Diamine - Diamine

Obecná struktura (primárních) diaminů. The hlavní aminoskupiny (NH₂) jsou označeny modrý, R je dvojvazný organický radikál (např. A odst-fenylenová skupina ).

A diamin je amin s přesně dvěma aminoskupiny. Diaminy se používají jako monomery připravit polyamidy, polyimidy, a polymočoviny. Termín diamin odkazuje většinou na hlavní diaminy, protože ty jsou nejreaktivnější.^[1]

Pokud jde o vyrobené množství, 1,6-diaminohexan (předchůdce Nylon 6-6 ) je nejdůležitější, následovaný ethylendiamin.^[2] Vicinální diaminy (1,2-diaminy) jsou strukturním motivem mnoha biologických sloučenin a používají se jako ligandy v koordinační chemie.^[3]

Alifatické diaminy

Lineární

1 uhlík: methylendiamin (diaminomethan) pouze pro teoretický zájem
2 uhlíky: ethylendiamin (1,2-diaminoethan). Mezi související deriváty patří N-alkylované sloučeniny, 1,1-dimethylethylendiamin, 1,2-dimethylethylendiamin, ethambutol, tetrakis (dimethylamino) ethylen, TMEDA.

Ethylendiamin

3 uhlíky: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamin)
4 uhlíky: putrescine (butan-1,4-diamin)
5 uhlíků: mrtvola (pentan-1,5-diamin)

Kadaverin

6 uhlíků: hexamethylendiamin (hexan-1,6-diamin), trimethylhexamethylendiamin

Větvené

Významné jsou deriváty ethylendiaminu:

1,2-diaminopropan, který je chirální.
difenylethylendiamin, dva diastereomery, z nichž jeden je C₂-symetrický.
1,2-diaminocyklohexan, dva diastereomery, z nichž jeden je C₂-symetrický.

Cyklický

1,4-diazacykloheptan

1,4-diazacykloheptan

Xylylenediaminy

Xylylenediaminy jsou klasifikovány jako alkylaminy, protože amin není přímo připojen k aromatickému kruhu.

Ó-xylylendiamin nebo OXD
m-xylylendiamin nebo MXD
p-xylylendiamin nebo PXD

Aromatické diaminy

Tři fenylenediaminy jsou známy:^[4]

Ó-fenylendiamin nebo OPD
m-fenylendiamin nebo MPD
p-fenylendiamin nebo PPD. 2,5-diaminotoluen souvisí s PPD, ale obsahuje methylovou skupinu na kruhu.

p-fenylendiamin

Jsou známy různé N-methylované deriváty fenylenediaminů:

dimethyl-4-fenylendiamin, činidlo.
N, N'-di-2-butyl-l, 4-fenylendiamin, antioxidant.

Příklady se dvěma aromatickými kruhy zahrnují deriváty bifenyl a naftalen:

Reference

^ „Trendy nukleofilnosti aminů“. Mistr v organické chemii. 2018-05-07. Citováno 2019-08-18.
^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
^ Lucet, D., Le Gall, T. a Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Vyd., 37: 2580–2627. doi: 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L
^ Robert A. Smiley „Fenylen- a toluendiaminy“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a19_405

externí odkazy

Diaminy v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)
Syntéza diaminů

[1] „Trendy nukleofilnosti aminů“. Mistr v organické chemii. 2018-05-07. Citováno 2019-08-18.

[2] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[3] Lucet, D., Le Gall, T. a Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Vyd., 37: 2580–2627. doi: 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L

[4] Robert A. Smiley „Fenylen- a toluendiaminy“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a19_405

[1]

[2]

[3]

[4]