TosMIC - TosMIC - Wikipedia

TosMIC^[1]
Jména
	Název IUPAC 1- (Isocyanomethylsulfonyl) -4-methylbenzen
	Ostatní jména Toluensulfonylmethylisokyanid
Identifikátory
Číslo CAS	36635-61-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	142204 ;
Informační karta ECHA	100.048.293
PubChem CID	161915;
UNII	C35FD6OLH8 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID90190101 ;
	InChI InChI = 1S / C9H9NO2S / c1-8-3-5-9 (6-4-8) 13 (11,12) 7-10-2 / h3-6H, 7H2,1H3 Klíč: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C9H9NO2S / c1-8-3-5-9 (6-4-8) 13 (11,12) 7-10-2 / h3-6H, 7H2,1H3 Klíč: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYAC;
	ÚSMĚVY O = S (= O) (c1ccc (cc1) C) C [N +] # [C-];
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H9NÓ2S
Molární hmotnost	195.24 g · mol−1
Bod tání	109 až 113 ° C (228 až 235 ° F; 382 až 386 K)
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)	R23 / 24/25
S-věty (zastaralý)	S36 / 37 S45
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

TosMIC (toluensulfonylmethylisokyanid) je organická sloučenina se vzorcem CH₃C₆H₄TAK₂CH₂NC. Molekula obsahuje obojí sulfonyl a isokyanid skupiny. Je to bezbarvá pevná látka, která je na rozdíl od mnoha izokyanidů bez zápachu. Připravuje se dehydratací souvisejících formamid derivát. Používá se v Van Leusenova reakce který se používá k převodu aldehydy na nitrily nebo při přípravě oxazoly^[2] a imidazoly.^[3] Byla zdokumentována univerzálnost TosMIC v organické syntéze.^[4] Je to docela silná kyselina uhlíková s odhadovaným pK._A 14 (ve srovnání s 29 pro methyltolylsulfon), isokyanoskupina, která působí jako akceptor elektronů o síle srovnatelné s esterovou skupinou.^[5]

Reference

^ p- toluensulfonylmethylisokyanid na Sigma-Aldrich
^ Keeri, Abdul Raheem; Gualandi, Andrea; Mazzanti, Andrea; Lewinski, Janusz; Cozzi, Pier Giorgio (2015-12-21). „Me2Zn-zprostředkovaná katalytická enantio- a diastereoselektivní přidání TosMIC ke ketonům“. Chemistry - A European Journal. 21 (52): 18949–18952. doi:10.1002 / chem.201504362. ISSN 1521-3765. PMID 26549317.
^ Hoogenboom, B. E .; Oldenziel, O. H .; van Leusen, A. M. (1977). „p-TOLYLSULFONYLMETHYL ISOKYANID“. Organické syntézy. 57: 102.; Kolektivní objem, 6, str. 987
^ „Toluensulfonylmethylisokyanid (TOSMIC) a dodávka Leusen MCR“. www.organic-chemistry.org. Citováno 2017-02-28.
^ van Leusen, Albert M .; van Leusen, Daan; Czakó, Barbara (15. září 2008), „p-tolylsulfonylmethylizokyanid“, Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002 / 047084289x.rt150.pub2, ISBN 978-0471936237

[1] - toluensulfonylmethylisokyanid na Sigma-Aldrich

[2] Keeri, Abdul Raheem; Gualandi, Andrea; Mazzanti, Andrea; Lewinski, Janusz; Cozzi, Pier Giorgio (2015-12-21). „Me2Zn-zprostředkovaná katalytická enantio- a diastereoselektivní přidání TosMIC ke ketonům“. Chemistry - A European Journal. 21 (52): 18949–18952. doi:10.1002 / chem.201504362. ISSN 1521-3765. PMID 26549317.

[3] Hoogenboom, B. E .; Oldenziel, O. H .; van Leusen, A. M. (1977). „p-TOLYLSULFONYLMETHYL ISOKYANID“. Organické syntézy. 57: 102.; Kolektivní objem, 6, str. 987

[4] „Toluensulfonylmethylisokyanid (TOSMIC) a dodávka Leusen MCR“. www.organic-chemistry.org. Citováno 2017-02-28.

[5] van Leusen, Albert M .; van Leusen, Daan; Czakó, Barbara (15. září 2008), „p-tolylsulfonylmethylizokyanid“, Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002 / 047084289x.rt150.pub2, ISBN 978-0471936237

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]