Jodid jódu - Iodine azide

Nesmí být zaměňována s Jodovodík (NI3).
Jodid jódu
Iodazid.svg
Jména
Název IUPAC
3-Iodotriaza-1,2-dien-2-ium-1-ide
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
V3
Molární hmotnost168,92 g / mol
Vzhledžlutá pevná látka
rozkládá se
Tlak páry2 torr
Struktura
ortorombický
Pbam, č. 55
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Azid fluoru
Azid chloru
Azid bromu
Kyselina hydrazoová
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Jodid jódu (V
3) je výbušnina anorganická sloučenina, což je za běžných podmínek žlutá pevná látka.[1] Formálně se jedná o inter-pseudohalogen.

Příprava

Azid jodu lze připravit z reakce mezi azid stříbrný a elementární jód:

Vzhledem k tomu, že s azidem stříbrným lze bezpečně manipulovat pouze za vlhka, ale i malé stopy vody způsobují rozklad azidu jodu, tato syntéza se provádí pozastavení azid stříbrný dovnitř dichlormethan a přidání a sušicí prostředek před reakcí s jodem. Tímto způsobem vznikne čistý roztok azidu jodičitého, který lze poté opatrně odpařit za vzniku zlatých krystalů ve tvaru jehly.[2]

Tato reakce byla použita při původní syntéze jodidu azidu v roce 1900, kde byla získána jako nestabilní roztoky v etheru a nečisté krystaly kontaminované jodem.[3]

Může být také generován jodid in situ reakcí chlorid jodný a azid sodný za podmínek, kdy není výbušný.[4]

Vlastnosti

V pevném stavu existuje jodid azid jako jednorozměrná polymerní struktura,[5] tvoří dva polymorfy, které oba krystalizují v an ortorombický mřížka s vesmírná skupina Pbam.[5] Plynná fáze existuje jako monomerní jednotky.[6]

Jodid jodový vykazuje vysokou reaktivitu a srovnávací stabilitu, důsledky polarity vazby I – N. Pak3 Skupina zavedená substitucí jodidem může často kvůli vysokému obsahu energie podstoupit následné reakce.

Izolovaná sloučenina je silně šokovat- a citlivý na tření.[7] Jeho výbušnost byla charakterizována následovně:[1]

Normální objem plynu265 l · kg−1
Teplo výbuchu2091 kJ · kg−1
Hodnocení Trauzl14,0 cm3·G−1

Tyto hodnoty leží podstatně nižší ve srovnání s klasickými výbušninami TNT nebo RDX, a také acetonperoxid. Se zředěnými roztoky (<3%) sloučeniny v dichlormethanu lze bezpečně manipulovat.[2]

Použití

I přes svůj výbušný charakter má jodid azid mnoho praktických použití v chemické syntéze. Podobný azid bromu, může přidat přes alkenovou dvojnou vazbu prostřednictvím iontových i radikálních mechanismů, což dává proti stereoselektivita. Přidání V
3 na alken s následnou redukcí pomocí lithiumaluminiumhydrid je pohodlná metoda aziridin syntéza. Aziriny může být také syntetizován z adičního produktu přidáním báze k eliminaci HI, čímž se získá vinylazid, který prochází termolýzou za vzniku azirinu. Mezi další radikální způsoby reaktivity patří radikální substituce na slabých C-H vazbách za vzniku α-azido etherů, benzal-acetály a aldehydy a přeměna aldehydy na acylazidy.[4][6]

externí odkazy

Reference

  1. ^ A b Buzek, Peter; Klapötke, Thomas M .; von Ragué Schleyer, Paul; Tornieporth ‐ Oetting, Inis C .; White, Peter S. (1993). „Jod azid“. Angewandte Chemie International Edition. 32 (2): 275–277. doi:10.1002 / anie.199302751.
  2. ^ A b Dehnicke, Kurt (1979). „The Chemistry of Iodine Azide“. Angewandte Chemie International Edition. 18 (7): 507–514. doi:10,1002 / anie.197905071.
  3. ^ Hantzsch, Arthur (1900). „Ueber den Jodstickstoff N3". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (1): 522–527. doi:10.1002 / cber.19000330182.
  4. ^ A b Marinescu, Lavinia; Thinggaard, Jacob; Thomsen, Ib B .; Bols, Mikael (2003). „Radikální azidonace aldehydů“. Journal of Organic Chemistry. 68 (24): 9453–9455. doi:10.1021 / jo035163v.
  5. ^ A b Lyhs, Benjamin; Bläser, Dieter; Wölper, Christoph; Schulz, Stephan; Jansen, Georg (2012). „Srovnání struktur v pevné fázi halogenidů azidů XN3 (X = Cl, Br, I) ". Angewandte Chemie International Edition. 51 (51): 12859–12863. doi:10,1002 / anie.201206028.
  6. ^ A b Hassner, Alfred; Marinescu, Lavinia; Bols, Mikaeli. „Jodid azid“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.ri007.
  7. ^ Urben, P. G. (1999). Bretherickova příručka reaktivních chemických rizik. 1 (6. vydání). Butterworth-Heinemann. ISBN  0-7506-3605-X.