Kyselina mellitová - Mellitic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina benzen-1,2,3,4,5,6-hexakarboxylová | |
| Ostatní jména Kyselina grafitová Kyselina benzenhexakarboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.007.495  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H6Ó12 | |
| Molární hmotnost | 342,16 g / mol |
| Hustota | 1,68 g / cm32,078 (vypočít.)[2] |
| Bod tání | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
| Bod varu | 678 ° C (1252 ° F; 951 K) (vypočteno)[2] |
| Kyselost (strK.A) | 1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96[3] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina mellitová, také zvaný kyselina grafitová nebo kyselina benzenhexakarboxylová, je kyselina poprvé objeven v roce 1799 Martin Heinrich Klaproth v minerální mellit (honeystone), což je hliník sůl kyseliny.[4] Krystalizuje v jemných hedvábných jehlách a je rozpustný v voda a alkohol.
Příprava
Kyselinu mellitovou lze připravit zahřátím mellitu s uhličitan amonný, vařící přebytek amonný sůl a přidání amoniak k řešení. The vysrážený oxid hlinitý je odfiltrován, filtrovat odpaří se a amonná sůl kyseliny čištěná rekrystalizace. Amonná sůl se poté převede na Vést sůl srážením s octan olovnatý, a olovnatá sůl se poté rozloží sirovodík. Kyselina může být také připravena oxidací čisté uhlík, grafit nebo hexamethylbenzen tím, že zásaditý manganistan draselný za studena nebo za tepla koncentrované kyselina dusičná.[5]
Reakce
Je to velmi stabilní sloučenina; chlór, koncentrovaný kyselina dusičná a kyselina jodovodíková nereagujte s tím. Rozkládá se suchou destilací na oxid uhličitý a kyselina pyromellitová, C.10H6Ó8; při destilaci Limetka dává oxid uhličitý a benzen. Dlouhé trávení kyseliny s přebytkem chlorid fosforečný tvoří chlorid kyseliny, který krystalizuje v jehlách a taje při 190 ° C. Zahřátím amonné soli kyseliny na 150–160 ° C, zatímco se vyvíjí amoniak, vzniká směs paramidu (mellimid, molekulární vzorec C
6(CONHCO)
3), a euchroát amonný je získáno. Směs může být oddělena rozpuštěním euchroátu amonného ve vodě. Paramide je bílý amorfní prášek, nerozpustný ve vodě a alkoholu.
Vysoká stabilita solí kyseliny mellitové a jejich přítomnost jako konečného produktu oxidace polycyklické aromatické uhlovodíky, které jsou přítomny ve sluneční soustavě, z nich činí možnou organickou látku v Marťanská půda.[6]
Mellitáty (a soli ostatních benzen polykarboxylové kyseliny ) z žehlička a kobalt mají zajímavé magnetické vlastnosti.[7]
Viz také
Reference
- ^ Bezpečnostní list pro kyselinu mellitovou[trvalý mrtvý odkaz ]
- ^ A b Data kurátora: Předpokládané vlastnosti: 2244. ChemSpider.com.
- ^ Brown, H.C. a kol., Baude, E.A. a Náchod, FC, Stanovení organických struktur fyzikálními metodami, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (v němčině). p. 114.
- ^ WebElements.com
- ^ S. A. Benner; K. G. Devine; L. N. Matveeva; D. H. Powell (2000). „Chybějící organické molekuly na Marsu“. Sborník Národní akademie věd. 97 (6): 2425–2430. doi:10.1073 / pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.
- ^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Anorganic Chemistry, svazek 44, strana 217
Další čtení
Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Mellitene Group", "Pojednání o chemii: V.III: Chemie uhlovodíků a jejich derivátů v organické chemii: P.V: 529. D. Appleton and Co. (1889).
Tento článek včlení text z publikace nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Kyselina mellitová ". Encyklopedie Britannica. 18 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 95.