obecně uznáván jako bezpečný (GRAS) podle USFDA pro potravinářskou a kosmetickou antibakteriální konzervaci.^[7] Methylparaben je snadno metabolizován běžnými půdními bakteriemi, takže je zcela biologicky odbouratelný.

Methylparaben se snadno vstřebává z gastrointestinálního traktu nebo kůží.^[8] to je hydrolyzovaný na p-hydroxybenzoová kyselina a rychle se vylučují močí bez hromadění v těle.^[8] Studie akutní toxicity ukázaly, že methylparaben je prakticky netoxický jak orálně, tak orálně parenterální podávání zvířatům.^[8] V populaci s normální kůží je methylparaben prakticky nedráždivý a nesenzibilizující; byly však hlášeny alergické reakce na požité parabeny.^[8] Studie z roku 2008 nezjistila žádnou kompetitivní vazbu na lidské estrogenové a androgenní receptory pro methylparaben, ale u butyl- a isobutyl-parabenu byly pozorovány různé úrovně kompetitivní vazby.^[9]

Studie ukazují, že methylparaben aplikovaný na kůži může reagovat s UVB, což vede ke zvýšenému stárnutí pokožky a poškození DNA.^[10]^[11]

Reference

^ „Experimentální vlastnosti methylparabenu“. PubChem.
^ "Semiochemical - me-4-hydroxybenzoate". pherobase.com.
^ Mertl-Millhollen, Anne S .; Goodmann, Patricia A .; Klinghammer, Erich (1986). „Vlčí značení vůně s močením zvednuté nohy“. Zoo biologie. 5: 7–20. doi:10.1002 / zoo.1430050103.
^ Steven R. Lindsay (2013). Příručka aplikovaného chování a výcviku psů, adaptace a učení. John Wiley and Sons.
^ https://bdsc.indiana.edu/information/recipes/germanfood.html
^ Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). „Toxicita a estrogenové účinky methylparabenu na Drosophila melanogaster“. Věda o jídle. 30 (1): 252–254.
^ "Parabeny". Úřad pro kontrolu potravin a léčiv.
^ ^A ^b ^C ^d Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (říjen 2002). „Hodnocení zdravotních aspektů methylparabenu: přehled publikované literatury“. Potravinová a chemická toxikologie. 40 (10): 1335–73. doi:10.1016 / S0278-6915 (02) 00107-2. PMID 12387298.
^ Alan AF (2008). „Závěrečná pozměněná zpráva o posouzení bezpečnosti methylparabenu, ethylparabenu, propylparabenu, isopropylparabenu, butylparabenu, izobutylparabenu a benzylparabenu používaných v kosmetických přípravcích“. International Journal of Toxicology. 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.
^ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T a kol. (Říjen 2006). „Methylparaben potencuje poškození keratinocytů kůže způsobené UV zářením“. Toxikologie. 227 (1–2): 62–72. doi:10.1016 / j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.
^ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (srpen 2008). "Kombinovaná aktivace methyl parabenu světelným zářením a metabolizací esterázy směrem k poškození oxidační DNA". Chemický výzkum v toxikologii. 21 (8): 1594–9. doi:10.1021 / tx800066u. PMID 18656963.

externí odkazy

Methylparaben v Databázi nebezpečných látek
Methylparaben v databázi produktů pro domácnost
Vědecký výbor Evropské komise pro spotřební zboží Rozšířené stanovisko k hodnocení bezpečnosti parabenů (2005) [1]

[1] „Experimentální vlastnosti methylparabenu“. PubChem.

[2] "Semiochemical - me-4-hydroxybenzoate". pherobase.com.

[3] Mertl-Millhollen, Anne S .; Goodmann, Patricia A .; Klinghammer, Erich (1986). „Vlčí značení vůně s močením zvednuté nohy“. Zoo biologie. 5: 7–20. doi:10.1002 / zoo.1430050103.

[4] Steven R. Lindsay (2013). Příručka aplikovaného chování a výcviku psů, adaptace a učení. John Wiley and Sons.

[5] ttps://bdsc.indiana.edu/information/recipes/germanfood.html

[6] Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). „Toxicita a estrogenové účinky methylparabenu na Drosophila melanogaster“. Věda o jídle. 30 (1): 252–254.

[7] "Parabeny". Úřad pro kontrolu potravin a léčiv.

[Soni-8] A ^b ^C ^d Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (říjen 2002). „Hodnocení zdravotních aspektů methylparabenu: přehled publikované literatury“. Potravinová a chemická toxikologie. 40 (10): 1335–73. doi:10.1016 / S0278-6915 (02) 00107-2. PMID 12387298.

[9] Alan AF (2008). „Závěrečná pozměněná zpráva o posouzení bezpečnosti methylparabenu, ethylparabenu, propylparabenu, isopropylparabenu, butylparabenu, izobutylparabenu a benzylparabenu používaných v kosmetických přípravcích“. International Journal of Toxicology. 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.

[10] Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T a kol. (Říjen 2006). „Methylparaben potencuje poškození keratinocytů kůže způsobené UV zářením“. Toxikologie. 227 (1–2): 62–72. doi:10.1016 / j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.

[11] Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (srpen 2008). "Kombinovaná aktivace methyl parabenu světelným zářením a metabolizací esterázy směrem k poškození oxidační DNA". Chemický výzkum v toxikologii. 21 (8): 1594–9. doi:10.1021 / tx800066u. PMID 18656963.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]