Isoindolin - Isoindoline

Isoindolin
Jména
	Název IUPAC 2,3-dihydro-lH-isoindol
Identifikátory
Číslo CAS	496-12-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	373951;
Informační karta ECHA	100.156.955
PubChem CID	422478;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20964291 ;
	InChI InChI = 1S / C8H9N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-4,9H, 5-6H2 Klíč: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C8H9N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-4,9H, 5-6H2 Klíč: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS;
	ÚSMĚVY c1cccc2c1CNC2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H9N
Molární hmotnost	119.167 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Isoindolin je heterocyklický organická sloučenina s molekulárním vzorcem C₈H₉N.^[2] Mateřská sloučenina má a bicyklické struktura, skládající se ze šesti členů benzen prsten se spojil s pětičlenným dusík -obsahující prsten. Struktura sloučeniny je podobná indolin kromě toho, že dusík atom je v poloze 2 namísto polohy 1 pětičlenného kruhu. Samotný isoindolin se běžně nevyskytuje, ale v přírodě se vyskytuje několik derivátů a některé syntetické deriváty jsou komerčně cennými léky, např. pazinaklon.^[3]

Substituované isoindoliny

1-Substituované isoindoliny a isoindolinony jsou chirální. Kyselina isoindolylkarboxylová a 1,3-disubstituované isoindoliny jsou složkami některých farmaceutických a přírodních produktů. Isoindoliny lze připravit 1,2-přídavkem nukleofilu na bifunkční ε-benzoiminoenoáty, po kterém následuje intramolekulární aza-Michaelova reakce. Další cesta zahrnuje [3 + 2] cykloadici azomethinylidů (např. (CH₂)₂NR) až chinon v přítomnosti vhodných katalyzátory. Tyto metody byly rovněž upraveny tak, aby poskytovaly chirální deriváty.^[4]^[5]^[6]

Související sloučeniny

Reference

^ Isoindolin
^ Isoindolin
^ Speck Klaus; Magauer Thomas „The chemistry of isoindole natural products“ Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, str. 2048-78. doi:10,3762 / bjoc. 9.243
^ Pandey, G .; Varkhedkar, R .; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstitution Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039 / C5OB00229J
^ Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu (I) -Catalyzed Asymetric 1,3-Dipolar Cycloaddition / Aromatization DOI: 10,1021 / ol302987h
^ Asymetrická organokatalytická formální dvojitá arylace azometinů pro syntézu vysoce enantiomerně obohacených izoindolinů DOI: 10.1039 / B917246G

[1] Isoindolin

[2] Isoindolin

[3] Speck Klaus; Magauer Thomas „The chemistry of isoindole natural products“ Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, str. 2048-78. doi:10,3762 / bjoc. 9.243

[4] Pandey, G .; Varkhedkar, R .; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstitution Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039 / C5OB00229J

[5] Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu (I) -Catalyzed Asymetric 1,3-Dipolar Cycloaddition / Aromatization DOI: 10,1021 / ol302987h

[6] Asymetrická organokatalytická formální dvojitá arylace azometinů pro syntézu vysoce enantiomerně obohacených izoindolinů DOI: 10.1039 / B917246G

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]