Kyselina jablečná - Malic acid - Wikipedia
 | |
 | |
 DL-Kyselina jablečná | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina 2-hydroxybutandiová | |
| Ostatní jména Kyselina hydroxybutandiová Kyselina 2-hydroxysukcinová L-Kyselina jablečná D-Kyselina jablečná (-)-Kyselina jablečná Kyselina (+) - jablečná (S) -Hydroxybutandiová kyselina (R) -Hydroxybutandiová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.027.293  |
| Číslo ES |
|
| Číslo E. | E296 (konzervační látky) |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H6Ó5 | |
| Molární hmotnost | 134.087 g · mol−1 |
| Hustota | 1.609 g⋅cm−3 |
| Bod tání | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
| 558 g / l (při 20 ° C)[1] | |
| Kyselost (strK.A) | strK.a1 = 3.40 strK.a2 = 5.20[2] |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | Malát |
Příbuzný karboxylové kyseliny | Kyselina jantarová Kyselina vinná Kyselina fumarová |
Související sloučeniny | Butanol Butyraldehyd Krotonaldehyd Malát sodný |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina jablečná je organická sloučenina s molekulární vzorec C4H6Ó5. Je to dikarboxylová kyselina který je vyráběn všemi živými organismy, přispívá ke kyselé chuti ovoce a používá se jako potravinářská přídatná látka. Kyselina jablečná má dvě stereoizomerní formuláře (L- a D-enantiomery), i když pouze L-izomer existuje přirozeně. The soli a estery kyseliny jablečné jsou známé jako maláty. Malát anion je meziprodukt v cyklus kyseliny citronové.
Etymologie
Slovo „malic“ je odvozeno od latinský 'mālum', což znamená 'jablko '. Je to také název rodu Malus, který zahrnuje všechna jablka a crabapples; a původ jiných taxonomické klasifikace jako Maloideae, Malinae, a Maleae. Tento původ je také vidět v tradičním německém názvu pro kyselinu jablečnou, „Äpfelsäure“, což znamená „kyselina jablečná“, stejně jako v moderní řečtině, „mēlicon oxy“ (Μηλικόν οξύ), po původním evropském objevu jablek v dnešní době. Kazachstán Před 2350 lety Alexandr Veliký expediční vpád do Asie.[Citace je zapotřebí ]
Biochemie
L-Kyselina jablečná je přirozeně se vyskytující forma, zatímco směs L- a Dkyselina jablečná se vyrábí synteticky.
L-Kyselina jablečná 
D-Kyselina jablečná
Malát hraje důležitou roli v biochemie. V C4 fixace uhlíku malát je zdrojem CO2 v Calvinův cyklus. V cyklus kyseliny citronové, (S) -malát je meziprodukt, který vznikne přidáním an -ACH skupina na si tvář fumarátu. Může být také vytvořen z pyruvátu anaplerotické reakce.
Malát je také syntetizován karboxylace z fosfoenolpyruvát v ochranných buňkách listů rostlin. Malát jako dvojitý aniont často doprovází kationty draslíku během příjmu rozpuštěných látek do ochranných buněk, aby se v buňce udržovala elektrická rovnováha. Akumulace těchto rozpuštěných látek v ochranné buňce snižuje potenciál rozpuštěných látek, což umožňuje vodě vstupovat do buňky a podporovat otvor průduchů.
V jídle
Kyselina jablečná byla nejprve izolována z jablečný džus podle Carl Wilhelm Scheele v roce 1785.[3] Antoine Lavoisier v roce 1787 navrhl jméno Acid Malique, který je odvozen z latinský slovo pro jablko, mālum —Jako je jeho rod název Malus.[4][5]V němčině je pojmenován Äpfelsäure (nebo Apfelsäure) po množném nebo jednotném čísle ovocného jablka, ale sůl / soli Malat (e)Kyselina malinová je hlavní kyselinou v mnoha druzích ovoce, včetně meruňky, ostružiny, borůvky, třešně, hrozny, mirabelky, broskve, hrušky, švestky, a kdoule[6] a je přítomen v nižších koncentracích v jiném ovoci, jako je citrus.[7] Přispívá ke kyselosti nezralých jablek. Kyselá jablka obsahují vysoké podíly kyseliny. Je přítomen v hrozny a ve většině vín s koncentrací někdy až 5 g / l.[8] Přináší dortovou chuť víno; množství klesá s rostoucím ovocem zralost. Chuť kyseliny jablečné je velmi čistá a čistá rebarbora, rostlina, pro kterou je primární příchutí. Je to také součást některých umělých ocet příchutě, jako jsou bramborové lupínky s příchutí „sůl a ocet“.[9]
V citrusech obsahují ovoce produkovaná v ekologickém zemědělství vyšší hladinu kyseliny jablečné než ovoce produkovaná v konvenčním zemědělství.[7]
Proces jablečno-mléčná fermentace převádí kyselinu jablečnou na mnohem mírnější kyselina mléčná. Kyselina jablečná se přirozeně vyskytuje ve všech druzích ovoce a mnoha zeleninách a je generována v metabolismu ovoce.[10]
Pokud je kyselina jablečná přidána do potravinářských výrobků, označuje se Číslo E. E296. Někdy se používá s nebo místo méně kyselého kyselina citronová v kyselých sladkostech. Tyto sladkosti jsou někdy označeny varováním, že nadměrná konzumace může způsobit podráždění úst. Je schválen pro použití jako potravinářská přídatná látka v EU,[11] NÁS[12] a Austrálii a na Novém Zélandu[13] (kde je uveden podle jeho Číslo INS 296).
