Metylazid - Methyl azide - Wikipedia

Metylazid
Jména
	Preferovaný název IUPAC Azidomethan
Identifikátory
Číslo CAS	624-90-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	71411 ;
PubChem CID	79079;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID50211462 ;
	InChI InChI = 1S / CH3N3 / c1-3-4-2 / h1H3 Klíč: PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY [N -] = [N +] = N C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	CH3N3
Molární hmotnost	57.05
Vzhled	bílý prášek
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustný
Rozpustnost	alkan, ether
Výbušná data
Citlivost na nárazy	Vysoký
Citlivost na tření	Vysoký
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Vysoce výbušný
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Kyselina hydrazoová, Azid chloru, Ethylazid
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Metylazid je kovalentní molekula související s kyselina hydrazoová a další alkylazidy.

Příprava a vlastnosti

Metylazid lze připravit methylace z azid sodný, například s dimethylsulfát v alkalickém roztoku, následovaný průchodem bezvodou zkumavkou chlorid vápenatý nebo hydroxid sodný k odstranění znečištění kyselina hydrazoová.^[1] První syntéza byla uvedena v roce 1905.^[2]

Rozkládá se v reakce prvního řádu:^[3]

CH₃N₃ → CH₃N + N₂

Metylazid může být potenciálním prekurzorem při syntéze prebiotických molekul prostřednictvím nerovnovážných reakcí mezihvězdné ledy zahájeno energickým galaktické kosmické paprsky (GCR) a fotony.^[4]

Bezpečnostní opatření

Metylazid je stabilní při teplotě okolí, ale při zahřátí může explodovat. Přítomnost rtuť zvyšuje citlivost na rázy a jiskry. Je neslučitelný s methanolem a dimethyl malonát.^[5] Při zahřátí na rozklad vydává toxické výpary NO_X.^{[Citace je zapotřebí ]} Může být neomezeně uložen ve tmě při -80 ° C.^[1]

Reference

^ ^A ^b Chae, Junghyun (2008-03-14), „Methyl Azide“, John Wiley & Sons, Ltd (ed.), Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, Chichester, Velká Británie: John Wiley & Sons, Ltd, str. Rn00795, doi:10.1002 / 047084289x.rn00795, ISBN 978-0-471-93623-7
^ Dimroth, O .; Wislicenus, W. (1905). „Ueber das Methylazid“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1573–1576. doi:10,1002 / cber.19050380254.
^ O'Dell, M. S .; Darwent, B. (1970). „Tepelný rozklad methylazidu“. Canadian Journal of Chemistry. 48 (7): 1140–1147. doi:10.1139 / v70-187.
^ Quinto-Hernandez, A .; Wodtke, A. M .; Bennett, C. J .; Kim, Y. S .; Kaiser, R. I. (2011). „O interakci methyl azidu (CH₃N₃) Ices s ionizujícím zářením: Tvorba methaniminu (CH₂NH), kyanovodík (HCN) a izokyanid vodíku (HNC) ". The Journal of Physical Chemistry A. 115 (3): 250–264. doi:10.1021 / jp103028v. PMID 21162584.
^ Urben, P. G., ed. (2006). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazard (7. vydání). Elsevier. ISBN 9780123725639.

externí odkazy

Graner, G .; Hirota, E .; Iijima, T .; Kuchitsu, K .; Ramsay, D. A .; Vogt, J .; Vogt, N. (1999). „CH₃N₃ Methylazid ". In Kuchitsu, K. (ed.). Skupina II Molekuly a radikály: Numerická data a funkční vztahy ve vědě a technologii. Landolt-Börnstein - Molekuly a radikály skupiny II. 25 B. p. 1. doi:10.1007/10653318_320. ISBN 3-540-63645-5.
"Methyl azid". NIST Webbook. Národní institut pro normy a technologii.

