Krotonaldehyd - Crotonaldehyde
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2E) -ale-2-enal | |
| Ostatní jména Krotonaldehyd Crotoinic aldehyd β-methakrolein β-methylakrolein 2-butenal Propylen aldehyd | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.021.846  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII |
|
| UN číslo | 1143 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H6Ó | |
| Molární hmotnost | 70.091 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Zápach | štiplavý, dusivý zápach |
| Hustota | 0,846 g / cm3 |
| Bod tání | -76,5 ° C (-105,7 ° F; 196,7 K) |
| Bod varu | 104,0 ° C (219,2 ° F; 377,1 K) |
| 18% (20 ° C)[2] | |
| Rozpustnost | velmi rozpustný v ethanol, ethylether, aceton rozpustný v chloroform mísitelný benzen |
| Tlak páry | 19 mmHg (20 ° C)[2] |
Index lomu (nD) | 1.4362 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |       |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
| 207 ° C (405 ° F; 480 K) | |
| Výbušné limity | 2.1-15.5% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LC50 (střední koncentrace ) | 600 ppm (krysa, 30 min) 1375 ppm (krysa, 30 min) 519 ppm (myš, 2 hodiny) 1500 ppm (krysa, 30 min)[3] |
LChle (nejnižší publikováno ) | 400 ppm (krysa, 1 hod)[3] |
| NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL (časově vážený průměr) 2 ppm (6 mg / m3)[2] |
REL (Doporučeno) | TWA 2 ppm (6 mg / m3)[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 50 ppm[2] |
| Související sloučeniny | |
Související alkenals | Akrolein |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Krotonaldehyd je chemická sloučenina s vzorec CH3CH = CHCHO. Sloučenina se obvykle prodává jako směs E- a Z-izomery, které se liší vzhledem k relativní poloze methyl a formyl skupiny. The E-izomer je běžnější (údaje uvedené v tabulce jsou pro E-izomer). Tento slzný kapalina je středně rozpustná ve vodě a mísitelná s organickými rozpouštědly. Jako nenasycený aldehyd je krotonaldehyd univerzálním meziproduktem organická syntéza. Vyskytuje se v různých potravinách, např. sójové oleje.[4]
Výroba a použití
Crotonaldehyd je produkován kondenzace aldolu z acetaldehyd:
- 2 CH3CHO → CH3CH = CHCHO + H2Ó
Jeho hlavní aplikace je jako předchůdce jemných chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant potravin, a trimethylhydrochinon, předchůdce vitaminu E, se připravuje z krotonaldehydu. Mezi další deriváty patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.[4]
Krotonaldehyd je multifunkční molekula, která vykazuje různou reaktivitu. Je to vynikající prochirál dienophile.[5] Je to Michael akceptor. Přidání methylmagnesiumchlorid produkuje 3-penten-2-ol.[6]
Poté se získá reakce krotonaldehydu s ethanolem kethoxal (bezvodý).
Polyurethanový katalyzátor N, N, N ', N'-tetramethyl-1,4-butandiamin (také známý jako TMBDA) se získává hydrogenací N, N, N', N'-tetramethyl-1,4-butendiamin, což je reakce produkt krotonaldehydu a dimethylamin.[7]
Bezpečnost
Krotonaldehyd je dráždivý. Je uveden jako „extrémně nebezpečná látka „jak je definováno v USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity. V přírodě se vyskytuje široce. Používá se k výrobě konzervačních látek.
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 2599
- ^ A b C d E Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0157". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Krotonaldehyd". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner (2005). "Krotonaldehyd a kyselina krotonová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_083.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Longley Jr., R. I ..; Emerson, W. S .; Blardinelli, A. J. (1963). „3,4-dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 311
- ^ Coburn, E. R. (1955). „3-penten-2-ol“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 696
- ^ https://jadedman.wordpress.com/2011/01/08/catalysts/