Kyselina jablečná poskytuje během trávení 10 kJ (2,39 kilokalorií) energie na gram.[14]
Produkce a hlavní reakce
Racemický kyselina jablečná se průmyslově vyrábí dvojitou hydratací anhydrid kyseliny maleinové. V roce 2000 činila americká výrobní kapacita 5 000 tun ročně. Oba enantiomery mohou být odděleny chirální rozlišení racemické směsi a (S) - enantiomer lze specificky získat fermentací kyselina fumarová.[15]
Vlastní kondenzace kyseliny jablečné s dýmavá kyselina sírová dává pyron kyselina kumalová:[16]
Kyselina jablečná byla důležitá při objevu Waldenova inverze a Waldenův cyklus, ve kterém se kyselina (-) - jablečná nejprve přemění na kyselinu (+) - chlorsukcinovou působením chlorid fosforečný. Mokré oxid stříbrný poté převede sloučeninu chloru na kyselinu (+) - jablečnou, která poté reaguje s PCI5 na kyselinu (-) - chlorsukcinovou. Cyklus je dokončen, když oxid stříbrný vezme tuto sloučeninu zpět na kyselinu (-) - jablečnou.
Interaktivní mapa cest
Kliknutím na geny, proteiny a metabolity níže můžete odkazovat na příslušné články.[§ 1]
- ^ Interaktivní mapu cest lze upravit na WikiPathways: „GlycolysisGluconeogenesis_WP534“.
Viz také
Reference
- ^ "chemBlink Databáze chemických látek z celého světa". chemblink.com. Archivovány od originál dne 22.01.2009.
- ^ Dawson, R. M. C. a kol., Data pro biochemický výzkum, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Carl Wilhelm Scheele (1785) „Om Frukt- och Bår-syran“ (Na ovoci a kyselině bobulí), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. Ze strany 21: „… Vil jag hådanefter kalla den Pleple-syran." (... od nynějška tomu budu říkat jablečná kyselina.)
- ^ de Morveau, Lavoisier, Bertholet a de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paříž, Francie: Cuchet, 1787), p. 108.
- ^ Původ jmen Kyselina jablečná, maleinová a malonická Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstraktní
- ^ Tabelle I. z "Fruchtsäuren". Wissenschaft Online Lexikon der Biologie. Archivováno z původního dne 15. května 2016.
- ^ A b Duarte, A.M .; Caixeirinho, D .; Miguel, M.G .; Sustelo, V .; Nunes, C .; Fernandes, M.M .; Marreiros, A. (2012). „Koncentrace organických kyselin v citrusové šťávě z konvenčního versus ekologického zemědělství“. Acta Horticulturae (933): 601–606. doi:10.17660 / actahortic.2012.933.78. ISSN 0567-7572.
- ^ „Methods for Analysis of Musts and Wines“, Ough a Amerine, John Wiley and Sons, 2. vydání, 1988, strana 67
- ^ „Věda o solených a octových chipsech“. seriouseats.com.
- ^ Kyselina jablečná Archivováno 25. 06. 2018 na Wayback Machine, Bartek Ingredience (vyvoláno 2. února 2012)
- ^ Britská agentura pro potravinové standardy: „Současné přísady schválené EU a jejich čísla E“. Citováno 2011-10-27.
- ^ US Food and Drug Administration: „Výpis stavu doplňkových látek v potravinách, část II“. Citováno 2011-10-27.
- ^ Kodex potravinových norem pro Austrálii a Nový Zéland„Standard 1.2.4 - Označování přísad“. Citováno 2011-10-27.
- ^ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Údaje o složení potravin: výroba, správa a použití (2. vyd.). Řím: Organizace OSN pro výživu a zemědělství. p. 146. ISBN 9789251049495. Citováno 10. února 2014.
- ^ Karlheinz Miltenberge. "Hydroxykarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_507.
- ^ Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). "Kyselina kumalová". Organické syntézy. 31: 23. doi:10.15227 / orgsyn.031.0023.
externí odkazy
- Kyselina jablečná MS Spectrum
- Kalkulačka: Činnosti vody a rozpuštěných látek ve vodné kyselině jablečné
| + H 2Ó | |||
 |  | NADH + H+ + CO 2 | |
| CoA | NAD+ | ||
