Triacetin - Triacetin - Wikipedia
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 1,3-Diacetyloxypropan-2-ylacetát | |
Ostatní jména Glycerol triacetát[2] | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.002.775 |
Číslo E. | E1518 (další chemikálie) |
KEGG | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C9H14Ó6 | |
Molární hmotnost | 218.205 g · mol−1 |
Vzhled | Olejová kapalina |
Hustota | 1,155 g / cm3[3] |
Bod tání | -78 ° C (-108 ° F, 195 K) při 760 mmHg[2] |
Bod varu | 259 ° C (498 ° F; 532 K) při 760 mmHg[2] |
6,1 g / 100 ml[2] | |
Rozpustnost | Mísitelný uvnitř EtOH Rozpustný v C6H6, (C2H5) 2O, aceton[2] |
Tlak páry | 0,051 Pa (11,09 ° C) 0,267 Pa (25,12 ° C) 2,08 Pa (45,05 ° C)[4] ln (P / Pa) = 22,819-4493 / T (K) -807000 / T (K) ² |
Index lomu (nD) | 1,4301 (20 ° C)[2] 1,4294 (24,5 ° C)[4] |
Viskozita | 23 cP (20 ° C)[3] |
Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 389 J / mol · K.[5] |
Std molární entropie (S | 458,3 J / mol · K.[5] |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -1330,8 kJ / mol[5] |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 4211,6 kJ / mol[5] |
Nebezpečí | |
S-věty (zastaralý) | S24 / 25 |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 138 ° C (280 ° F; 411 K)[3] |
430 ° C (806 ° F; 703 K)[3] | |
Výbušné limity | 7.73%[3] |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 1100 mg / kg (myši, orálně)[3] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
The triglycerid 1,2,3-triacetoxypropan je obecněji známá jako triacetin, glycerin triacetát nebo 1,2,3-triacetylglycerol. To je triester z glycerol a acetylační činidla, jako je octová kyselina a anhydrid kyseliny octové.[6] Je to bezbarvá, viskózní kapalina bez zápachu standardní teplota a tlak (STP) s vysokou teplotou varu a nízkou teplotou tání. Má jemnou sladkou chuť v koncentracích nižších než 500 ppm, ale při vyšších koncentracích se může jevit jako hořká.[7] Je to jeden z glycerin acetát sloučeniny.
Triacetin byl poprvé připraven v roce 1854 francouzským chemikem Marcellin Berthelot.[8]
Použití
Je to umělá chemická sloučenina,[9] běžně se používá jako potravinářská přídatná látka, například jako a solventní v příchutě, a pro jeho zvlhčovadlo funkce, s Číslo E. E1518 a australský schvalovací kód A1518. Používá se jako pomocná látka ve farmaceutických výrobcích, kde se používá jako zvlhčovadlo, a změkčovadlo a jako rozpouštědlo.[10]
Plastifikační schopnosti triacetinu byly využity při syntéze biologicky odbouratelného fosfolipidového gelového systému pro šíření rakovinového léčiva paclitaxel (PTX).[11] Ve studii byl triacetin kombinován s PTX, ethanolem, fosfolipidem a triglyceridem se středním řetězcem za vzniku komplexu gel-lék. Tento komplex byl poté injikován přímo do rakovinných buněk gliom nesoucí myši. Gel pomalu degradoval a usnadňoval trvalé uvolňování PTX do cílených gliomových buněk.
Předběžný výzkum dále naznačuje, že triacetin lze použít k přímé léčbě glioblastom[12]. Studie zjistila, že triacetin je životaschopným mediátorem acetát suplementace, terapie, která inhibuje růst buněk glioblastomu.
Triacetin lze také použít jako a přísada do paliva jako protiblokovací prostředek což může snížit klepání motoru v benzín, a ke zlepšení chladu a viskozita vlastnosti bionafta.[13]
Bylo to považováno za možný zdroj energie jídla v systémech umělé regenerace potravin dlouho vesmírné mise. Předpokládá se, že je bezpečné získat více než polovinu své stravovací energie z triacetinu.[14]
Syntéza
Syntéza triacetinu z anhydrid kyseliny octové a glycerol je jednoduchý a levný.
- 3 (CH
3CO)
2Ó + 2 C
3H
5(ACH)
3 → 2 C
3H
5(OCOCH
3)
3 + 3 H
2Ó
Tato syntéza byla provedena s katalytické hydroxid sodný a mikrovlnné záření čímž se získá 99% výtěžek triacetinu.[15] Bylo také provedeno s kobalt (II) Salen komplex katalyzátor podporovaný oxid křemičitý a zahřívá se na 50 ° C po dobu 55 minut, čímž se získá 99% výtěžek triacetinu.[16]
Bezpečnost
The US Food and Drug Administration schválil jako Obecně uznáváno jako bezpečné (GRAS ) potravinářská přídatná látka a zařadil ji do databáze podle stanoviska Výběrového výboru pro látky GRAS (SCOGS).
