Sinapin - Sinapine

Sinapin
Chemická struktura sinapinu
Jména
Název IUPAC
2 - {[3- (4-Hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) akryloyl] oxy} -N,N,N-trimethylethanaminium
Ostatní jména
Sinapoylcholin; Cholinester kyseliny sinapové
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C16H24NÓ5
Molární hmotnost310.370 g · mol−1
Bod tání 178 ° C (352 ° F; 451 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Sinapin je alkaloidní amin nacházející se v některých semenech, zejména olejnatá semena rostlin v rodina Brassicaceae.[2] To je cholin ester kyselina sinapová.

Sinapin objevil Etienne Ossian Henry v roce 1825.[3]

Výskyt

Sinapin se obvykle vyskytuje ve vnějším semenném plášti olejniny a je hojný v některých typech tiskový dort zbytky po extrakce rostlinného oleje.[2] Mezi typické zbytky olejového semene s vysokým obsahem sinapinu patří Brassica juncea (1,22% hmotnosti),[4] Brassica napus (0,95% hmotnostních) a řepka.

Izolace

Typický protokol pro extrakci sinapinu ze semenných koláčů vyžaduje odtučňování dort s hexan přes a Soxhletův přístroj následovala extrakce 70% methanolem udržovaným na 75 ° C.[5]

Metabolismus

Sinapinesteráza je enzym, jehož dvěma substráty jsou sinapin a H2O a jehož dva produkty jsou kyselina sinapová a cholin.

Sinapoylglukóza - cholin O-sinapoyltransferáza je enzym, jehož dva substráty jsou 1-Ó-sinapoyl-β-D-glukóza a cholin, zatímco její dva produkty jsou D-glukóza a sinapin.

Viz také

Reference

  1. ^ Gmelin, R; Bredenberg JB, syn (únor 1966). „[Studie o složkách různých odrůd Erysimum: a) identifikace hořké látky erysimupikronu jako strophanthidinu; b) glukosinoláty v semenech Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. A E. cheiranthoides L] ". Arzneimittel-Forschung (v němčině). 16 (2): 123–7. PMID  6014002.
  2. ^ A b Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). „Kyselina sinapová a její deriváty: přírodní zdroje a bioaktivita“. Komplexní recenze v potravinářské vědě a bezpečnosti potravin. 13 (1): 34–51. doi:10.1111/1541-4337.12041.
  3. ^ Tzagoloff, A. (1963). "Metabolismus sinapinu u rostlin hořčice. I. Degradace sinapinu na kyselinu sinapovou a cholin". Fyziologie rostlin. 38 (2): 202–206. doi:10.1104 / pp.38.2.202. PMC  549906. PMID  16655775.
  4. ^ Matthäus, B.; Zubr, J. (2000). "Variabilita specifických komponent v olejnatých koláčech Camelina sativa". Průmyslové plodiny a produkty. 12 (1): 9–18. doi:10.1016 / S0926-6690 (99) 00040-0.
  5. ^ Vuorela, Satu (2005). Analýza, izolace a bioaktivity řepkových fenolik (PDF). Helsinky, Finsko: Helsinská univerzita. str. 19–20. ISBN  9789521027215. Citováno 14. června 2014.