Hexamethylendiamin - Hexamethylenediamine

Hexamethylendiamin[1][2]
Skeletální vzorec hexamethylendiamin
Míč a hůl model hexamethylendiamin
Spacefill model hexamethylendiamin
Jména
Název IUPAC
Hexan-1,6-diamin[3]
Ostatní jména
  • 1,6-diaminohexan
  • 1,6-hexandiamin
Identifikátory
3D model (JSmol )
1098307
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.004.255 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-679-6
2578
Pletivo1,6-diaminohexan
Číslo RTECS
  • MO1180000
UNII
UN číslo2280
Vlastnosti
C6H16N2
Molární hmotnost116.208 g · mol−1
VzhledBezbarvé krystaly
Hustota0,84 g / ml
Bod tání 39 až 42 ° C (102 až 108 ° F; 312 až 315 K)
Bod varu 204,6 ° C; 400,2 ° F; 477,7 K.
490 g L−1
log P0.386
Termochemie
-205 kJ mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H302, H312, H314, H335
P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 80 ° C (176 ° F; 353 K)
Výbušné limity0.7–6.3%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
  • 750 mg kg−1 (orální, krysa)
  • 1,11 g kg−1 (dermální, králičí)
Související sloučeniny
Související alkanaminy
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexamethylendiamin je organická sloučenina se vzorcem H2N (CH2)6NH2. Molekula je a diamin, skládající se z a hexamethylen uhlovodík řetěz zakončený amin funkční skupiny. Bezbarvá pevná látka (u některých komerčních vzorků nažloutlá) má silný aminový zápach. Ročně se vyrobí asi 1 miliarda kilogramů.[4]

Syntéza

Hexamethylendiamin poprvé ohlásil Theodor Curtius.[5] Vyrábí se hydrogenací adiponitril:

NC (CH2)4CN + 4 H2 → H2N (CH2)6NH2

Hydrogenace se provádí v roztaveném stavu adiponitril zředěný amoniak,[6] typické katalyzátory založené na kobalt a žehlička. Výtěžek je dobrý, ale komerčně významné vedlejší produkty se generují díky reaktivitě částečně hydrogenovaných meziproduktů. Mezi tyto další produkty patří 1,2-cyklohexandiamin, hexamethylenimin, a triamin bis (hexamethylenetriamin).

Používá alternativní proces Raney nikl jako katalyzátor a adiponitril, který se ředí samotným hexamethylendiaminem (jako rozpouštědlem). Tento proces probíhá bez amoniaku a při nižším tlaku a teplotě.[4]

Aplikace

Hexamethylendiamin se používá téměř výhradně k výrobě polymery, aplikace, která využívá své struktury. Je difunkční z hlediska aminových skupin a tetra funkční vzhledem k aminovým vodíkům. Velká většina diaminu je spotřebována výrobou nylon 66 kondenzací s kyselina adipová. v opačném případě hexamethylen diisokyanát (HDI) je generován z tohoto diaminu pomocí Fosgenace jako monomerní surovina při výrobě polyuretan. Diamin také slouží jako a síťování agent v epoxidové pryskyřice.

Bezpečnost

Hexamethylendiamin je mírně toxický, s LD50 792–1 127 mg / kg.[4][7] Stejně jako ostatní bazické aminy však může způsobit vážné popáleniny a silné podráždění. Tato zranění byla pozorována při nehodě u BASF místo v Seal Sands, blízko Billingham (UK) dne 4. ledna 2007, při kterém bylo zraněno 37 osob, z toho jedna vážně.[8][9]

Stabilita

Hexamethylendiamin je stabilní na vzduchu, ale je hořlavý. Je nekompatibilní se silným oxidanty.

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 4614.
  2. ^ BL
  3. ^ "1,6-diaminohexan - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace a související záznamy. Citováno 29. května 2012.
  4. ^ A b C Robert A. Smiley „Hexamethylenediamine“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a12_629
  5. ^ Curtius, Theodor a Clemm, Hans (1900) „Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6-Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure“ (Syntéza 1,3-diaminopropanu a 1,6-diaminohexanu z kyseliny glutarové a kyseliny suberové), Journal für praktische Chemie, 2. série, 62 : 189–211.
  6. ^ „Zpráva SRIC - Zpráva 31C - Pokroky v procesech adiponitril (ADN) a hexamethylendiamin (HMDA) | IHS Markit“. ihsmarkit.com. Citováno 2019-02-19.
  7. ^ „BL - H11696“. www.sigmaaldrich.com. Citováno 2019-02-19.
  8. ^ BBC novinky
  9. ^ BBC novinky