Annulace - Annulation - Wikipedia

v organická chemie anulace (z latinský anellus pro „malý prsten“; občas napojení) je chemická reakce ve kterém je na molekule zkonstruován nový kruh.^[1]

Annulace: Intramolekulární kruh uzavírající B transanulaci C cykloadici

Příklady jsou Robinsonova anulace, Danheiserova anulace a jisté cykloadice. Prstencový molekuly jsou konstruovány například z bočních kondenzovaných cyklických segmentů heliceny a aceny. v transanulace A bicyklické molekula je vytvořena intramolekulární vazba uhlík-uhlík tvorba ve velkém monocyklickém kruhu. Příkladem je jodid samarnatý (II) indukovaný keton - alken cyklizace z 5-methylenecyklokokanon který postupuje prostřednictvím a ketyl středně pokročilí:^[2]

Benzanulace

Termín benzanové sloučeniny označuje deriváty cyklické sloučeniny (obvykle aromatické), které jsou kondenzovány na a benzen prsten. Příklady jsou uvedeny v následující tabulce:

Benzanulovaný derivát	Zdroj cyklické sloučeniny
Benzopyren	Pyrene
Chinolin	Pyridin
Isochinolin	Pyridin
Chromen	Pyran
Isochromen	Pyran
Indole	Pyrrol
Isoindol	Pyrrol
Benzofuran	Furan
Izobenzofuran	Furan
Benzimidazol	Imidazol

Protonace Verkade základna indukuje transanulární vazbu a dává atrane.^[3]

Transanulární interakce

A transanulární interakce v chemie je jakákoli chemická interakce (příznivá nebo nepříznivá) mezi různými bez lepení molekulární skupiny ve velkém kruhu nebo makrocyklus.^[4] Viz například molekulu atrane.

Reference

^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “anulace ". doi:10.1351 / goldbook.A00367 IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “napojení ". doi:10.1351 / goldbook.A00365.html
^ Konstrukce systémů cyklických kruhů prostřednictvím transanulární strategie cyklizace ketonem a olefinem zprostředkovanou SmI2Gary A. Molander, Barbara Czakó a Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72 (5), str. 1755 - 1764; (Článek) doi:10.1021 / jo062292d
^ Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). „Proazaphosphatrane“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2. ISBN 978-0471936237.
^ Experimentální důkazy na podporu transanulárních interakcí v diketonech Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Článek online Archivováno 04.05.2006 na Wayback Machine

[1] IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “anulace ". doi:10.1351 / goldbook.A00367 IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “napojení ". doi:10.1351 / goldbook.A00365.html

[2] Konstrukce systémů cyklických kruhů prostřednictvím transanulární strategie cyklizace ketonem a olefinem zprostředkovanou SmI2Gary A. Molander, Barbara Czakó a Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72 (5), str. 1755 - 1764; (Článek) doi:10.1021 / jo062292d

[3] Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). „Proazaphosphatrane“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2. ISBN 978-0471936237.

[4] Experimentální důkazy na podporu transanulárních interakcí v diketonech Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Článek online Archivováno 04.05.2006 na Wayback Machine

[1]

[2]

[3]

[4]