Aminace - Amination

Nesmí být zaměňována s animace.

Aminace je proces, kterým amin skupina se zavede do organického molekula. Tento typ reakce je důležitý, protože organonitrogenové sloučeniny jsou všudypřítomné.

Reakce

Aminázové enzymy

Enzymy to katalyzovat tato reakce se nazývá aminázy. Aminace může nastat mnoha způsoby, včetně reakce s amoniak nebo jiný amin jako je alkylace, redukční aminace a Mannichova reakce. Například -CO2H -> -CONH2.

Kyselinou katatlyzovaná hydroaminace

Mnoho alkylaminů se průmyslově vyrábí aminací alkoholů za použití amoniaku v přítomnosti pevná kyselina katalyzátory. Ilustrativní je výroba tert-butylamin:

NH3 + CH2= C (CH3)2 → H2NC (CH3)3
Ritterova reakce

The Ritterova reakce z isobuten s kyanovodík není v tomto případě užitečné, protože produkuje příliš mnoho odpadu.[1]

v elektrofilní aminace, amin jako nukleofil reagovat s jinou organickou sloučeninou jako elektrofil. Tento pocit reaktivity může být obrácen pro některé elektronově deficitní aminy, včetně oxaziridiny, hydroxylaminy, oximy a další N – O substráty. Když se amin použije jako elektrofil se nazývá reakce elektrofilní aminace. Mezi elektronově bohaté organické substráty, které mohou být použity jako nukleofily pro tento proces, patří karbanony a enoláty.

Různé metody

Alfa hydroxykyseliny lze převést na aminokyseliny přímo pomocí vodného roztoku amoniaku, plynného vodíku a heterogenní kovy ruthenium katalyzátor.[2]

Kovem katalyzovaná hydroaminace

v hydroaminaci, aminy přidat do alkeny.[3]

Viz také

Reference

  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.
  2. ^ Deng, Weiping a kol. „Produkce katalytických aminokyselin z meziproduktů získaných z biomasy.“ Sborník Národní akademie věd 115,20 (2018): 5093-5098. doi:10.1073 / pnas.1800272115
  3. ^ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt a Lukas J. Gooßen „Pozdní přechod kovem katalyzovaná hydroaminace a hydroamidace“ Chem. Rev., 2015, 115 (7), s. 2596–2697. doi:10.1021 / cr300389u