Acetosyringon - Acetosyringone - Wikipedia

Acetosyringon
Chemická struktura acetosyringonu
Jména
Název IUPAC
4'-Hydroxy-3 ', 5'-dimethoxyacetofenon
Ostatní jména
Acetosyringenin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.017.828 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C10H12Ó4
Molární hmotnost196.202 g · mol−1
Bod tání 125,5 ° C (257,9 ° F; 398,6 K)
Bod varu 335 ° C (635 ° F; 608 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Acetosyringon je fenolický přírodní produkt a chemická sloučenina související s acetofenon a 2,6-dimethoxyfenol. Poprvé to bylo popsáno ve vztahu k lignan / fytochemikálie fenylpropanoidového typu s izolací z různých rostlinných zdrojů, zejména ve vztahu k poranění a dalším fyziologickým změnám.

Výskyt a biologická role

Historicky je tato látka nejlépe známá pro svou účast na rozpoznávání rostlinných patogenů,[1] zejména jeho role jako signálu přitahujícího a transformujícího jedinečné onkogenní bakterie rodu Agrobacterium. The virA gen na Ti plazmid z Agrobacterium tumefaciens a Ri plazmid z Agrobacterium rhizogenes je používán těmito půdními bakteriemi k infikování rostlin prostřednictvím kódování receptoru pro acetosyringon a další fenolické fytochemikálie vylučované rostlinnými ranami.[2] Tato sloučenina také umožňuje vyšší účinnost transformace v rostlinách, jak je uvedeno v A. tumefacienszprostředkovaných transformačních postupů, a proto je v rostlinné biotechnologii důležitý.[3]

Acetosyringon lze také nalézt v Posidonia oceanica[4] a širokou škálu dalších rostlin. Vylučuje se na zraněných místech dvouděložné rostliny. Tato sloučenina zvyšuje Agrobacteriumzprostředkovaná genová transformace u dvouděložných rostlin. Jednoděložné rostliny chybí tato reakce rány, která je považována za omezující faktor v Agrobacteriumzprostředkovaná genová transformace v jednoděložných rostlinách.[5]

Sloučenina je také produkována mužským přeskočeným broukem (Leptoglossus phyllopus ) a použitý v jeho komunikačním systému.[6][7][8]

Studie in vitro ukazují, že se zvyšuje acetosyringon mycorrhizae tvorba v houbě Glomus intraradices.[9]

A celková syntéza tohoto jednoduchého přírodního produktu provedli Crawford et al. v roce 1956,[10] ale má omezený současný syntetický zájem. K dispozici je celá řada analogů acetosyringonu, včetně těch, které jsou kovalentními inaktivátory buněčných procesů, které zahrnují acetosyringon.

Chemické vlastnosti

Acetosyringon se ve vodě dobře nerozpouští. Ačkoli má teplotu tání asi 125 stupňů Celsia, není moudré autoklávovat acetosyringon spolu s médiem používaným například pro infiltraci rostlin mikroby.

Viz také

Reference

  1. ^ Baker C. Jacyn; Mock Norton M .; Whitaker Bruce D .; Roberts Daniel P .; Rice Clifford P .; Deahl Kenneth L .; Aver'Yanov Andrey A. (2005). „Podíl acetosyringonu na rozpoznávání rostlinných patogenů“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 328 (1): 130–136. doi:10.1016 / j.bbrc.2004.12.153. PMID  15670760.
  2. ^ Schrammeijer, B .; Beijersbergen, A; Idler, KB; Melchers, LS; Thompson, DV; Hooykaas, PJ (2000). "Sekvenční analýza virové oblasti z Agrobacterium tumefaciens oktopinového Ti plazmidu pTi15955". Journal of Experimental Botany. 51 (347): 1167–1169. doi:10.1093 / jexbot / 51.347.1167. PMID  10948245.
  3. ^ Sheikholeslam, Shahla N .; Weeks, Donald P. (1987). „Acetosyringon podporuje vysoce účinnou transformaci explantátů Arabidopsis thaliana pomocí Agrobacterium tumefaciens“. Molekulární biologie rostlin. 8 (4): 291–298. doi:10.1007 / BF00021308. PMID  24301191.
  4. ^ Agostini, Sylvia; Desjobert, Jean-Marie; Pergent, Gérard (1998). "Distribuce fenolických sloučenin v mořské trávě Posidonia oceanica". Fytochemie. 48 (4): 611–617. doi:10.1016 / S0031-9422 (97) 01118-7.
  5. ^ Naveed Iqbal Raja; Asghari Bano; Hamid Rashid; Zubeda Chaudry; Noshin Ilyas (2010). „Zlepšování Agrobacteriumzprostředkovaný transformační protokol pro integraci genu XA21 v pšenici (Triticum aestivum L.) " (PDF). Pak. J. Bot. 42 (5): 3613–3631.
  6. ^ Acetosyringon na www.pherobase.com, databázi feromonů
  7. ^ Aldrich, J.R .; Blum, M.S .; Duffey, S.S .; Fales, H.M. (1976). „Samci přírodních produktů v ploštici, Leptoglossus phyllopus: Chemie a možné funkce“. Journal of Insect Physiology. 22 (9): 1201–1206. doi:10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  8. ^ Aldrich, J. R .; Blum, M. S .; Fales, H. M. (1979). „Druhově specifické přírodní produkty dospělých samců brouků listonohých (Hemiptera: Heteroptera)“. Journal of Chemical Ecology. 5: 53–62. doi:10.1007 / BF00987687.
  9. ^ Estela Flores-Gómez; Lidia Gómez-Silva; Roberto Ruiz-Medrano; Beatriz Xoconostle-Cázares (2008). „Role acetosyringonu při akumulaci sady RNA v arbuskulární mykorhizní houbě Glomus intraradices". Mezinárodní mikrobiologie. 11 (4): 275–282. doi:10.2436/20.1501.01.72. PMID  19204900.
  10. ^ L. W. Crawford; E. O. Eaton; J. M. Pepper (1956). "Vylepšená syntéza acetosyringonu". Canadian Journal of Chemistry. 34 (11): 1562–1566. doi:10.1139 / v56-204.