Xanthohumol - Xanthohumol

Xanthohumol
Chemická struktura xanthohumolu
Jména
Název IUPAC
(E) -1- [2,4-dihydroxy-6-methoxy-3- (3-methylbut-2-enyl) fenyl] -3- (4-hydroxyfenyl) prop-2-en-l-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.123.285 Upravte to na Wikidata
Číslo RTECS
  • UD5574117
UNII
Vlastnosti
C21H22Ó5
Molární hmotnost354.402 g · mol−1
Hustota1,24 g / cm3[1]
Bod tání 157–159 ° C (315–318 ° F; 430–432 K) [1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Xanthohumol je přírodní produkt nalezené v ženských květenstvích Humulus lupulus, také známý jako chmel. Tato sloučenina se také nachází v pivo a patří do třídy sloučenin, které přispívají k hořkosti a chuti chmele.[2] Xanthohumol je prenylovaný chalkonoid, biosyntetizovaný typem III polyketid syntáza (PKS) a následné úpravy enzymy.[3][4]

Biosyntéza

Xanthohumol je prenylovaný chalkonoid odvozený z PKS rostliny typu III a je syntetizován v žláznatých trichromech chmelových hlávek.[2] L-fenylalanin slouží jako výchozí materiál, který se převádí na kyselina skořicová závislé na PLP fenylalanin amoniak lyáza.[5][6] Kyselina skořicová je oxidována cinnamát-4-hydroxyláza a naloženo na Koenzym A (CoA) 4-kumarát CoA ligáza poddat se 4-hydroxy-cinnamoyl CoA, startovací jednotka pro rozšíření PKS.[5][6] Tato molekula je prodloužena třikrát o malonyl CoA, cyklicky přes a Claisenova kondenzace a aromatizováno tautomerizace tvořit naringenin chalcon (chalconaringenin).[5] Tento meziprodukt má potenciál tvořit řadu různých produktů v závislosti na enzymech, které mění strukturu jádra.[2][5] V případě xanthohumolu, a prenyltransferáza volala Humulus lupulus prenyltransferáza 1 (HlPT-1) váže molekulu dimethylallylpyrofosfát z DXP cesta.[7] HlPT-1 má širokou substrátovou specificitu a také se podílí na výrobě dalších prenylovaných flavonoidů v rostlině chmele.[7] Nakonec an O-methyltransferáza methyláty fenolového substituentu za použití S-adenosyl methionin.[6] Bylo dosaženo celkové syntézy xanthohumolu a derivátů, ačkoli primárním zdrojem zůstává extrakce z chmele.[8][9]

Biosyntéza xanthohumolu využívá stavební kameny sekundárního metabolismu rostlin a je katalyzována PKS typu III a enzymy modifikujícími příslušenství.

Pivo

V komerčních pivech se koncentrace xanthohumolu pohybuje v rozmezí přibližně 2 μg / l - 1,2 mg / l.[10] Během vaření procesem, xanthohumol a další prenylované flavonoidy jsou ztraceny, protože jsou převedeny na odpovídající flavanony.[11] Různé chmelové odrůdy a různá piva obsahují různá množství xanthohumolu.[2]

Výzkum

Xanthohumol je pod základní výzkum pro jeho potenciální biologické vlastnosti.[10] Xanthohumol může být extrahován horkou vodou pod tlakem.[12]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Xanthohumol z chmele (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology
  2. ^ A b C d Stevens, Jan F .; Page, Jonathan E. (květen 2004). „Xanthohumol a příbuzné prenylflavonoidy z chmele a piva: pro vaše zdraví!“. Fytochemie. 65 (10): 1317–1330. doi:10.1016 / j.phytochem.2004.04.025. ISSN  0031-9422. PMID  15231405.
  3. ^ Goese, Markus; Kammhuber, Klaus; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H .; Eisenreich, Wolfgang (1999-07-15). "Biosyntéza hořkých kyselin v chmelu". European Journal of Biochemistry. 263 (2): 447–454. doi:10.1046 / j.1432-1327.1999.00518.x. ISSN  1432-1033. PMID  10406953.
  4. ^ Wang, Guodong; Tian, ​​Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; On, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X .; Dixon, Richard A. (listopad 2008). "Terpene biosyntéza v žlázových trichomech chmele". Fyziologie rostlin. 148 (3): 1254–1266. doi:10.1104 / str. 108.125187. ISSN  0032-0889. PMC  2577278. PMID  18775972.
  5. ^ A b C d M., Dewick, Paul. Léčivé přírodní produkty: biosyntetický přístup. ISBN  9780470741689. OCLC  259265604.
  6. ^ A b C Nagel, Jana; Culley, Lana K .; Lu, Yuping; Liu, Enwu; Matthews, Paul D .; Stevens, Jan F .; Page, Jonathan E. (leden 2008). „Analýza EST chmelových žlázových trichomů identifikuje O-methyltransferázu, která katalyzuje biosyntézu xantohumolu“. Rostlinná buňka. 20 (1): 186–200. doi:10.1105 / tpc.107.055178. ISSN  1040-4651. PMC  2254931. PMID  18223037.
  7. ^ A b Tsurumaru, Yusuke; Sasaki, Kanako; Miyawaki, Tatsuya; Uto, Yoshihiro; Máma, Takayuki; Umemoto, Naoyuki; Momose, Masaki; Yazaki, Kazufumi (06.01.2012). „HlPT-1, membránově vázaná prenyltransferáza odpovědná za biosyntézu hořkých kyselin v chmelu“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 417 (1): 393–398. doi:10.1016 / j.bbrc.2011.11.125. ISSN  1090-2104. PMID  22166201.
  8. ^ Khupse, Rahul S .; Erhardt, Paul W. (01.09.2007). "Celková syntéza xanthohumolu". Journal of Natural Products. 70 (9): 1507–1509. doi:10.1021 / np070158y. ISSN  0163-3864. PMID  17844997.
  9. ^ Zhang, Baoxin; Duan, Dongzhu; Ge, Chunpo; Yao, Juan; Liu, Yaping; Li, Xinming; Fang, Jianguo (2015-02-26). "Syntéza analogů xantohumolu a objevení silného inhibitoru thioredoxin reduktázy jako potenciálního protirakovinného činidla". Journal of Medicinal Chemistry. 58 (4): 1795–1805. doi:10.1021 / jm5016507. ISSN  0022-2623. PMID  25629304.
  10. ^ A b Gerhäuser, Clarissa (září 2005). "Složky piva jako potenciální chemopreventivní látky proti rakovině". European Journal of Cancer. 41 (13): 1941–1954. doi:10.1016 / j.ejca.2005.04.012. ISSN  0959-8049. PMID  15953717.
  11. ^ Stevens, Jan F .; Taylor, Alan W .; Clawson, Jeff E .; Deinzer, Max L. (01.06.1999). "Osud xanthohumolu a příbuzných prenylflavonoidů od chmele po pivo". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (6): 2421–2428. doi:10.1021 / jf990101k. ISSN  0021-8561. PMID  10794646.
  12. ^ A. Gil-Ramírez, J.A. Mendiola, E. Arranz, A. Ruíz-Rodríguez, G. Reglero, E. Ibáñez, F.R. Marín. Extrakt z chmele vysoce obohacený o isoxanthohumol získaný extrakcí horkou vodou pod tlakem (PHWE). Chemická a funkční charakterizace. Inovativní věda o potravinách a vznikající technologie 2012 Říjen, roč. 16 Strany 54-60. doi: 10.1016 / j.ifset.2012.04.006.