- "Bylo zjištěno, že triacetin a dva typy acetooleinů nemají toxické účinky při dlouhodobých testech krmení u potkanů na úrovních, které byly o několik řádů vyšší než ty, kterým jsou vystaveni spotřebitelé. Bylo zjištěno, že tři typy acetostearinů nemají toxické účinky při dlouhodobých krmných testech u potkanů v množstvích až 5 g na kg denně. To kontrastuje s odhadovanou lidskou spotřebou zlomku miligramu na kg za den. Je známo, že při ještě vyšší úrovni krmení (10 g na kg za den) se u samců potkanů vyvinula atrofie varlat a samice potkanů, změna barvy dělohy. Avšak taková úroveň, která by činila 50 g nebo více pro kojence a 600 g pro dospělou osobu denně, je mnohem vyšší, než by bylo možné při konzumaci potravin, do nichž se z funkčních důvodů přidávají acetosteariny."
Triacetin je zahrnut do databáze SCOGS od roku 1975.[17]
Ve studiích expozice opakovanou inhalací po relativně krátkou dobu nebyl triacetin pro zvířata toxický.[18]
Reference
- ^ Index společnosti Merck (11. vydání). p. 9405.
- ^ A b C d E F Lide DR, vyd. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ A b C d E F G "Bezpečnostní list triacetinu". fishersci.ca. Fisher Scientific. Citováno 2014-06-20.
- ^ A b Woodman AL, Adicoff A (1963). „Tlak par tiracetinu, triethylenglykol dinitrátu a metriol trinitrátu“. Journal of Chemical & Engineering Data. 8 (2): 241–242. doi:10.1021 / je60017a033.
- ^ A b C d Triacetin v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- ^ Kong P, Aroua MK, Daud WM, Lee HV, Cognet P, Pérès Y (2016). „Katalytická role pevných kyselých katalyzátorů v acetylaci glycerolu pro výrobu bioaditiv: přehled“. RSC zálohy. 6 (73): 68885–68905. doi:10.1039 / C6RA10686B.
- ^ Arctander S (1969). Chemikálie pro parfémy a příchutě (II K - Z). Elizabeth, N.J .: Publikováno autorem. p. 2971. ISBN 978-0931710377.
- ^ Berthelot M (1854). „Sur les combinaisons de le glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses des animaux“ [O sloučeninách glycerinu s kyselinami a o syntéze okamžitých principů živočišných tuků]. Annales de Chimie et de Physique. 3. série (ve francouzštině). 41: 216–319. ; viz „Triacetin“, s. 282–283.
- ^ "Triacetin". texas-chem.com. Chemické a filtrační produkty z Texasu. Citováno 2014-06-20.
- ^ "Triacetin". drugtopics.modernmedicine.com. Advanstar Communications, Inc. Archivováno od originál dne 2012-02-19. Citováno 2014-06-20.
- ^ Chen T, Gong T, Zhao T, Liu X, Fu Y, Zhang Z, Gong T (srpen 2017). „Paclitaxel naplněný gel na bázi fosfolipidů jako systém pro dodávání léčiv pro lokální léčbu gliomu“. International Journal of Pharmaceutics. 528 (1–2): 127–132. doi:10.1016 / j.ijpharm.2017.06.013. PMID 28596136.
- ^ Long PM, Tighe SW, Driscoll HE, Fortner KA, Viapiano MS, Jaworski DM (srpen 2015). „Acetátová suplementace jako prostředek vyvolání zastavení růstu buněk podobných glioblastomovým kmenům“. Journal of Cellular Physiology. 230 (8): 1929–43. doi:10,1002 / jcp.24927. PMC 4414874. PMID 25573156.
- ^ Gupta, Mayank; Kumar, Naveen (2012). „Rozsah a příležitosti využití glycerolu jako zdroje energie„ Recenze obnovitelné a udržitelné energie “. 16 (7): 4551–4556. doi:10.1016 / j.rser.2012.04.001. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc) - ^ Shapira J, Mandel AD, Quattrone PD, Bell NL (1968). „Současný výzkum regenerativních systémů“ (PDF). Vědy o živé přírodě a vesmírný výzkum. Tokio: Výbor pro vesmírný výzkum, jedenácté výroční zasedání. 7: 123–9. PMID 12197534. Citováno 2014-06-20.
- ^ Rajabi F, Saidi MR (2005). „Levná, jednoduchá a univerzální metoda pro acetylaci alkoholů a fenolů a selektivní deprotekci aromatických octanů bez obsahu rozpouštědel“. Syntetická komunikace. 35 (3): 483–491. doi:10.1081 / SCC-200048988. ISSN 0039-7911. S2CID 96001761.
- ^ Rajabi F (2009). „Heterogenní komplex kobaltu (II) Salenu jako účinný a opakovaně použitelný katalyzátor pro acetylaci alkoholů a fenolů“. Čtyřstěn dopisy. 50 (4): 395–397. doi:10.1016 / j.tetlet.2008.11.024.
- ^ „Glycerin a glyceridy“. www.fda.gov. US Food and Drug Administration. Citováno 2014-06-20.
- ^ Fiume MZ (2003). „Závěrečná zpráva o posouzení bezpečnosti triacetinu“. International Journal of Toxicology. 22 Suppl 2 (3): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.