proti t E Soli a kovalentní deriváty azid ion
HN₃																	On
LiN₃	Buďte (N₃)₂											B (č₃)₃	CH₃N₃, C (č₃)₄	N (N₃)₃, H₂N — N₃	Ó	FN₃	Ne
NaN₃	Mg (N₃)₂											Al (N₃)₃	Hřích₃)₄	P	TAK₂(N₃)₂	ClN₃	Ar
KN₃	Umět₃)₂	Sc (č₃)₃	Cín₃)₄	VO (č₃)₃	Cr (č₃)₃, CrO₂(N₃)₂	Mn (č₃)₂	Fe (N₃)₂, Fe (N₃)₃	Ošidit₃)₂, Ošidit₃)₃	Ni (N₃)₂	CuN₃, Cu (N₃)₂	Zn (N₃)₂	Ga (N₃)₃	Ge	Tak jako	Se (N₃)₄	BrN₃	Kr
RbN₃	Sr (N₃)₂	Y	Zr (N₃)₄	Pozn	Mo	Tc	Běh₃)₆³⁻	Rh (N₃)₆³⁻	Pd (N₃)₂	AgN₃	Cd (č₃)₂	v	Sn	Sb	Te	V₃	Xe (č₃)₂
CsN₃	Zákaz₃)₂		Hf	Ta	Ž	Re	Os	Ir (č₃)₆³⁻	Pt (č₃)₆²⁻	Au (N₃)₄⁻	Hg₂(N₃)₂, Hg (č₃)₂	TlN₃	Pb (č₃)₂	Zásobník₃)₃	Po	Na	Rn
Fr.	Běžel₃)₂		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt.	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ts	Og
		↓
		Los Angeles	Ce (N₃)₃, Ce (N₃)₄	Pr	Nd	Odpoledne	Sm	Eu	Gd (N₃)₃	Tb	Dy	Ho	Er	Tm	Yb	Lu
		Ac	Čt	Pa	UO₂(N₃)₂	Np	Pu	Dopoledne	Cm	Bk	Srov	Es	Fm	Md	Ne	Lr

[e-EROS-1] A ^b Chae, Junghyun (2008-03-14), „Methyl Azide“, John Wiley & Sons, Ltd (ed.), Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, Chichester, Velká Británie: John Wiley & Sons, Ltd, str. Rn00795, doi:10.1002 / 047084289x.rn00795, ISBN 978-0-471-93623-7

[2] Dimroth, O .; Wislicenus, W. (1905). „Ueber das Methylazid“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1573–1576. doi:10,1002 / cber.19050380254.

[3] O'Dell, M. S .; Darwent, B. (1970). „Tepelný rozklad methylazidu“. Canadian Journal of Chemistry. 48 (7): 1140–1147. doi:10.1139 / v70-187.

[4] Quinto-Hernandez, A .; Wodtke, A. M .; Bennett, C. J .; Kim, Y. S .; Kaiser, R. I. (2011). „O interakci methyl azidu (CH₃N₃) Ices s ionizujícím zářením: Tvorba methaniminu (CH₂NH), kyanovodík (HCN) a izokyanid vodíku (HNC) ". The Journal of Physical Chemistry A. 115 (3): 250–264. doi:10.1021 / jp103028v. PMID 21162584.

[5] Urben, P. G., ed. (2006). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazard (7. vydání). Elsevier. ISBN 9780123725639.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Anorganické sloučeniny z uhlík a příbuzné ionty
Sloučeniny	CBr₄ CCl₄ CF CF₄ CI₄ CO CO₂ CO₃ CO₄ CO₅ CO₆ COS CS CS₂ CSe₂ C₃Ó₂ C₃S₂ SiC
Uhlíkové ionty	Karbidy [: C≡C:]^2–, [:: C ::]^4–, [: C = C = C:]^4– Kyanidy [: C≡N:]^– Kyanáty [: O-C≡N:]^– Thiokyanáty [: S-C≡N:]^– Fulminates [: C≡N-O:]^– Isothiokyanáty [: C≡N-S:]^–
Oxidy a příbuzné	Oxidy Nitridy Kovové karbonyly Kyselina uhličitá Hydrogenuhličitany Uhličitany